高中化学第四节 有机合成.课件人教版选修五.pptVIP

人民教育出版社化学选修5 有机化学基础 第三章烃的衍生物 第四节有机合成 2009 6 20 宇航员费俊龙 聂海胜凯旋归来 神七宇航员翟志刚的太空漫步 神州七号 飞天航天服 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态 供给宇航员生命所需的氧气 控制温度和湿度 防止辐射 还要经得起微流星的冲击 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料 其中多数是有机合成材料 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成 密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成 宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜 一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量 一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量 合成纤维 合成橡胶 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 化学是一门创造性的学科 利用一百多种化学元素 以空气 水 煤 石油 矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质 现在 化合物的种类几乎每几年翻上一番 目前已达3700多万种 一 有机合成 可以制备天然有机物 以弥补自然资源的不足 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰 使其性能更加完美可以合成具有特定性质的 自然界并不存在的有机物 以满足人类的特殊需要 1 定义 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程 2 意义 思考与交流1 1 以乙醇为主要原料 无机试剂任选 制备乙二醇 写出有关的化学方程式 2 上述反应中出现了几种有机物 它们在整个合成过程中分别起什么作用 二 有机合成的过程 一 正合成分析法 思考与交流2 1 有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架 并引入或转化所需要的官能团 你能利用所学的有机反应 列出下列官能团的引入或转化方法吗 官能团的引入和转化 官能团的引入 引入的c c三法 卤原子消去 oh消去 c c部分加氢 引入卤原子三法 烷基卤代 c c加卤 oh卤代 引入的 oh四法 卤原子水解 c c加水 醛基加氢 酯基水解 引入的 cho的方法有 醇的氧化 c c的氧化 炔的水化 引入 cooh的方法有 醛的氧化 酯的水解 有机物成环的方法有 加成法 酯化法和 消去 法 练一练 课本p67习题1 1 2 氯丁烷 2 2 丁醇 3 2 3 二氯丁烷 4 2 3 丁二醇 5 1 3 丁二烯 a 官能团种类变化 ch3ch2 br 水解 ch3ch2 oh 氧化 ch3 cho b 官能团数目变化 ch3ch2 br 消去 ch2 ch2 加br2 ch2br ch2br c 官能团位置变化 ch3ch2ch2 br 消去 ch3ch ch2 加hbr 官能团的转化 包括官能团种类变化 数目变化 位置变化等 氧化 ch3 cooh 酯化 ch3 cooch3 二 逆合成分析法 例如 乙二酸 草酸 二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 石油裂解气 ch3ch2oh 1 h2o 2 cl2 3 4 o 5 浓h2so4 水解 三 顺推 逆推法结合运用先用 顺推法 缩小范围和得到一个大致结构 再用 逆推法 来确定细微结构 这样 比单一的 顺推法 或 逆推法 快速而准确 思考与交流3 1 以乙烯为主要原料 无机试剂任选 合成乙酸乙酯 分析有几种合成路线 2 若上述每步反应的反应物的转化率均为80 各合成路线的总产率分别是多少 3 在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外 还要考虑原料的来源 反应步骤 反应条件和环保等问题 产率计算 多步反应一次计算 p 66学与问 a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 2 步骤最少的合成路线 3 操作简单 条件温和 能耗低 易实现 4 满足 绿色化学 的要求 四 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 例1 以溴乙烷为原料 无机物自选 合成 乙二醇 巩固应用 1 已知下列两个有机反应rcl nacn rcn naclrcn 2h2o hcl rcooh nh4cl现以乙烯为惟一有机原料 无机试剂及催化剂可任选 经过6步化学反应 合成二丙酸乙二酯 ch3ch2cooch2ch2oocch2ch3 设计正确的合成路线 写出相应的化学方程式 2 已知 试写出下图中a f各物质的结构简式 解 3 已知 c h 2 c h c h c h 2 c h 2 c h 2 以异戊二烯 ch2 cch ch2 丙烯为原料合成 ch3 6 以下图中的a物质来制取b物质 其他试剂自选 写出有关反应的化学方程式 1 有机推断题中审题的要点 文字 框图及问题要全面浏览 化学式 结构式要看清 隐含信息要善于发现 2 有机推断题的突破口四类信息的充分挖掘 抓住有机物间的衍生关系 3 解答问题中注意要点结构简式 分子式 方程式等书写要规范 合成目标审题新旧知识分析突破设计合成路线确定方法推断过程和方向思维求异