高三化学一轮复习 14.39醛 羧酸 酯课件 新人教版.ppt

学案39醛羧酸酯 轻松学教材 一 醛的结构与性质 1 概念 醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物 2 分子结构 1 乙醛的分子式为c2h4o 结构简式为ch3 cho 官能团为 cho 2 甲醛的分子式为ch2o 结构简式为hcho 分子结构中相当于含2个 cho 四个原子共平面 3 饱和一元醛的分子通式为cnh2no n 1 结构通式为cnh2n 1cho n 0 3 物理性质 1 ch3cho是有刺激性气味的液体 容易挥发 与水 乙醇 氯仿等互溶 2 甲醛俗名蚁醛 室温下是一种无色 有刺激性气味的气体 易溶于水 35 40 的甲醛水溶液叫福尔马林 具有杀菌 防腐能力 常用来浸制生物标本 4 化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性 其氧化还原关系为 1 还原反应 加氢 乙醛在一定条件下与h2反应的化学方程式为 特别提醒 醛类物质发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应均在碱性条件下进行 前者由ag nh3 2oh电离提供oh 后者由过量naoh提供oh 而使溶液显碱性 二 羧酸的结构与性质 1 概念 由烃基和羧基相连构成的有机化合物 2 分类 1 按烃基不同分为 脂肪酸 芳香酸 2 按分子中羧基数目分为 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 3 分子组成和结构 1 乙酸的分子式为 c2h4o2 结构简式为 ch3cooh 官能团为 羧基 cooh 2 甲酸的结构简式为hcooh 官能团为 cooh cho 4 物理性质 1 乙酸是一种有刺激性气味的无色液体 容易挥发 无水乙酸又称冰醋酸 易溶于水和乙醇 2 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低 5 化学性质 1 酸的通性 乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸强 在水溶液里的电离方程式为 ch3coohh ch3coo ch3cooh与na naoh nahco3反应的化学方程式分别为2na 2ch3cooh2ch3coona h2 ch3cooh naohch3coona h2o ch3cooh nahco3ch3coona co2 h2o ch3coona溶液显碱性 其原理用离子方程式表示为ch3coo h2och3cooh oh 2 酯化反应 酸和醇起作用 生成酯和水的反应 乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为 3 甲酸具有羧酸和醛的共性hcooh和ch3oh发生酯化反应的化学方程式为 6 乙酸工业制法 1 发酵法 淀粉 葡萄糖 乙醇 乙醛 乙酸 2 乙烯氧化法 优点是原料来源丰富 催化剂无汞 三 酯的结构与性质 1 概念 酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物 2 酯的性质 1 物理性质一般酯的密度比水小 难溶于水 易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 低级酯是具有芳香气味的液体 2 化学性质 水解反应 酯水解时断裂上式中虚线所标的键 无机酸只起催化作用 对平衡无影响 碱除起催化作用外 还能中和生成的酸 使水解程度增大 若碱足量则水解进行到底 ch3cooc2h5在浓h2so4或naoh溶液催化下发生水解反应的化学方程式分别为 ch3cooc2h5 h2och3cooh ch3ch2oh ch3cooc2h5 naohch3coona c2h5oh 体验热身 1 苯甲酸钠是常用的食品防腐剂 结构简式为a 属于盐类b 能溶于水c 属于烃类d 不易分解 答案 c 解析 不只含有碳 氢两种元素的有机物 不是烃类 属于烃的衍生物 2 有机物甲可氧化生成羧酸 也可还原生成醇 由甲生成的羧酸和醇在一定条件下可以生成化合物乙 其分子式为c2h4o2 下列叙述中不正确的是 a 甲分子中c的质量分数为40 b 甲在常温常压下为无色液体c 乙比甲的沸点高d 乙和甲的实验式相同 答案 b 解析 据乙的分子式c2h4o2可推知乙为hcooch3 由甲生成的羧酸和醇分别为hcooh和ch3oh 知甲为hcho 3 已知丁基共有4种 不必书写即可断定分子式为c5h10o的醛应有 a 3种b 4种c 5种d 6种 答案 b 解析 c5h10o的结构可以看作是丁基加一个醛基 利用等同代换法可知其同分异构体也是4种 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去a b c d 答案 c 解析 从分子结构中找出官能团 抓住其特征反应是解题的关键 分子中有 cho 能发生加成 氧化反应 有 cooh 能发生酯化 中和反应 5 已知甲醛 hcho 