高中化学§42糖类课件选修五.ppt

第四章生命中的基础有机化学物质 第二节糖类 人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成co2和h2o开始 故认为糖类物质的组成元素是c h o 而且很多糖类物质中h o个数之比为2 1 故把它们称为碳水化合物 通式为cm h2o n 但实际上 糖类物质中 在糖分子中 氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在 符合cn h2o m的不一定是糖类化合物 ch2o c2h4o2 c3h6o3 没有甜味的也可能是糖 不符合此通式的不一定不是糖类化合物 脱氧核糖c5h10o4 有甜味的不一定是糖 例如 甘油 例如 淀粉 纤维素 强调 糖类可定义为多羟基醛 多羟基酮和它们的脱水缩合物 一 糖类 1 定义 2 分类 单糖 低聚糖 多糖 不能再发生水解的糖 能水解成较少分子单糖的糖 能水解成多分子单糖的糖 葡萄糖 果糖 核糖等 蔗糖 麦芽糖等 淀粉 纤维素等 3 糖的分类及相互转化 2 10 10 根据下列信息推出葡萄糖的分子结构 1 在一定条件下 1mol葡萄糖与1molh2反应 还原成己六醇2 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖 提示 同一个c原子上连接2个羟基不稳定 3 葡萄糖分子被氧化 碳链并不断裂 而是生含6个c原子的葡萄糖酸 说明分子中有双键 也说明是直链化合物 说明葡萄糖分子中有5个 oh 且分别连在5个c原子上 说明葡萄糖分子中含有一个 cho 科学推理 二 葡萄糖与果糖 1 葡萄糖 2 果糖 分子式 c6h12o6 分子式 c6h12o6 从结构上看 葡萄糖和果糖可能具有怎样的化学性质 互为同分异构体 3 葡萄糖的物理性质及存在 无色晶体 熔点为146 有甜味 但甜度不如蔗糖 易溶于水 稍溶于乙醇 不溶于乙醚 葡萄糖存在于葡萄及其他带有甜味的水果 蜂蜜中 植物的种子 叶 根 花中 4 葡萄糖的重要化学性质 葡萄糖是一种多羟基醛 醛基的性质 银镜反应 ch2oh choh 4coonh4 2ag 3nh3 h2o 与新制cu oh 2反应 与h2加成 实验注意事项 ch2oh choh 4cooh cu2o 2h2o 生成己六醇 氧化性 还原性 现象 得绛蓝色溶液 生成砖红色沉淀 羟基的性质 与活泼金属反应产生h2 与酸发生酯化反应 思考 若1mol葡萄糖完全酯化 需要乙酸多少摩尔 生理氧化反应 c6h12o6 s 6o2 g 6co2 g 6h2o l 放热 人体能量的主要来源 其他的氧化形式 发酵生成酒精 5 葡萄糖的制法 6 葡萄糖的用途 营养物质 制药工业镀银工业 制酒工业 7 果糖 分子式 c6h12o6结构简式 ch2ohchohchohchohcoch2oh多羟基酮 是葡萄糖的同分异构体 在碱性条件下 果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性 所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化 在酸性条件下 果糖不被溴水氧化 可用溴水区分葡萄糖和果糖 也可用澄清的石灰水来区分 分子的手性 碳原子上连有四个不相同的原子或原子团 这样的碳原子叫做 不对称碳原子 也叫做 手性分子 科学视野 象人的两只手 由于五指的构型不同 左手和右手互为实物和镜像关系 但不能完全重叠 称为手性 例如 乳酸分子 的中间碳原子就是手性碳原子 它在空间的构型有两种 呈镜像对称 但不能完全重叠 手性分子两种构型生理活性的差别 见教材81页 分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子 自然界的葡萄糖和果糖都是d 型结构 d 甘油醛 l 甘油醛 d 葡萄糖 d 果糖 二 蔗糖与麦芽糖 1 从结构上看 什么是蔗糖 什么是麦芽糖 蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖 而麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖 二者分子式均为c12h22o11 2 蔗糖的存在和物理性质 存在于甘蔗 南方 和甜菜 北方 中 无色晶体 易溶于水 有甜味 是重要的甜味剂 麦芽糖主要由淀粉水解得来 3 蔗糖和麦芽糖的化学性质 演示对比实验 无还原性 有还原性 化学性质 演示对比实验 无现象 产生银镜 蔗糖与葡萄糖的比较 蔗糖与麦芽糖的比较 三 淀粉与纤维素 多糖 c6h10o5 n c6h10o5 n c6h7o2 oh 3 n 但在淀粉和纤维素中 所包含的单糖单元数目不相同 因而n值不同 所以二者不是同分异构体 1 淀粉 存在 存在于植物的种子和块根里 结构 含有几百到几千个单糖单元 c6h10o5 每个结构单元式量 162 相对分子质量从几万到几十万 属于天然有机高分子化合物 物理性质 白色 无气味 无味道的粉末状物质 不溶于冷水 在热水中产生糊化作用 即食物由生变熟的过程 淀粉的化学性质 通常淀粉不显还原性 遇碘变蓝色 淀粉在催化剂 如酸 存在和加热下可以逐步水解 生成一系列比淀粉分子小的化合物 最终生成还原性单糖 葡萄糖 催化剂 c6h10o5 n nh2o nc6h12o6淀粉葡萄糖 酸或酶 思考1 如何设计实验判断淀粉的水解程度 没有水解 部分水解 完全水解 思考2 解释为什么在吃馒头或米饭时 多加咀嚼就会感到有甜味 答 淀粉在人体内进行水解 人在咀嚼馒头时 淀粉受唾液所含淀粉酶 一种蛋白质 的催化作用 开始水解 生成了一部分葡萄糖 淀粉在小肠里 在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下 继续进行水解 生成的葡萄糖经过肠壁的吸收 进入血液 供人体组织的营养需要 淀粉的用途 1 淀粉是食物的重要成分 是人体的重要能源 2 可用于制葡萄糖和酒精等 3 淀粉在淀粉酶的作用下 先转化为麦芽糖 再转化为葡萄糖 在酒化酶的作用下 转化为乙醇 c6h12o62c2h5oh 2co2 催化剂 2 纤维素 存在 纤维素存在于一切植物中 例如棉花 木材 麻中 是构成植物细胞壁的基础物质 结构 分子中含有约几千个单糖单元 c6h10o5 n n值为几千 属于天然高分子化合物 纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖 物理性质 白色 无嗅 无味的具有纤维状结构的物质 一般不溶于水和有机溶剂 但在一定条件下 某些酸 碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解 纤维素的化学性质 分子中无 cho 本身不显还原性 可发生水解 但比淀粉水解困难 水解产物 葡萄糖 具有还原性 其单糖单元中含有 oh 所以能与乙酸 硝酸等发生酯化反应 与乙酸发生酯化反应生成醋酸纤维 思考 纤维素单糖单元中被酯化的羟基个数与纤维素质量增加的关系 与硝酸发生酯化反应生成纤维素三硝酸酯 硝酸纤维 纤维素的用途 a 棉麻纤维大量用于纺织工业b 木材 稻草 麦秸 蔗渣等用于造纸c 制造