广东地区高中化学科有机合成课件人教版选修5.ppt

28日17时37分 中国 神舟 七号飞船在内蒙古中部预定区域成功着陆 随后 执行飞行任务的航天员翟志刚 刘伯明和景海鹏安全出舱 神舟七号载人航天飞行获得圆满成功 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态 供给宇航员生命所需的氧气 控制温度和湿度 防止辐射 还要经得起微流星的冲击 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料 其中多数是有机合成材料 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成 密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成 宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜 你知道吗 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 有机合成 张雨 一 有机合成的过程 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成的概念 2 有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化 基础原料 辅助原料1 副产物1 副产物2 中间体 中间体 辅助原料3 辅助原料2 目标化合物 3 有机合成的过程 逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体 该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 目标化合物 目标产物是哪类有机物 可通过什么物质进行何种反应制得 例1 写出以ch2 ch2为原料制取的各步反应方程式 思考 乙二酸与乙二醇有何关系 乙二醇又如何制得 观察原料和目标产物的碳架和官能团有何变化 例1 写出以ch2 ch2为原料制取的各步反应方程式 ch2 ch2 基础原料 辅助原料1 中间体 中间体 辅助原料2 目标化合物 中间产物 逆推法 丁 甲 丙 乙 小结 以目标分子为思考起点 逆向寻找前一个或两个反应物 即中间产物 并逐级操作 直到推出起始的原料分子 有机合成与推断 1 分析方法 逆推为主 顺推为辅 c2h5oh ch2 ch2 ch3cho ch3cooh ch3cooc2h5 c2h5br 有机合成与推断 1 分析方法 逆推为主 顺推为辅 2 知识运用 烃及其衍生物相互转化 有机合成与推断 1 分析方法 逆推为主 顺推为辅 2 知识运用 烃及其衍生物相互转化 3 合成手段 分子的切断 3 合成手段 分子的切断 a b 练习1 找出合成下列物质的原料 有机合成与推断 1 分析方法 逆推为主 顺推为辅 2 知识运用 烃及其衍生物相互转化 分子的切断 官能团的引入与转化 3 合成手段 3 合成手段 官能团的引入与转化 1 引入碳碳双键的方法有哪些 1 消去反应 卤代烃的消去 条件 醇的消去 条件 2 炔烃一比一加成 思考与交流 2 引入卤原子的方法有哪些 1 取代反应 甲烷和氯气 条件 苯和溴 条件 醇和卤化氢 酚和溴水 2 加成反应 烯烃 炔烃和苯等 与卤素单质或卤化氢加成 思考与交流 思考与交流 3 引入羟基的方法有哪些 1 取代反应 卤代烃的水解 条件 酯的水解 条件 2 加成反应 烯 炔 烃与水加成 醛或酮与氢气加成 还原 练习 以ch3ch2oh h218o o2等原料合成ch3co18och2ch3 ch3ch218oh ch3cooh ch3ch2oh ch2 ch2 练习 以ch3ch2oh h218o o2等原料合成ch3co18och2ch3 产率计算 多步反应一次计算 p 65学与问 a b c 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 4 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 绿色化学的核心内容之一是 原子经济性 即充分利用反应物中的各个原子 因而既能充分利用资源 又能防止污染 绿色化学的核心内容之二 其内涵主要体现在五个 r 上 第一是reduction一一 减量 即减少 三废 排放 第二是reuse 重复使用 第三是recycling 回收 可以有效实现 省资源 少污染 减成本 的要求 第四是regeneration 再生 即变废为宝 节省资源 能源 减少污染的有效途径 第五是rejection 拒用 指对一些无法替代 又无法回收 再生和重复使用的 有毒副作用及污染作用明显的原料 拒绝在化学过程中使用 这是杜绝污染的最根本方法 1 正确判断原料 目标化合物官能团的种类 数目 位置 2 采用正向 逆向