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第六章 单环芳烃,学习要求:掌握苯分子的结构。掌握单环芳烃的同分异构和命名法。掌握单环芳烃的化学反应。掌握苯环取代定位规则、给电子基团、吸电子基团及其理论解释和应用。了解单环芳烃的物理性质以及来源与制法。,C/H的比例高具有平面和接近平面的环状结构键长接近平均化化学性质稳定,易发生亲电取代而不易发生加成、氧化,芳香烃的分类(1)单环芳烃,(2)多环芳烃,(3)非苯芳烃,-分子轨道理论,平面共轭闭合大键,6.2 单环芳烃的构造异构和命名,芳香族化合物命名,以苯为母体,Ph:苯基(phenyl),烷基苯,卤代苯,硝基苯,溴苯,氯苯,甲苯,异丙苯,简写,苯环为取代基,多取代苯的命名,五、单环芳烃的化学性质,机理,硝酰正离子,机理,浓H2SO4作用: 产生NO2 除去生成的水,制备乙苯和异丙苯,酰基为钝化基团,苯环上的亲电取代反应小结,六. 苯环上亲电取代反应的定位规则(P.133),取代基对反应有两方面影响反应活性和反应取向,一些实验结果,取代基的分类,活化基团和钝化基团(考虑对反应活性及速度的影响)(activating groups and deactivating groups),如:,活化基团(亲电取代反应比苯快),钝化基团(亲电取代反应比苯慢),邻对位定位基和间位定位基(考虑对反应取向的影响),如:,邻对位定位基(邻对位产物为主),间位定位基(间位产物为主),邻对位定位活化基,邻对位定位钝化基,间位定位钝化基,Ortho- and para-directing activators,Ortho- and para-directing deactivators,Meta-directing deactivators,2、空间效应(P.175),练习:将下列化合物按其进行硝化反应的难易次序排列:(1)苯 间二甲苯 甲苯 对二甲苯 (2)乙酰苯胺 苯乙酮 氯苯 (3)甲苯 苯甲酸 苯 溴苯 硝基苯 (4)对二甲苯 对苯二甲酸 甲苯 对甲基苯甲酸 间二甲苯 ,3、取代基的定位作用在合成上的应用,例1:,合成路线,小结:理解并掌握苯分子的结构掌握单环芳烃的同分异构和命名法。掌握单环芳烃的

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