谱图综合解析1

2020 4 5 谱图综合解析 谱图综合解析实例 2020 4 5 例1 某化合物取0 31g溶于己于100ml乙醇中 用1cm吸收池测定 285nm处吸光度A 0 77 其它波谱数据如下 推测其结构 86 M 10087 M 1 5 5288 M 2 0 35 2020 4 5 2020 4 5 例1解 1 确定分子式 86 M 10087 M 1 5 5288 M 2 0 35 查贝农表 C5H10O u 1 5 1 2 10 1 2 紫外光谱UV R带 2020 4 5 3 红外光谱IR 1717cm 1 C O伸缩振动1360cm 1 CH3变形振动1469cm 1 C H变形振动2927cm 1 C H伸缩振动 醛和酮 2020 4 5 4 核磁共振氢谱1HNMR 9 10无峰 没有醛质子 说明为酮 2 4 1H 七重峰 CH 1 08 6H 双峰 2个CH3 2 05 3H 单峰 邻接C O的CH3 2020 4 5 5 推断结构 跟据以上分析推断结构为 6 质谱验证MS 2020 4 5 2020 4 5 例2 某化合物元素分析数据如下 C 70 13 H 7 14 Cl 22 72 max 258nm试根据如下谱图推测其结构 2020 4 5 2020 4 5 例2解 1 确定分子式 无分子离子峰 只能算出最简式 C 70 13 1 12 5 8H 7 14Cl 22 74 1 35 5 0 64 C9H11Cl 最简式 M 154 2 紫外光谱UV 芳环B带 u 1 9 1 2 12 4 2020 4 5 3 红外光谱 IR 3030cm 1 1600cm 1 1500cm 1芳环特征吸收 2900cm 1 C H伸缩振动1480cm 1 C H变形振动700cm 1 750cm 1苯环单取代特征 2020 4 5 4 核磁共振氢谱 1HNMR 积分比 5 2 2 2 11H 三种CH2 2 75 2H 三重峰 CH2峰 3 4 2H 三重峰 CH2峰 2 1 2H 多重峰 CH2峰 7 2 5H 单峰 芳环质子信号 烷基单取代 2020 4 5 5 核磁共振碳谱 13CNMR 2020 4 5 6 推断结构 跟据以上分析推断结构为 7 质谱验证 MS 2020 4 5 2020 4 5 例3 试根据如下谱图和数据推测化合物结构 2020 4 5 2020 4 5 例3解 1 确定分子式 150 M 100151 M 1 9 9152 M 2 0 9 查贝农表 u 1 9 1 2 10 5 C9H10O2 2 紫外光谱UV 芳环B带 无K带表明取代基不与苯环共轭 2020 4 5 3 红外光谱 IR 3030cm 1 1500cm 1 1500cm 1芳环特征吸收1745cm 1 C O伸缩振动1225cm 1 1100cm 1 C O C伸缩振动697cm 1 749cm 1苯环单取代特征 2020 4 5 4 核磁共振氢谱 1HNMR 5 00 2H 单峰 CH2峰 1 98 3H 单峰 CH3峰 7 22 5H 单峰 芳环质子信号 烷基单取代 2020 4 5 5 推断结构 跟据以上分析推断结构为 6 质谱验证MS 2020 4 5 2020 4 5 2020 4 5 例4 根据下列谱图解析化合物的结构 并说明依据 2020 4 5 2020 4 5 例4解 1 确定分子式 129 M 100130 M 1 9 28131 M 2 0 38 查贝农表 u 1 8 1 2 1 19 0 C8H19N 2 红外光谱解析 2020 4 5 2900cm 1 2800cm 1 饱合碳氢伸缩振动1450cm 1 CH2 CH3变形振动1380cm 1 双峰 CH3变形振动 1200cm 1 C N伸缩振动 3 核磁共振碳谱解析 分子中有8个碳 13CNMR中只有4个峰 分子有对称性 2020 4 5 2020 4 5 4 核磁共振氢谱解析 积分比 4 6 4 6 35 2 2 15 19H 1 0CH3峰 三个CH3 2 5 2H 四重峰 CH2峰 邻接甲基 CH3 CH2 3 0 2H 多重峰 两个CH质子信号 CH3 CH2 2020 4 5 5 推断结构 跟据以上分析推断结构为 6 质谱验证MS 2020 4 5 2020 4 5 2020 4 5 例5 化合物C10H12O3 根据如下谱图确定结构 并说明依据 2020 4 5 2020 4 5 例5解 1 分子式 C10H12O3 u 1 10 12 2 5 2 红外光谱IR 2020 4 5 2981cm 1饱和C H伸缩振动1712cm 1 强峰 C O伸缩振动3081cm 1 芳环C H伸缩振动1607cm 1 1512cm 1芳环骨架振动1581cm 1 1450cm 1芳环骨架振动1390cm 1 1365cm 1甲基C H变形振动1258cm 1 1167cm 1C O C伸缩振动 酯 849cm 1 苯环对位取代 3 核磁共振氢谱1HNMR 2020 4 5 1 3 3H 三重峰 CH3峰 邻接CH2 