高中化学 烷烃与环烷烃烷烃（二）课件.ppt

烷烃 在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物叫碳氢化合物也称为烃 脂肪烃分子中只含有c c单键和c h键的叫做烷烃 第二章烷烃 一 同系列 在烷烃的一系列化合物中 其分子组成中所含的碳原子和氢原子在数量上存在着一定的关系 即每增加一个c原子 就相应地增加二个h原子 烷烃通式 cnh2n 2 这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组成都是相差ch2 ch2叫做同系列差 1烷烃的同系列和同分异构体现象 具有同一个通式 组成上相差只是ch2或其整数倍的一系列化合物叫做同系列 同系物具有相似的化学性质 其物理性质 例如沸点 熔点 相对密度 溶解度等 一般是随着相对分子质量的改变而呈现规律性的变化 二 同分异构现象 分子式相同的结构不同化合物叫做同分异构体 简称异构体 这种现象叫做同分异构现象 从丁烷开始出现同分异构体 h h 异构体数目如戊烷c5h123己烷c6h145壬烷c9h2035 一个已知分子式的烷烃究竟有多少个异构体 利用逐步缩短碳链的方法 推导出异构体的数目及其构造式 基本步骤 以己烷c6h14为例 同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象 随着化合物分子中所含碳原子数目的增加 同分异构体的数目也越多 基本步骤 以己烷c6h14为例 1 写出己烷的最长直链式 2 写出比 式少一个碳原子的直链式 3 再写出比 式少两个碳原子的直链式 c c c c c c 化合物的结构式不仅能代表化合物分子的组成 而且能反映出分子中的成键顺序 因此 常用结构式来表示有机化合物 与伯 仲 叔碳原子相连的氢原子分别称为伯 仲 叔氢原子 不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别 2 3 4 三 伯 仲 叔和季碳原子 碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类 一 普通命名法 天干 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一碳以上用汉字数字表示 一般按烷烃所含碳原子数目来命名 碳原子在十以内用 天干 表示 称 某烷 如 c6h14c8h18c12h26 己烷 辛烷 十二烷 区别异构体用 正 异 新 2烷烃的命名法 异戊烷 正戊烷 新戊烷 将直链烷烃 叫 正 例题 用普通命名法命名下列化合物 二 系统命名法 系统命名法是采用国际纯化学与应用化学联合会 简称iupac 的命名原则 结合我国文字的特点 制定了中文系统命名法 1960年 1 烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子后 剩下的原子团叫烷基 烷基是一价基 通式为cnh2n 1 常用r 代表烷基 烷基的名称由相应的烷烃而得 2 直链烷烃的命名 与普通命名法基本相同 但不用 正 字 具有1 10个碳原子数的烷烃采用我国古代记数的 天干 10个碳以上的烷烃则用汉字数字表明 如 ch3ch2ch2ch2ch3 3 支链烷烃的命名 把它看作是直链烷烃取代衍生物 选取主链 选择最长的碳链为主链 支链当作取代基 编号 1 从靠近支链的一端开始 编号时应尽可能使取代基具有最低编号 步骤 如上例 12345678 2 当几种可能的编号方向时 应当选定使取代基具有 最低系列 的那种编号 即顺次逐项比较各系列的不同位次 最先遇到位次最小者定为最低系列 3 两端一样长时 从小取代基一端开始编号 1234567 7654321 1234567 12345678910 2 7 8 三甲基癸烷 不叫3 4 9 三甲基癸烷 3 甲基 5 乙基庚烷 4 有多种等长的最长碳链可供选择时 应选择取代基最多的碳链为主链 2 5 二甲基 3 4 二乙基己烷 2 3 5 三甲基 4 丙基庚烷 不是2 3 二甲基 4 仲丁基庚烷 先小后大 同基合并 如前例 烃基大小的次序 按 对映异构中的次序规则 