江苏省邳州市第二中学高中化学《1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法》课件2 新人教版选修5.ppt

1 知道现代物理方法在测定有机物的元素组成 相对分子质量和分子结构中的重要作用 2 掌握相对分子质量的测定方法 质谱法 1 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成 以及分子内各元素原子的 这就是元素的 分析 元素定量分析的原理是将一定量的有机物 分解为简单的 并作 测定 通过无机物的 推算出组成该有机物元素原子的 然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的 即确定其 2 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的 有了实验式 还必须知道未知物的 才能确定它的分子式 目前有许多测定相对分子质量的方法 是最精确 最快捷的方法 3 质谱法是近代发展起来的快速 微量 精确测定相对分子质量的方法 它用高能 等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电荷的 和 各自具有不同的 它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因 的不同而先后有别 其结果被记录为质谱图 答案 1 质量分数定性定量燃烧无机物定量质量质量分数整数比实验式2 整数比相对分子质量质谱法3 电子流分子离子碎片离子分子离子碎片离子相对质量质量 只根据相对分子质量是否可以直接确定化合物的分子式 是否可以确定其分子结构 提示 一般来说 仅仅根据相对分子质量难以确定化合物的分子式 更不易确定其结构 但利用某些有机化合物的分子组成 结构 性质等方面的特殊性 有时也可以根据组成推测其结构 1 元素分析元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧 分解为简单的无机物 并作定量测定 通过无机物的质量推算出该有机物的元素原子的质量分数 然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比 即实验式 一般来说 有机物完全燃烧后 各元素对应产物为 c co2 h h2o cl hcl n n2 某有机物完全燃烧后若产物只有co2和h2o 则其组成元素可能为c h或c h o 欲判定该有机物中是否含氧元素 首先应求出产物co2中碳元素的质量及h2o中氢元素的质量 然后将碳 氢元素的质量之和与原有机物质量比较 若两者相等 则原有机物的组成中不含氧元素 否则 原有机物的组成中含氧元素 碳 氢 氮元素及卤素质量分数的测定 2 相对分子质量的确定 质谱法 用高能电子流等轰击样品分子 使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子 这些不同离子具有不同的质量 质量不同的离子在磁场作用 例1 某有机化合物爆炸后的气体中 各组分的体积分数如下 co20 4138 h2o g 0 3448 n20 2069 o20 0345 设爆炸时 并没有掺入空气 试推算该化合物的实验式 解析 本题是利用数据 灵活处理倒推结构式的试题 首先将所给数据列出 求得物质的量之比的最简整数比 由此即得 n c n h n n n o 12 2 10 2 6 12 2 10 1 2 3 5 3 9 得最简式为c3h5n3o9 答案 c3h5n3o9 例2 在高真空下 用高能电子束轰击一种气态分子时 分子中的一个电子可以被打击出去生成阳离子自由基 如苯甲酸 c6h5cooh c6h5cooh e 它的质量与电荷比 m z 可以测出为122 即122 1 与此同时 这样的离子还会被打成碎片离子 各有它们的质量与电荷比 苯甲酸产生的碎片离子按所测出的质量与电荷比 都只带一个单位正电荷 为 现有c h o组成的一种无色透明液体a 不溶于水及冷酸 碱 加热时能逐渐溶于稀naoh溶液或盐酸 冷却后不再析出原来的液体 如用高能电子束轰击气态a时 在70ev下的质量与电荷比为88 73 45 29 27等离子 