高中化学 4.1《卤代烃》学案3 苏教版选修5

用心 爱心 专心1 卤代烃学案卤代烃学案 内容标准 内容标准 1 知道常见有机物结构 了解有机物的分子中的官能团 能正确表示它们的结构 2 认识卤代烃的典型代表物组成和结构特点 认识加成取代和消去反应 以及卤代烃与 醇酚醛羧酸的转化关系 3 结合生产生活实际了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响 关注有机物的安全 使用问题 4 了解检验卤代烃中的卤素的方法 学习目标学习目标 1 理解官能团的概念 能根据官能团辨认同系物和同分异构体 2 以典型的烃的衍生物为例了解官能团在有机化合物中的作用 掌握各主要官能团的性 质和主要反应 3 了解生活和生产中常见的有机物的性质和用途 4 综合应用各类化合物的不同性质进行区别 签定 分离 提纯或推导物质 组合多个 化合物的化学反应分成指定结构的物质 知识点一 烃的衍生物知识点一 烃的衍生物 1 烃的衍生物 烃分子中的被或 取代所生成的一系列新的有机化合物 2 官能团 1 概念 决定化合物特殊性质的 2 常见官能团 卤原子 羟基 电子式 醛基 羟基 硝基 酯基 肽键 羰基 氨基 等 碳 碳叁键 C C 碳 碳叁键 C C 也分别是烯和炴的官能团 知识二 溴乙烷知识二 溴乙烷 1 结构和物性 1 分子式 结构式 结构简式 2 纯净的溴乙烷是无色液体 沸点为 38 4 密度比水 2 化学性质 1 水解反应 溴乙烷在存在下跟反应 溴乙烷的官能团转化为 用心 爱心 专心2 官能团 这个过程又称为卤代烃的水解反应 有关化学方程式 2 消去反应 定义 溴乙烷与反应时 溴乙烷消去溴化氧生成乙烯有关化学方程式 溴乙烷消去反应实验 溴乙烷的消去反应装置如图 步骤 如图所示连接装置 并检验 在成管中加入 1mL 溴乙烷和 5mL 5 NaOH 醇溶液 试管中加主几片碎瓷片 目的是 水浴加热混合物可观察到溴水有现象 往反应后溶液里先加足量再加入几滴溶液有 色沉淀 生成 卤代烃中卤素检验方法 卤代烃不溶于水 也不能电离出 X 因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是 1 卤代烃与 NaOH 溶液混合加热 目的是 2 加稀 HNO3 能否用稀 H2SO4 稀 HCl 为什么 目的 3 加 AgNO3 若氯代烃则有现象 若有溴代烃 现象 若有碘代烃则有现象 4 代量的关系 R X NaX AgX 常用此关系进行定量测定卤素 知识点三 卤代烃知识点三 卤代烃 1 概念 2 分类 1 根据所含卤素分 2 根据烃基分 3 根据卤素数目分 3 化学性质 1 取代反应 CH3Cl H2O CH3CH2Br NaCa CH3CH2Br CH3C CNa CaOH AlCl3 用心 爱心 专心3 R Cl CH3CH2Cl NH3 2 消去反应 所有卤代烃都可以发生消去反应吗 什么样的可消去 卤代烃发生消去反应的反应条件是 写出下列化学方程式 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NaOH CH3CH2Br NaOH 4 卤代烃有机合成的桥梁 卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应 消去反应 从而转化各种其他 类型的化合物 因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要 的桥梁作用 在有机物分子中引入卤原子的方法有 1 不饱合烃的加成反应 如 写出下列化学方程式 CH2 CH2 CH3CH2Br CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH n 2 取代反应 CH4 Cl2 一元取代 Cl2 CH3OH HBr 5 卤代烃与环境污染 在卤代烃中引起臭氧层破坏的物质主要是氟氯烃及多氯联苯 简称 PCB 臭氧层 被破坏会使更多紫外线照射到地面 危害人类的健康 引起全球的氯温变化 典题解语 典题解语 例 1 下列反应的产物中 有的有同分异构体 有的没有同分异构体 其中一定不存在 同分异构体的反应是 BrBr 醇 BrBr 醇 OHOH Cl 光 Fe CH3 用心 爱心 专心4 A 异戊二烯 CH2 C CH CH2 与等物质的量的 Br2发生加成反应 B 2 氯丁烷 CH3CH2CHCH3 与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去 HCl 分子的反应 C 