4 3 2H 四重峰 CH2峰 邻接CH3 邻接氧 3 8 3H 单峰 孤立CH3峰 邻接氧 7 8 4H 四重峰 芳环质子对位取代峰型 4 核磁共振碳谱13CNMR 2020 4 5 2020 4 5 5 推断结构 6 质谱 MS 验证 2020 4 5 2020 4 5 例6 化合物C14H18O4 根据如下谱图确定结构 并说明依据 2020 4 5 2020 4 5 例6解 1 分子式 C14H18O4 u 1 14 18 2 6 2 红外光谱IR 2020 4 5 2985cm 1饱和C H伸缩振动1710cm 1 强峰 C O伸缩振动3031cm 1 芳环C H伸缩振动1596cm 1 1500cm 1芳环骨架振动1370cm 1甲基C H变形振动1248cm 1 1160cm 1C O C伸缩振动 酯吸收带 758cm 1 699cm 1苯环单取代 3 核磁共振氢谱1HNMR 2020 4 5 1 2 6H 三重峰 CH3峰 邻接CH2 4 1 4H 四重峰 CH2峰 邻接CH3 邻接氧 2 8 2H 双峰 CH2峰 邻接CH 3 7 1H 三重峰 CH峰 邻接CH2 7 8 5H 单峰 芳环质子信号 烷基单取代峰型 4 核磁共振碳谱13CNMR C14H18O4 2020 4 5 2020 4 5 5 推断结构 6 质谱 MS 验证 2020 4 5 2020 4 5 例7 化合物C11H14O2 根据如下谱图确定结构 并说明依据 2020 4 5 2020 4 5 例7解 1 分子式 C11H14O2 u 1 11 14 2 5 2 红外光谱IR 2020 4 5 2982cm 1饱和C H伸缩振动1736cm 1 强峰 C O伸缩振动3028cm 1 芳环C H伸缩振动1601cm 1 1497cm 1芳环骨架振动1450cm 1芳环骨架振动1373cm 1甲基C H变形振动1242cm 1 1040cm 1C O C伸缩振动酯吸收带751cm 1 699cm 1苯环单取代 2020 4 5 3 核磁共振氢谱1HNMR 2020 4 5 1 2 3H 三重峰 CH3峰 邻接CH2 4 1 2H 四重峰 CH2峰 邻接CH3 邻接氧 2 6 2H 三重峰 CH2峰 邻接CH2 2 9 2H 三重峰 CH2峰 邻接CH2 7 8 5H 两组多重峰重峰 芳环质子信号 电负性单取代峰型 2020 4 5 4 核磁共振碳谱13CNMR 2020 4 5 2020 4 5 5 推断结构 6 质谱 MS 验证 2020 4 5 2020 4 5 例8 化合物C10H18O4 根据如下谱图确定结构 并说明依据 2020 4 5 2020 4 5 例8解 1 分子式 C10H18O4 u 1 10 18 2 2 2 红外光谱IR 2020 4 5 2982cm 1饱和C H伸缩振动1733cm 1 强峰 C O伸缩振动1469cm 1饱和C H变形振动1376cm 1甲基C H变形振动1167cm 1 1108cm 1C O C伸缩振动酯吸收带 2020 4 5 3 核磁共振氢谱1HNMR 1 25 12H 双峰 CH3峰 邻接CH 5 0 2H 多重峰 CH峰 邻接CH3 2 6 4H 单峰 CH2峰 2020 4 5 4 核磁共振碳谱13CNMR 2020 4 5 5 推断结构 6 质谱 MS 验证 2020 4 5 2020 4 5 例9 化合物C11H17N 根据如下谱图确定结构 并说明依据 2020 4 5 2020 4 5 例9解 1 分子式 C11H17N u 1 11 17 2 1 2 4 2 红外光谱IR 2020 4 5 2020 4 5 3 核磁共振氢谱1HNMR 2020 4 5 4 核磁共振碳谱13CNMR 2020 4 5 5 推断结构 6 质谱 MS 验证 2020 4 5 2020 4 5 例10 化合物C8H14O3 根据如下谱图确定结构 并说明依据 2020 4 5 2020 4 5 例10解 1 分子式 C8H14O3 u 1 8 14 2 2 2 红外光谱IR 2020 4 5 2020 4 5 3 核磁共振氢谱1HNMR 2020 4 5 4 核磁共振碳谱13CNMR 2020 4 5 5 推断结构 6 质谱 MS 验证 2020 4 5 2020 4 5 2020 4 5 2020 4 5 习题解 1 确定分子式 u 1 9 1 2 1 11 5 分子式 C9H11NO2 2020 4 5 2 紫外光谱UV K带红移表明苯环供电基和共轭基团取代 218nm 289nm 3 红外光谱IR 3330cm 1 3420cm 1 双峰 N H伸缩振动 伯胺NH23030cm 1 芳环C H伸缩振动1610cm 1 1510cm 1芳环骨架振动1580cm 1 1450cm 1芳环骨架振动1680cm 1 强峰 C O伸缩振动 共轭 850cm 1 苯环对位取代1280cm 1 C O C伸缩振动 酯 ester 吸收带 2020 4 5 0 9 3H 三重峰 CH3峰 邻接C