它们都带一个电荷 试确定该化合物是什么 并写出产生这些碎片的过程 解析 由题目所给的信息即苯甲酸质荷比可知 最大质荷比即为该分子的相对分子质量 a的相对分子质量为88 根据化学性质 a可能为酯 设为cnh2no2 不难得出n 4 分子式为c4h8o2 符合该分子式的酯有甲酸丙酯 乙酸乙酯 丙酸甲酯 只有乙酸乙酯可得质荷比为88 73 45 43 43 29等碎片 产生碎片的方式为 实验测得某碳氢化合物a中含碳80 含氢20 求该化合物的实验式 又测得该化合物的相对分子质量是30 求该化合物的分子式 答案 该碳氢化合物的实验式是ch3 分子式是c2h6 某有机物a1 44g完全燃烧生成2 16gh2o 生成的co2恰好与200ml1mol lkoh溶液作用生成正盐 将a试样进行检测所得质谱图如下图 请写出a的分子式 答案 a的分子式c5h12 点拨 分析质谱图确定有机物a的相对分子质量 掌握由燃烧产物确定有机物的实验式的方法 2 3g某有机物a完全燃烧后生成0 1molco2和2 7gh2o 将a试样进行检测 所得质谱图如下图 请写出a的分子式 解析 根据实验 该有机物燃烧的产物有co2和h2o 因此 该有机物中一定含有c和h 至于o 需要通过计算反应物中c h元素的质量之和并与该有机物的质量进行比较后 才能作出判断 该有机物中碳的质量与氢的质量之和 1 5g 小于该有机物的质量 2 3g 因此该有机物a中还含有o 其质量为m o m a m c m h 2 3g 1 5g 0 8g 由质谱图可知a的相对分子质量为46 答案 该有机物的分子式是c2h6o 1 有机化合物相对分子质量的确定方法 1 根据标准状况下气体的密度 求算该气体的摩尔质量 即数值上等于该气体的相对分子质量 m 22 4 限于标准状况下 2 依据气体在非标准状况下的密度 求算该气体的摩尔质量 即数值上等于该气体的相对分子质量 2 有机物分子式的确定 1 直接法直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量 即可推出分子式 如给出一定条件下的密度 或相对密度 及各元素的质量比 求算分子式的途径为 密度 或相对密度 摩尔质量 1mol气体中元素的原子各多少摩 分子式 4 方程式法利用燃烧反应方程式时 要抓住以下关键 a 气体体积变化 b 气体压强变化 c 气体密度变化 d 混合物平均相对分子质量等 同时可结合适当方法 如平均值法 十字交叉法 讨论法等技巧来速解有机物的分子式 当条件不足时 可利用已知条件列方程 进而解不定方程 结合烃 cxhy中x y为正整数 烃的三态与碳原子数相关规律 特别是烃为气态时 x 4 及烃的通式和性质 运用化学 数学分析法 即讨论法 可简捷地确定气态烃的分子式 当烃为混合物时 一般是设平均分子组成 结合反应式和体积求出平均组成 利用平均值的含义确定可能的分子式 有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成 此时 采用十字交叉法计算较为简捷 熟记一些特例 两烃混合 若其中平均相对分子质量小于或等于26 则该烃中必含有甲烷 两气态烃混合 充分燃烧后 生成co2气体的体积小于2倍原混合烃的体积 则原混合烃中必含有ch4 若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的量 则必含c2h2 气态混合烃与足量的氧气充分燃烧后 温度高于100 c 若总体积保持不变 则原混合烃中的氢原子数平均为4 若体积扩大 氢原子数平均大于4 若体积缩小 氢原子数平均小于4 例3 某有机物的式量为180 则 1 该有机物 填 可能 或 不可能 是饱和烃 2 若该有机物含氧 且烃基饱和 则可能 或 解析 利用商余法求解 180 14 12 12 1 若为烃 则分子式为c12h36 超饱和 显然不可能 进行替换 得c13h24 是不饱和烃 2 若含氧 根据ar o mr ch4 则可为c11h32o 超饱和 c10h28o6 为葡萄糖或果糖 答案 1 不可能 2 葡萄糖 3 果糖 常温下为气态的烷烃a和炔烃b的混合气体 其密度是h2的的2 75倍 已知a b分子中含碳原子数相同 求 1 a b的分子式 2 a与b的体积之比 解析