决定 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基 异戊基 异丁基 异丙基 2 3 二甲基 3 乙基己烷 123456 有不同取代基时 把小取代基名称写在前面 大取代基写在后面 相同取代基合并起来 取代基数目用二 三 等表示 小结 命名规则 1 选主链 最长碳链 取代基最多 2 编号 a 从离支链最近的一端开始编号 b 位置和最小 最低系列 规则 3 写出名称 a 支链烷基名称和位置写在前 b 小基团在前 大基团在后 次序规则 c 相同基团合并 以汉字二 三 四等标明数目 注意 1 数字与汉字间用 隔开 数字间用 分开 2 某基 和 某烷 之间不能用 隔开 3 汉字二 三 四等不能用阿拉伯数字2 3 4等替换 课堂习题 1 对下列烷烃进行命名 3 3 5 三甲基庚烷 2 4 二甲基 4 乙基已烷 2 指出下列两化合物的命名不正确的地方并重新命名 2 4 二甲基 6 乙基庚烷 4 乙基 5 5 二甲基戊烷 4 丙基 6 异丙基壬烷 课堂练习 一 碳原子的sp3杂化轨道 键 1 碳原子的sp3杂化轨道 碳原子在基态时电子构型 1s2 2s2 2p2 键角 109 5 3烷烃的分子结构 4个sp3杂化轨道 2 甲烷的分子模型 甲烷凯库勒模型 甲烷斯特模型 乙烷分子结构虽然是四面体 但不是正四面体 键角也不是109 5 而是接近109 5 3 成键方式 二 烷烃的构象 构象 围绕碳碳 键旋转而使分子中原子或基团在空间的不同排列方式 乙烷分子中两个极端的空间形象 1 乙烷的构象 2 丁烷的构象 2 丁烷的构象 一 物理性质 1 物理状态 c1 c4 气态c5 c16 液态c17以上 固态 2 沸点 b p 4烷烃的性质 同数碳烷烃 直链比支链沸点高 3 熔点 m p 一般含碳原子数相同的烷烃的熔点是随着分子的对称才增加而升高的 分子越对称 它们在晶格中排列越紧密 分子之间的范德华作用力也越强 故熔点越高 5 水溶性 烷烃几乎不溶于水 但易溶于有机溶剂 结构相似或极性大小相近的化合物可以彼此互溶 这就是 相似相溶 的经验溶解规律 4 相对密度 d 相对密度与分子引力有关 分子间引力增大 分子间的距离相应减少 故相对密度就增大 烷烃的稳定性不是绝对的 在一定条件下 如光 高温或催化剂的影响下 也可以发生某些反应 二 化学性质 在常温下烷烃的化学性质很不活泼 与强酸 强碱 强氧化剂和还原剂等都不起作用 部分氧化 选择性氧化 1 氧化反应 燃烧 2 裂化反应 烷烃在高温下分子中的c c键与c h键间易发生断裂而生成分子量较小的烷烃与烯烃 这称为烷烃的裂化 这个反应在石油化工生产中极为重要 ch3 ch ch2 h2 ch2 ch2 ch4 3 卤代反应 烷烃分子中的氢原子被卤素所取代的反应称为卤代反应 烷烃与卤素在室温和黑暗中并不发生反应 但在强烈日光照射下 则发生猛烈反应 在漫射光 加热或某些催化剂作用下 能够进行可以控制的卤代反应 其它烷烃的卤代 碳链较长的烷烃进行氯化时 可以取代不同的氢原子得到不同的氯化烃 在室温下 叔 仲 伯氢原子被氯原子夺取的相对速率为5 4 1 烷烃的溴代反应的选择性比氯代要好 游离能 1mol烷烃被夺取1个氢原子后形成游离基说所需要的能量 三 游离基的稳定性 一般讲 越稳定的游离基越容易生成 其反应速率也越快 这是一个非常有用的通则 可以认为 在许多有游离基生成的反应中 游离基的稳定性支配着反应的取向和活性 一 烷烃的天然来源 烷烃的天然来源主要是石油和天然气 1 天然气 2 石油 主要是烃类的混合物 从地下开采出来的石油一般是深褐色液体 叫原油 6烷烃的来源 石油经炼制可产生汽油 煤油 柴油等轻质燃料 以及润滑油 石油沥青等产品 1 武慈 wurtz 反应 利用卤代烷和金属钠以制得烷烃的反应 称武慈反应 范围 x cl br ir 一般要求为伯烃基 反应物r x要相同 产物为碳链总长一倍的对称化合物 如果烷基不相同的两种卤代烷 反应得到三种烷烃混合物 二 烷烃的制备 二烷基铜锂的制备 范围 x cl br ir 伯 仲 叔 乙烯型等烃基r 一般为伯烃基 3 柯尔贝 koble 电解法 将高浓度的羧酸钠或钾盐溶液进行电解而制得碳数增