《高考风向标》高考化学一轮复习 第 24 讲 高分子化合物 有机合成与推断课件.ppt

第24讲高分子化合物有机合成与推断 第四单元 有机化学 考点1 高分子化合物概述 1 高分子化合物 2 高分子化合物的基本性质 共价键 不 3 合成高分子化合物的基本方法 加聚反应和缩聚反应 1 定义 加聚反应 由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应 缩聚反应 单体间相互作用生成高分子 同时还生成小分子 如 nh3 hx等 的聚合反应 2 常见事例 加聚反应 nch2nch2 ch rch ch ch r h2o nch ch 缩聚反应nho ch2ch2 oh nhooc cooh nch2 ch ch ch r 3 加聚反应和缩聚反应的比较 无 有 相同 不相同 不饱和 相同 4 应用广泛的高分子材料 1 塑料 聚乙烯 酚醛树脂 2 合成纤维 六大纶 3 合成橡胶 丁苯橡胶 氯丁橡胶 硅橡胶等 4 功能高分子材料 医用高分子 液晶高分子 高分子涂 料等 5 复合材料 1 合成有机高分子应遵循的原则是什么 答 合成有机高分子应遵循的原则 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 应尽量选择步骤最少的合成路线 合成路线要符合 绿色 环保 的要求 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 2 书写缩合聚合物的结构简式时应该注意 要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团 如 1 下列有关新型高分子材料的说法不正确的是 a 高分子分离膜应用于食品工业中 可用于浓缩天然果汁 乳制品加工 酿造业等b 复合材料一般是以一种材料作为基体 另一种材料作为增强剂 c 导电塑料是应用于电子工业的一种新型无机高分子材料 d 合成高分子材料制成的人工器官具有较好的生物相容性 解析 导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料而不是无机材料 答案 c 2 双选 下列高聚物必须是由两种单体缩聚而成的是 考点2 有机推断 1 有机物官能团及其性质 2 由反应条件确定官能团 3 根据反应物性质确定官能团 4 由分子中原子个数比推断物质 1 1 1 2 1 4 5 由有机物的化学性质推断基本有机反应类型 1 有机物参与化学反应的主要组成部分是什么 答 是官能团 因为有机反应一般是官能团参与的反应 2 解答有机推断的主要方法有哪些 3 某有机物x 经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸 乙酯 则有机物x是 图4 24 1 a c2h5oc ch3cho b c2h4d ch3cooh 解析 x经加氢和氧化的两种反应后可生成酯 则x应为醛 选c 答案 c 的可能性 关于黄曲霉素的说法正确的是 4 黄曲霉素aftb 图4 24 2 是污染粮食的真菌霉素 人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变 并有引发肝癌 a 该化合物的分子式为c16h12o6b 该化合物水解可生成醇类化合物 c 跟1mol该化合物反应的h2和naoh的最大值分别是 6mol和2mol d 该化合物所有原子可能在同一平面上 解析 根据结构简式 很容易查出c h n o的原子个数 所以分子式为c17h10o6 a错 因为在苯环上连有酯基 水解成酚羟基的结构和羧基 b错 从结构简式可以看出 有两个碳碳双键 一个苯环 一个羰基 一个酯基 只有酯基不能与氢气加成 结构中只有酯基水解后的酚羟基能与naoh反应 c对 d项 ch3是立体结构 答案 c 考点3 有机合成 1 官能团的引入 卤代烃 取代 2 官能团的消除 1 通过加成消除不饱和键 如 2 通过消去 氧化 酯化或取代消除羟基 如 水解 醛或酮 加成 催化氧 氧化 3 通过加成 氧化消除醛基 如 4 通过水解 消去消除卤原子 如 ch3chclch3 3 有机合成中碳链的增减 1 碳链的增长 酯化反应 加聚反应 缩聚反应 2 碳链的缩短 酯类 蛋白质 二糖和多糖的水解 裂化和裂解 氧化反应 4 各类有机物之间的转化 图4 24 3 有机物的的合成主要是围绕着官能团的性质及变化而产生 的 有机物的推断也是针对各种物质在不同条件下发生的反应 而进行的 最终的还是官能团的衍变而进行的 所以掌握官能 团的性质是学习这部分的关键 5 在下列括号内填上适当的反应物 6 在下列横线上填上适当的生成物 热点1 高分子化合物单体的确定 此类试题要分清高分子化合物是加聚物还是缩聚物 加聚物推单体的方法是 收半键法 即 高聚物 链节 半键还原 双键重现 正推验证 缩聚物可采用 切割法 断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键 然后在羰基上连上羟基 在氧或氮原子上连上氢原子 这三种单体的结构简式分别为 典例1 工程塑料abs树脂结构简式如下 合成时用了三种单体 图4 24 4 