高中化学 3.1.2有机合成路线的设计 有机合成的应用课件 鲁科版选修5.ppt

目标导航 预习导引 目标导航 预习导引 1 2 1 有机合成路线的设计有机化合物的合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入 设计有机合成路线就是对上述两个问题的合理整合 1 设计合成路线时遵循的原则 符合有机合成中原子经济性的要求 所选择的每个反应的副产物尽可能少 所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离 避免采用副产物多的反应 发生反应的条件要适宜 反应的安全系数要高 反应步骤尽可能少而简单 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团 目标导航 预习导引 1 2 所选用的合成原料要绿色化且易得 经济 催化剂无公害性 当有几条不同的合成路线时 就需要以绿色合成思想为指导 通过优选确定最佳合成路线 例如 一个具有十步反应的合成路线 如果每步反应的产率为80 最后总产率只有10 7 如果每步反应的产率只有70 最后总产率只有2 8 因此合理的合成路线要求反应步骤少 每步反应产率要高 所以一个合理的路线需要衡量各方面因素 才能最后确定 2 有机合成路线设计的常规方法 正向合成法 此法采用正向思维方法 从已知原料入手 找出合成所需要的直接或间接的中间产物 逐步推向目标合成有机物 其思维程序是 原料 中间产物 产品 逆向合成法 此法采用逆向思维方法 从目标合成有机物的组成 结构 性质入手 找出合成所需的直接或间接的中间产物 逐步推向已知原料 其思维程序是 产品 中间产物 原料 目标导航 预习导引 1 2 综合比较法 此法采用综合思维的方法 将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较 得出最佳合成路线 3 逆推法有机合成路线设计的一般程序 观察目标化合物分子的结构 包括目标化合物分子的碳骨架特征 以及官能团的种类和位置 由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 包括目标分子碳骨架的构建 以及官能团的引入或转化 根据设计合成有机物的路线应遵循的原则 对不同的合成路线进行优选 目标导航 预习导引 1 2 预习交流1在实际生产和科学实验中 有机合成是否只有正推法和逆推法 提示 还有正推 逆推相结合的方法 设计有机合成路线时 用正推的方法不能得到目标产物 而用逆推的方法也不能得到起始原料时 往往结合这两种方式采用正推 逆推相结合的方式找出共同的中间产物 使问题得以解决 即 原料中间产物目标产物 目标导航 预习导引 1 2 2 合成路线的评价与选择 1 在优选合成路线时 必须考虑合成路线是否符合化学原理 以及合成操作是否安全可靠等问题 2 为了实现社会的可持续发展 绿色合成思想已成为人们优选方案的重要依据 该合成思想主要考虑 有机合成中的原子经济性 原料的绿色化 试剂与催化剂的无公害性 3 原子经济性的定义 最大限度地利用原料分子的每一个原子 使反应达到零排放 目标导航 预习导引 1 2 预习交流2下列制备设计符合 绿色合成思想 的有 a 铜与浓硫酸制备硫酸铜b 向铜和热的稀硫酸中通入氧气制备硫酸铜c 以乙醛为原料制备乙醇d 以甲醛为还原剂利用银镜反应制暖瓶内胆提示 b 问题导学 即时检测 一 二 一 逆推法设计合成路线的探究活动与探究苯甲酸苯甲酯的结构简式如图所示 试分析 1 该物质分子中含有的官能团是什么 可以由哪些物质合成 答案 该物质分子中含有酯基 可以由醇和羧酸发生酯化反应生成 问题导学 即时检测 一 二 2 利用逆推法分析原料分子为 试设计可能的合成路线 将可能的合成路线进行比较 并作出评价 答案 苯甲酸的制备方法可能是 其中方法 步骤多 成本高 原料利用率低 因此不予采用 问题导学 即时检测 一 二 苯甲醇的制备方法可能是 其中方法 所用的还原剂lialh4价格昂贵 不予采用 方法 步骤多 成本高 原料利用率低 因此不予采用 综上所述 最好是用酸性高锰酸钾溶液氧化甲苯制得苯甲酸 甲苯和氯气光照下取代制得一氯甲苯 再水解制得苯甲醇 然后苯甲酸与苯甲醇在浓硫酸 加热条件下酯化 这是最佳的合成路线 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用例1设计由乙醇为原料制备聚氯乙烯的路线 解析 聚氯乙烯是由氯乙烯加聚得到的 氯乙烯由乙炔与氯化氢加成得到 乙炔可以由1 2 二氯乙烷发生消去反应得到 1 2 二氯乙烷可以由乙烯加成得到 乙烯可由乙醇消去得到 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练1下图中a b c d e f g均为有机化合物 根据上图回答问题 1 d f的化学名称是 2 写出下列反应的化学方程式 并注明反应类型 问题导学 即时检测 一 二 3 a的结构简式是 1mola与足量的naoh溶液反应会消耗molnaoh 4 符合下列3个条件的b的同分异构体有个 含有苯环 苯环上有2个取代基 且处于邻位 与b具有相同官能团 不与fecl3溶液发生显色反应解析 本题为一道有机综合题 着重考查有机物的结构与性质 由反应 的反应条件及产物e的结构可知b为 由反应 易知d为乙醇 再结合反应 的反应条件及产物f的组成知c为乙酸 显然b c d三者是有机物a水解 酸化的产物 a c13h16o4 的结构简式为 问题导学 即时检测 一 二 b的同分异构体有多种 其中符合所给条件的结构有3种 它们是 答案 1 乙醇乙酸乙酯 问题导学 即时检测 一 二 逆推法首先确定要合成的有机物属于何种类别 以题中要求最终产物为起点 根据题目的信息和要求找出题目的突破口 再根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性 