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D 邻羟基苯甲酸与 NaHCO3溶液反应 变形题 变形题 例 1 下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是 CH3CH CH2Cl CH3 3C CH2Cl CH2Cl CHBr2 CH3Cl A B C 全部D 例 2 根据下面的反应路线及所给信息填空 A B 1 A 的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 例 3 某化合物的分子式分为 C5H11Cl 分析数据表明 分子中有两个 CH3 两个 CH2 一个 CH 和一个 Cl 它的可能的结构有 本题不考虑对映异构体 A 2 种B 3 种C 4 种D 5 种 例 4 实验室制取溴乙烷的反应如下 NaBr H2SO4 NaHSO4 HBr CH3CH2OH HBr CH3CH2Br H2O 已知反应物的用量 NaBr s 0 3mol 乙醇 0 25mol 浓硫酸 36mL 98 密度 1 84g cm3 水 25mL 其中乙醇的密度约为水的密度的 4 5 试回答 Cl Cl CH3 Br Cl2 光照 Cl NaOH 乙醇 Br2的 CCl4的溶液 用心 爱心 专心5 1 仅用上图所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置 要求达到安全 损失少 不污染 环境的目的 有关仪器的选择和连接顺序为 填数字 不能 选用另一制备装置的理由是 2 反应时 若温度过高 可有红棕色气体产生 写出反应的化学方程式 3 从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷 应加入的试剂是 必须 使用的仪器是 4 本实验的产率为 60 则可制取溴乙烷g 巩固双基 巩固双基 1 没有同分异构体的一组是 C3H7Cl C2H5Cl C6H5Cl C2H4Cl2 A B C D 2 下列各组液体混合物 用分液漏斗不能分开的是 A 溴乙烷和氯仿B 氯乙烷和水C 甲苯和水D 苯和溴苯 3 为鉴定卤代烃中所含卤素原子 现有下列实验操作步骤 正确的顺序是 加入 AgNO3 加入少许卤代烃试样 加热 加入 5mL 4mol L 1 NaOH 溶液 加入 5mL 4mol L 1HNO3溶液 A B C D 4 下列物质中属于同系物的是 CH3CH2Cl CH2 CHCl CH3CH2CH2Cl CH2ClCH2Cl CH3CH2CH2CH3 CH3CH CH3 2 A B C D 5 下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A 所有卤代烃都是难溶于水 比水重的液体 B 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C 所有卤代烃都含有卤原子 D 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 6 能发生消去反应 生成物中存在同分异构体的是 A CH3CHCH3B CH3CH2 C CH3 C D CH3CH2 CH CH2CH3 BrCH3 Br CH2CH2Cl Cl 用心 爱心 专心6 7 化合物丙由如下反应得到 C4H9Br Y Z Z 的结构简式可能是 A CH3CH2CHBrCH2BrB CH3CH CH2Br 2 C CH3CHBrCHBrCH3D CH2BrCH2CHBrCH3 8 二溴苯有 3 种同分异构体 其中一种为 M M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后 只能得到一种产物 则由 M 形成的三溴苯只能是 A B C D 不存在 9 由 2 溴丙烷为原料制取 1 2 丙二醇 需要经过的反应为 A 加成 消去 取代B 消去 加成 取代 C 消去 取代 加成D 取代 消去 加成 10 已知有机物 A 与 NaOH 的醇溶液混合加热得产物 C 和溶液 D C 与乙烯混合在催化 剂作用下可反应生成 CH CH2 CH2 CH2 n的高聚物 而在溶液 D 中加入硝酸酸化 后加 AgNO3溶液有白色沉淀生成 则 A 的结构简式为 A CH3 CH CH2 CH2ClB CH2 C CH2 CH2Cl C CH3 CH2 CH2ClD CH3 CH CH2Cl 11 在 与 NaOH 的醇溶液共热一段时间后 要证明 已发生反应 甲 乙 丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法 都达到了预期的目的 请写出这三组不同的试 剂名称和每种试剂的作用 1 第一组试剂名称作用 2 第二组试剂名称作用 3 第三组试剂名称作用 12 已知 R CH CH2 HX R CH CH2 主要产物 下图中的 A B 分别是化学 式 C3H7Cl 的两种同分异构体 醇 NaOH Br2 CCl4 Br Br Br Br Br Br Br Br Br CH3CH3 CH3 Br Br XH CH3 用心 爱心 专心7 请根据图中所示物质的转化关系和反应条件 判断并写出 1 A B C D E 的结构简式 2 由 E 转化为 B 由 B 转化为 D 的化学方程式 13 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子 增长了碳链 请根据以下框图回答问题 A C3H6 B D C E F 分子中含有 8 个原子组成的环状结构 反应 中属于取代反应的是 填反应代号 写出结构简式 E F 14 已知共轭二烯烃 CH2 CH CH CH2 与等物质的量的溴加成时有两种方式 请回答下列问题 1 根据系统命名法 化合物 B 的名称是 A E C B D NaOH 水 溶液 NaOH 水溶液 NaCN H2O Br2 稀 NaOH 反应 NaCN 反应 H2O 酸催化 加成 反应 用心 爱心 专心8 2 上述框图中 是反应 是反应 填反应类别 3 化合物 E 是重要的工业原料 写出由 D 生成 E 的化学方程式 4 C2的结构简式为 F1的结构简式为 F1和 F2互为 5 上述八种化合物中 属于二烯烃的是 二烯烃的通式是 能力提高 能力提高 1 已知卤代烃可以和钠发生反应 例如溴乙烷与钠发生反应为 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr 应用这一反应 下列所给出的化合物中 可以与钠反应合成环丁烷 CH3 CH3 的是 A CH3BrB CH3CH2CH2CH2Br C CH2BrCH2BrD BrCH2CH2CH2CH2Br 2 化学教育 报道了数起因食用有 瘦肉精 的猪肉和内脏而发生急性中毒的恶性事件 这足以说明 目前由于奸商的违法经营 已使 瘦肉精 变成了 害人精 瘦肉精 的 结构可表示为 CH3 C NH CH2 CH NH2 HCl 下列关于 瘦肉精 的说法中正确的是 A 摩尔质量为 313 5gB 属于芳香烃 C 分子式为 C12H19Cl3N2OD 不能发生加成反应 3 往溴的苯溶液中加少量铁屑能迅速反应 其过程如下 2Fe 3Br2 2FeBr3 FeBr2 Br2 FeBr4 Br A FeB FeBr3C Br D FeBr4 4 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解 这是一个典型的取代反应 其实质是带负电的 CH2CH2 CH3 CH3OH Cl Cl 用心 爱心 专心9 原子团 如 OH 等阴离子 取代了卤代烃中的卤原子 如 CH3CH2CH2Br OH NaOH CH3CH2CH2OH Br NaBr 写出下列反应的化学方程式 1 溴乙烷跟 NaHS 反应 2 碘甲烷跟 CH3COONa 反应 3 由碘甲烷 无水乙醇和金属钠合成甲乙醚 CH3 O CH2CH3 5 已知氯乙烷跟氢氧化钠溶液共热可得乙烯 现通过以下步骤 由 制取 A B C 1 从左到右依次填写每步所需的反应类型 只填字母 a 取代反应b 加成反应c 消去反应 2 A B 反应所需的试剂和条件是 3 写出 C 6 具有化学式为 R MgX 的化合物叫格林试剂 其中 R 是烃基 它跟含有羰基的化合 物发生加成反应 C O RMgX C 其中 R1 R2可以是氢原子或烃基 加成产物水解得醇 C H2O C Mg OH X 由于 R1 R2和 R 不同 可生成不同类型的醇 请用丙酮 CH3 C CH3 和格林试 剂合成 1 2 二溴 2 甲基丙烷 用化学方程式表示其合成过程 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl R1 R2 R1 R2 R OMgX R1 R2 R OMgX R1 R2 R OH O 用心 爱心 专心10 7 阅读下列材料 将丙烯和 Cl2混合 在 500 时 丙烯分子的饱和碳原子上发生取代反应 乙烯跟氯水反应生成氯乙醇 氯乙醇在碱性条件下脱去 HCl 生成环氧乙烷 H3C CH3 环氧乙烷在酸性条件下 从碳氧键处开环与水发生加成反应 下列是由丙烯