下列说法中不正确的是 a 羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同b 聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解c 合成聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇d 由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应 解析 聚酯纤维是由对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成的 答案 d 热点2 有机合成 1 逆向分析法2 逆向分析思路图4 24 5 2 有机物a h之间有如图4 24 6所示的转化关系 其中a为有机高分子化合物 试回答 图4 24 6 1 a的名称是 b的结构简式是 2 c d的反应条件是 3 反应类型 d e e f 4 写反应方程式 a b f g h 热点3 高分子化合物的合成 此类试题以新高分子材料为背景 结合高中学生已有的化学知识和一些信息 考查高分子化合物的合成 解答此类题目的关键是理解两种高分子化合物合成的基本方法 加聚反应和缩聚反应 典例3 尼龙 66广泛用于制造机械 汽车 化学与电气装置的零件 亦可制成薄膜用作包装材料 其合成路线如图4 24 7所示 中间产物e给出两条合成路线 图4 24 7 完成下列填空 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出化合物d的结构简式 3 写出一种与c互为同分异构体 且能发生银镜反应的化合物的结构简式 4 写出反应 的化学方程式 5 下列化合物中能与e发生化学反应的是 填字母 a naohc nacl b na2co3d hcl 6 用化学方程式表示化合物b的另一种制备方法 原料任选 3 我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的petg新材料 petg新材料可以回收再利用 而且对周边环境不构成任何污染 petg的结构简式为 1 2 rcoor1 r2oh rcoor2 r1oh r r1 r2表示烃基 这种材料可采用以下合成路线 图4 24 8试回答下列问题 1 反应 加入的试剂x是 2 的反应类型是 已知 3 写出结构简式 b i 4 合成时应控制的单体的物质的量 n d n e n h 用 m n表示 5 写出化学方程式 反应 反应 解析 对该高分子化合物进行逆合成分析 波浪线处断键 热点4 新型有机化合物的合成 此类试题主要在有机物性质的基础上利用信息和新型有机物来完成有机物合成 推断的考查 综合性较强 典例4 2010年山东理综 利用从冬青中提取出的有机物a合成抗结肠炎药物y及其他化学品 合成路线如图4 24 9 图4 24 9 根据上述信息回答 1 d不与nahco3溶液反应 d中官能团的名称是 b c的反应类型是 2 写出a生成b和e的化学反应方程式 3 a的同分异构体i和j是重要的医药中间体 在浓硫酸 的作用下i和j分别生成 和 鉴别i和j的试 剂为 4 a的另一种同分异构体k用于合成高分子材料 k可由制得 写出k在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 4 2010年江苏化学 阿立哌唑 a 是一种新的抗精神分裂症药物 可由化合物b c d在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到 图4 24 10 1 e的结构简式为 2 由c d生成化合物f的反应类型是 3 合成f时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物 g g的结构简式为 4 h属于 氨基酸 与b的水解产物互为同分异构体 h能与fecl3溶液发生显色反应 且苯环上的一氯代物只有2种 写出两种满足上述条件的h的结构简式 5 已知 制备化合物 写出由c的合成路线流程图 无机试剂任选 合成路 线流程图示例如下 解析 本题是一道综合性的有机物合成题 本题主要考察的是结构简式 同分异构体的书写 有机反应类型和根据条件进行有机合成 同时也要关注重要官能团的性质 解答有机推断题时 我们应首先认真审题 分析题意 分离出已知条件和推断内容 弄清被推断物和其他有机物的关系 以特征点作为解题突破口 结合信息和相关知识进行推理 排除干扰 作出正确推断 一般可采取的方法有 顺推法 以有机物结构 性质和实验现象为主线 采用正向思维 得出正确结论 逆推法 以有机物结构 性质和实验现象为主线 采用逆向思维 得出正确结论 多法结合推断 综合应用顺推法和逆推法 等 解答有机合成题时 首先要判断待合成有机物的类别 带有何种官能团 然后结合所学知识或题给新信息 分析得出官能团的引入 转换 保护或消去的方法 找出合成该有机物的关键和题眼 1 2011年广东江门模拟 某天然有机化合物 其结构如下 关于该化合物的说法正确的是 a 该化合物可以发生消去反应b 该化合物的分子式是c17h13o5 c 一定条件下 