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文档简介

综 合 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称 : 安息香的合成及表征 学 院 :化学化工学院 学生姓名 :吴拥军 周子竞 专 业 : 化 学 学 号 :2008296032 2008296052 年 级 :2008级 指导教师 :郝俊生 二一一年四月二十二日安息香的合成及表征吴拥军 周子竞(山西大学化学化工学院,太原 030006)摘 要:本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应.关键词:维生素B1催化法;苯甲醛;重结晶;95%乙醇 引 言1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应.但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:常温下糠醛与VB1的质量比为201151,滴加2.5mol/LNaOH使溶液pH值为89,然后6575回流反应6090 min,产率可达74.16% 76.19% .安息香缩合反应一般采用氰化钾(钠)作催化剂,是在碳负离子作用下,两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品,易对人体危害,操作困难,且“三废”处理困难。20世纪70年代后,开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应.以维生素B1作催化剂具有操作简单,节省原料,耗时短,污染轻等特点.1 实验部分1.1仪器与试剂烧瓶;冷凝管;布氏漏斗;数字熔点仪;维生素B1 ;苯甲醛;95%乙醇;3mol/L-1NaOH;1.2实验步骤(1)在100ml烧瓶中加入3.5g(0.010mol)维生素B1和7ml水,使其溶解,再加入30ml95%乙醇.再加入搅拌子并置于磁力搅拌器上,在冰浴冷却下,边摇动边逐滴加入8ml左右3mol/L-1NaOH,约需5min.并不断测定溶液pH值.(2)量取20ml(20.8g,0.196mol)苯甲醛,倒入反应混合物中,于6076水浴反应混合物经冷却后即有白色晶体析出.抽滤,用100ml冷水分几次洗涤,干燥后称其粗产品质量.(3)用95%乙醇重结晶,大约加入30ml乙醇,纯化后,在烘箱中干燥晶体.(4)测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知红外谱图对比,指出其主要吸收带的归属.注意事项1 维生素B1 受热易变质,将失去催化作用.应放于冰箱内保存,使用时取出,用以后及时放回冰箱中.1 苯甲醛极易被空气中的氧所氧化,如发现实验中使用的苯甲醛有固体物苯甲酸存在,必须重新蒸馏后使用.1 结果与讨论(1)产品鉴定测定重结晶后得到的产品的熔点和红外光谱。纯二苯羟乙酮(安息香)为白色晶体,熔点为134136,并与二苯羟乙酮的标准谱图对比.实验现象为:在步骤1.2(1)中当逐步加入 NaOH(aq),溶液由无色变为淡黄色,一瞬间又变为无色,后变为黄色,并随着NaOH(aq)的滴入颜色逐渐变深.在1.2(2)加入苯甲醛后溶液变为棕红色,最终变为深棕色,将反应液冷却后,析出浅黄色晶体,过滤后,得到白色晶体且滤液中悬浮有黄色油状物.(2)熔点测定实验数据如下表编号123初熔/133.4133.5133.0终熔/134.2134.0133.9实验所测熔点值与文献值很接近.(3)红外色谱从产品的红外谱图(附图)中可以看到,在1690-1750cm-1处有强吸收,是羰基的特征吸收;在3200-3600cm-1处有强吸收,为羟基的吸收特征.1570-1600cm-1处有强吸收,为苯环碳骨架的伸缩振动产生的特征吸收;在850-900cm-1处有强吸收,可知苯环为单取代.参考文献:1张小林,张海燕等2,4,6,4-四羟基脱氧安息香的合成? 化学世界(第十一期)677页.2陈强,吴海霞等 安息香的超声波催化合成 上海化工(第三十卷第二期)2005年2月19页.3曹元成 安息香的传说与功效 家庭中医药(第九期)2007年9月.4丁成,倪金平等 安息香的绿色催化氧化研究 浙江工业大学学报(第三十七卷第五期)2009年10月542页.5潘英明等 安息香的微型制备方法研究 内蒙古民族大学学报(自然科学版)(第十九卷第三期)2004年6月285页.6张国生,程俊等 安息香缩合反应的改进 安徽中医学院学报(第二十二卷第六期)2003年12月46页.7张康华,曹晓华等 安息香缩合与应用研究进展 安徽农业科学(第三十七卷第三十期)2009年14549页.8 Yunqing He and Ying Xue Mechanism Insight into the Cyanide-Catalyzed Benzoin Condensation: A Density Functional Theory Study J. Phys. Chem. A 2010, 114, 92229230.9 Z. Paweka, B. Czarnik-Matusewicz, Th. Zeegers-Huyskens Influence of solvents on the conformation of benzoin Spectrochimica Acta Part A 75 (2010) 4853.10 Hannes Hagu, Siim Salmar, Ants Tuulmets Impact of ultrasound on hydrophobic interactio

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