形成两条或更多的线索 根据信息 条件 经验判断找出正确线索 判断各物质分别是什么 若出现多种不同的方法和途径 应当在兼顾原料易得且节省 产率高的前提下选择最合理 最简单的方法和途径 二 有机合成中重要反应类型的探究活动与探究有机合成中 主要运用了各种类型的有机反应进行合成 有机合成中的重要反应类型有哪些 试完成下表内容 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用例2工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 回答 1 有机物a的结构简式为 2 写出反应 的化学方程式 要注明反应条件 3 反应 的反应类型是 反应 的反应类型是 a 取代反应b 加成反应c 氧化反应d 酯化反应 4 反应 的化学方程式为 不用写反应条件 但要配平 5 在合成线路中 设计第 和 这两步反应的目的是 问题导学 即时检测 一 二 解析 本题中既给出了合成原料 又给出了目标产物的结构简式 所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出a和b的结构简式 a为甲苯在催化剂条件下与cl2发生反应得到的产物 并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚 所以a为 反应 为羟基取代氯原子 应为取代反应 反应 为苯环上的甲基被氧化为羧基 为氧化反应 与乙醇发生反应得到b物质 该反应为酯化反应 所以b的结构简式为 在合成路线中 第 步将 oh转化为 och3 第 步将 och3转化为 oh 是为了避免在氧化苯环上的甲基时 酚羟基也被氧化了 起到了保护酚羟基的作用 问题导学 即时检测 一 二 5 第 步将 oh转化为 och3 第 步将 och3转化为 oh 或答 防止酚羟基被氧化 保护酚羟基 等均对 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练2用丙醛 ch3 ch2 cho 制取聚丙烯 的过程中发生的反应类型依次为 取代 消去 加聚 缩聚 氧化 还原a b c d 问题导学 即时检测 一 二 有机合成和有机推断中的解题方法和解题策略 1 解题方法 顺合成法 正向思维法 从已知原料入手 找出合成所需的中间产物 逐步推向待合成的有机物 其思维程序是 原料 中间产物 产品 逆合成法 逆向思维法 从产品组成 结构 性质入手 逆推出合成该物质的前一步有机物甲 若甲不是原料 再进一步逆推出甲又是如何从另一有机物乙经反应而制得 如此直至推到题目给定的原料 此种方法在高考试题中最常用 其思路是 产物 x y 原料 综合比较法 此法是采用综合思维的方法 将正向思维与逆向推导出的几种合成途径进行比较 从而得出最佳合成路线 问题导学 即时检测 一 二 2 解题策略 首先确定所要合成的有机物含什么官能团 碳骨架具有什么特点 属于何类物质 以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系 将原料与产物的结构从以下两方面加以对照分析 碳骨架有何变化 一般的变化有 碳链增长或缩短 增加或减少支链 碳链与碳环的互变 官能团的差异 各类官能团的相互转化关系是解题关键 根据题目特点结合题中给定的信息 选择 顺合成法 逆合成法 设计合成路线 在合成某一产物时 会有各种不同的方法和途径 应当在兼顾原料省 产率高的前提下选择最合理 最简单的方法和途径 问题导学 即时检测 1 2 3 4 5 1 下列各组中的反应 属于同一反应类型的是 a 由溴丙烷水解制丙醇 由丙烯与水反应制丙醇b 由甲苯硝化制对硝基甲苯 由甲苯氧化制苯甲酸c 由氯代环己烷消去制环己烯 由丙烯与溴加成制1 2 二溴丙烷d 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯 由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析 a中反应类型分别为取代反应和加成反应 b中反应类型分别为取代反应和氧化反应 c中反应类型分别为消去反应和加成反应 d中反应类型均为取代反应 所以选项d正确 答案 d 问题导学 1 2 3 4 5 即时检测 2 以乙醇为原料 用下述6种类型的反应 氧化 消去 加成 酯化 水解 加聚 来合成乙二酸乙二酯 的正确顺序是 a b c d 解析 首先乙醇通过消去反应生成乙烯 然后乙烯与溴加成生成1 2 二溴乙烷 1 2 二溴乙烷水解得到乙二醇 乙二醇进一步氧化成乙二酸 最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯 答案 c 问题导学 1 2 3 4 5 即时检测 3 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体 旧法合成的反应是 与旧法比较 关于新法的说法错误的是 a 原料无爆炸危险b 原料中有有毒物质c 没有副产物 原料利用率高d 对设备腐蚀性较小 问题导学 1 2 3 4 5 即时检测 解析 a项 新法的原料中有co 是可燃性气体 有爆炸极限 不能说 原料无爆炸危险 a错 b项 新法的原料中有co co有毒 b对 c项 由新法的化学方程式看 产物只写了一种 而旧法的反应化学方程式中 产物有两种 可推知新法的优点是 没有副产物 原料利用率高 故c对 d项 对比三个化学方程式 可知新法的原料中没有hcn和h2so4 故对设备腐蚀性较小 d对 答案 a 问题导学 1 2 3 4 5 即时检测 4 下列几种生产乙苯的方法中 原子经济性最好的是 反应均在一定条件下进行 解析 只有c无副产物 原子利用率为100 其余均有副产物 答案 c 问题导学 1 2 3 4 5 即时检测 5 由乙烯合成有