1mol该化合物最多可以和7molh2发生 加成反应 d 一定条件下 该化合物可以发生银镜反应 解析 该有机物没有醇羟基 烃的含氧衍生物的结构中氢原子数为偶数 一定条件下 1mol该化合物最多可以和8molh2发生加成反应 结构中含有醛基 d正确 答案 d 1 c的结构简式为 2 反应 的反应类型分别为 3 甲苯的一氯代物有 种 2 2010年广东江门模拟 乙酸苯甲酯可用作茉莉 白兰 月下香等香精的调合香料 它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成 合成路线如下 4 写出反应 的化学方程式 5 为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是 写一项 解析 卤代烃在naoh h2o中发生水解反应生成c是 乙醇在cu作催化剂条件下氧化成乙醛 再氧化生成乙酸 乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯 甲苯的一氯取代物 cl原子可以取代甲基 也可取代苯环上的h 由于酯化反应是可逆反应 可以从增大反应物的浓度或减少生成物的量来考虑 图4 24 13试回答 1 在一定条件下能与c发生反应的是 填字母 a na b na2co3 c br2 ccl4 d ch3cooh 2 b分子中的官能团名称是 填写名称 e的结构简式是 3 b与f反应生成a的化学方程式是 3 2010年广东汕头模拟 食用香料a分子中无支链 b分子中无甲基 b能使br2的ccl4溶液褪色 1molb与足量na反应生成0 5molh2 各物质间有如下转化 4 f的同分异构体甲能发生水解反应 其中的一种产物能发生银镜反应 另一产物在浓h2so4存在条件下受热不能产生使br2的ccl4溶液褪色的有机物 但其催化氧化后的产物也能发生银镜反应 甲的结构简式是 解析 由b与f生成a可知b结构中含有三个碳原子 b能使br2的ccl4溶液褪色说明b的结构中含有碳碳双键 1molb与足量na反应生成0 5molh2说明b的结构中含有一个羟基 所以b是丙烯醇 c是丙醇 f的同分异构体甲能发生水解反应应是酯的结构 其中的一种产物能发生银镜反应应是含有醛基的甲酸 另一产物是醇在浓h2so4存在条 件下受热不能产生使br2的ccl4溶液褪色的有机物说明连有羟基的碳的相邻碳原子上没有氢原子 但其催化氧化后的产物也能发生银镜反应 可推知其结构 4 2010年广东佛山模拟 已知 ch3cooch2ch2oh的名称为乙酸羟乙酯 软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯 hema 制成超薄 镜片 其合成路线如下 请回答下列问题 1 e中含氧官能团的名称 2 写出i e的结构简式 i e 3 写出b c e f反应的反应类型 b c e f 4 写出a b反应的化学方程式 5 写出满足a 能发生银镜反应 b 能与碱发生中和反应 c 分子结构中无甲基上述三个条件的h的同分异构体的结构简式 5 2010年广东佛山模拟 苄佐卡因是一种医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得 请回答下列问题 1 写出a b c的结构简式 a b c 2 用1h核磁共振谱可以证明化合物c中有 种氢 处于不同的化学环境 3 化合物c的部分同分异构体 e f g 的结构简式如下 e f g中有一化合物经酸性水解 其中的一种产物能与fecl3溶液发生显色反应 写出该水解反应的化学方程式 4 苄佐卡因的水解反应如下 化合物h经聚合反应可制得高分子纤维 广泛用于通讯 导弹 宇航等领域 请写出该聚合反应的化学方程式 1 双选 吗丁啉是一种常见的胃药 其有效成分的结构简式可用图4 24 19表示 关于该物质的下列说法不正确的是 图4 24 19 a 该物质的分子式为c22h25cln5o2b 该物质具有碱性 能与酸反应c 该物质不能发生水解反应 d 该物质能发生取代反应和加成反应 2 霉酚酸酯 mmf 是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药 物 下列关于mmf的说法正确的是 a mmf能溶于水b mmf能发生取代反应和消去反应c 1molmmf能与6mol氢气发生加成反应d 1molmmf能与3molnaoh完全反应 解析 有机物除了相对分子质量小的含氧衍生物外 一般不溶解于水 a错 发生消去反应的官能团是卤素原子或醇羟基 b错 苯环或碳碳双键都能与h2发生加成反应 共消耗4molh2 c错 一个酚羟基和2个能水解的酯基 共需3molnaoh 答案 d 3 橙花醛结构简式为 下列说法正确的是 a 橙花醛不可以与溴发生加成反应b 橙花醛可以发生银镜反应c 1mol橙花醛最多可以与2molh2发生加成反应d 橙花醛是乙烯的同系物 4 在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物 5 有机物a是一种重要化工生产的中间体 其结构简式为c6h5 ch2ch oh cooh 1 a中含的官能团有 填名称 2 a可能具有的化学性质有 填序号