分子中的4个原子是共平面的 下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是 答案 d 解析 结合题中信息 苯环 碳碳双键和甲醛中原子都是共平面的 所以由它们组成的分子中的所有原子有可能共平面 而 ch3中的氢原子不可能全都共平面 最多只有一个h和其他原子共平面 6 下列有机物中 既能使溴水褪色 又能使酸性kmno4溶液褪色 还能与新制cu oh 2发生反应的是 a 1 3 丁二烯b 苯酚c 对二甲苯d 丙烯醛 答案 d 7 1mol下列物质与足量的银氨溶液反应 可还原出4molag的是 a 丙醛b 乙二醛c 甲醛d 乙醛 答案 bc 解析 1mol醛基可还原出2molag 甲醛可看作含两个 cho 8 现有一瓶乙酸和乙酸乙酯的混合液 要将它们分离 分别得到乙酸和乙酸乙酯 需用的药品有 必须进行的实验操作有 实验的主要过程是 na2co3溶液和浓硫酸 分液和蒸馏 先向混合液中加入na2co3溶液 振荡 分液 上层为乙酸乙酯 然后向下层 水层 中加入浓h2so4 蒸馏得乙酸 9 写出下列反应的化学方程式 1 甲酸发生银镜反应 2 乙酸与对苯二甲醇 hoch2ch2oh 在浓硫酸作用下按2 1的物质的量之比反应 3 醋酸与大理石作用 写离子方程式 重点探究 醛类物质的检验1 银镜反应 1 银氨溶液的配制 向试管中加入2 的agno3溶液 逐滴加入2 氨水 边滴边振荡至开始生成的沉淀恰好溶解为止 有关离子方程式 ag nh3 h2o agoh nh 4总反应方程式为 4 注意事项 试管内壁必须洁净 使用水浴加热 银氨溶液现用现配 不可久置 银镜可用稀hno3浸泡洗去 量的关系 1mol cho可生成2molag 2 与新制cu oh 2悬浊液反应 1 新制cu oh 2悬浊液的配制 现用现配 取10 的naoh2ml 滴入2 的cuso4溶液4 6滴 2 反应原理 r cho 2cu oh 2r cooh cu2o 2h2o 3 实验现象 有红色沉淀生成 4 注意事项 必须使naoh过量 将混合液加热至沸腾 才有明显的红色沉淀 量的关系 1mol cho可生成1molcu2o 中学化学中能发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应的有机物有 醛类 甲酸 甲酸盐 甲酸某酯 葡萄糖 麦芽糖等 醇 醛 酸 酯的相互转化 1 若a为醇 则符合条件的a的r ch2oh 因为数的醛 c为相应的羧酸 d为a与c形成的酯 2 若a在浓硫酸存在并加热至170 时产生能使溴水褪色的气体 则a为乙醇 b为乙醛 c为乙酸 d为乙酸乙酯 1 满足上述转变关系的有机物a一定属于醛类 或含醛基 则c为醇 b为羧酸 d为酯 2 若a完全燃烧后体积不变 h2o为气态 则a为甲醛 b为甲酸 c为甲醇 d为甲酸甲酯 1 满足上述转化关系的有机物a为酯 b为醇 c为羧酸钠 d为醛或酮 e为羧酸 3 若e能发生银镜反应 则e一定为甲酸 a为甲酸某酯 4 若d能发生银镜反应 则b必为r ch2oh 命题聚焦 聚焦1多官能团物质结构与性质的关系 例1 一种有机物的结构简式如下 关于它的性质不正确的说法是 a 它有酸性 1mol该物质最多能与6molh2发生加成反应b 它可以水解 水解产物为两种有机物c 在一定条件下 1mol该物质最多能和8molnaoh反应d 该有机物能发生取代反应 答案 b 解析 首先根据该有机物的结构简式判断出其分子结构中存在酚羟基 羧基 酯基三种官能团 然后根据各官能团的化学性质逐项分析判断 a项 分子结构中存在酚羟基和羧基 显酸性 结构中存在两个苯环 能与h2发生加成反应 正确 b项 结构中存在酯基 能发生水解反应 但水解产物只有一种 错误 c项 酚羟基和羧基均与naoh反应 1mol酯基水解时可消耗2molnaoh 正确 d项 结构中存在酚羟基 oh邻 对位氢原子能被溴水中br2取代 正确 的结构不同 水解时消耗naoh的物质的量也不同 当r2为链烃基时 1mol酯基消耗1molnaoh 当r2为苯基时 1mol酯基水解要消耗2molnaoh 聚焦2有机推断与合成 例2 如下图所示 a f分别表示一种有机物 试写出 1 化学方程式 ce 消去反应 加聚反应 3 写出b d的结构简式 b d 4 写出a的同分异构体 同类型 的结构简式 ho ch2 ch2 cooh 5 c聚合得到的有机物的化学式为 c3h4o2 n 它与d 填 是 或 不是 同种物质 不是 解析 根据反应 的反应条件及a b c d的分子应 生成c为ch2 ch cooh 反应 高效作业 1 下列实验能获得成功的是 a 将乙醛滴入银氨溶液中 加热煮沸制银镜b 苯与浓溴水反应制取溴苯c 向浓溴水中加几滴苯酚观察沉淀d 1mol l 1cuso4溶液2ml和0 5mol l 1naoh溶液4ml混合后加入40 的乙醛溶液0 5ml 加热煮沸观察沉淀的颜色 答案 c 解析 a选项需水浴加热才能生成银镜 b选项中苯与溴的取代反应必须是苯与液溴发生反应 有水是不能发生反应的 只会发生萃取 d选项中naoh明显不足 不能得到红色沉淀 2 下列化合物中 既显酸性 又能发生酯化反应和消去反应的是 答案 c 解析 根据各类官能团的性质推断 cooh显酸性 cooh和 oh能发生酯化反应 含有 oh或 x 且与其相连碳原子的相邻碳原子存在氢原子时能发生消去反应 3 随着人民群众生活水平的提高 居室的装饰 装修已成为必需 研究表明 造成室内空气污染的主要元凶是涂料 人造板 油漆 黏合剂等材料中的甲醛和苯酚等有机物 绝大多数这些有机物有致癌作用 为了身体健康 有同学建议装修之后采取以下措施 你认为最适宜的是 a 放一大盆水于室内b 放一大盆苯于室内加以溶解吸收c 洒一些酸性kmno4溶液于地面d 打开窗户 长时间通风 答案 d 解析 甲醛和苯酚等有机物均不溶于水 故a项错误 而b c两项中采取的利用溶解吸收或氧化吸收的方法也不可行 最适宜的方法是开窗通风 当然 最佳方案还是选用那些无毒的天然装饰材料 4 魔棒 常被用于晚会现场气氛的渲染 其发光原理是利用h2o2氧化草酸二酯产生能量 该能量被传递给荧光物质后便发出荧光 草酸二酯 cppo 的结构简式为 下列有关说法正确的是 a 草酸二酯属于芳香烃b 草酸二酯的分子式为c26h23o8cl6c 草酸二酯难溶于水d 1mol草酸二酯最多可与4molnaoh反应 答案 c 解析 a项 草酸二酯中含氯元素和氧元素 因此不属于烃 b项 其分子式为c26h24o8cl6 c项 草酸二酯含 cl 酯最多可与18molnaoh反应 件下能发生的反应有 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 缩聚a b c d 答案 b 解 cooh oh都能发生酯化反应 cho ch2oh都能发生氧化反应 cooh能发生中和反应 cooh oh共同作用能发生缩聚反应 6 胡椒酚是植物挥发油中的一种成分 结构如下 该化合物属于芳香烃 分子中至少有7个碳原子处于同一平面 它的部分同分异构体能发生银镜反应 1mol该化合物最多可与2molbr2发生反应 其中正确的是 a b c d 答案 c 解析 因胡椒酚含有氧元素 故不属于烃类 项错误 正确 因胡椒酚的部分同分异构体属于醛类物质 可发生银镜反应 正确 胡椒酚与br2既可加成又可取代 从其结构可判断 1mol该化合物最多可与3molbr2发生反应 其中2molbr2参与取代 1molbr2参与加成 正确 7 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用 其结构简式如下所示 a 分子式为c16h18o9b 与苯环直接相连的原子都在同一平面上c 1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molnaohd 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 答案 c 解析 应该引起注意的是咖啡鞣酸的结构简式左半部分只是一个普通六元环 不是苯环 与此直接相连的羟基不是酚羟基 与naoh不反应 1mol此分子水解仅消耗4molnaoh 8 有一系列有机化合物按以下顺序排列 ch3ch chcho ch3ch ch ch chcho ch3 ch ch 3cho 在该系列有机物中 分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于 a 95 6 b 92 3 c 85 7 d 75 0 答案 b 解析 该系列化合物可用通式ch3 ch ch ncho表示 当 9 在ch3cooh c2h5ohch3cooc2h5 h2o的平衡体系中 加入一定量的c2h518oh 当重新达到平衡时 18o原子应存在于 a 乙酸乙酯 乙醇中b 乙酸中c 水中d 乙酸 乙酸乙酯和水中 答案 a 解析 羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合成水 其余部分互相结合成酯 所以18o存在于乙酸乙酯 乙醇中 10 苯甲酸 c6h5cooh 和山梨酸 ch3 ch ch ch ch cooh 都是常用的食品防腐剂 下列试剂中只能与其中一种酸发生反应的是 a 金属钠b 氢氧化钠c 溴水d 乙醇 答案 c 解析 两种化合物都具有相同的官能团即羧基 cooh 因而在性质上有相似之处 即都具有酸的性质 因此它们都能够与金属钠发生取代 置换 反应 与naoh发生中和反应 跟乙醇在一定条件下发生酯化反溴水中的溴发生加成反应 苯甲酸分子中的苯基由于受到 cooh的影响 苯环上的氢原子活性比苯更弱 故不与溴水发生反应 11 在实验室制得1ml乙酸乙酯后 沿器壁加入0 5ml紫色石蕊试液 这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间 整个过程不振荡试管 对可能出现的现象 下列叙述正确的是 a 液体分两层 石蕊层仍呈紫色 有机层呈无色b 石蕊层有三层 由上而下呈蓝 紫 红色c 石蕊层有两层 上层呈紫色 下层呈蓝色d 石蕊层有三层 由上而下呈红 紫 蓝色 答案 d 解析 乙酸乙酯在上层 呈酸性 紫色石蕊变成红色 中间是石蕊 仍呈现紫色 下层是na2co3溶液 呈碱性 使石蕊显蓝