高中化学 4.3《醛 羧酸》课件2 苏教版选修5.ppt

专题4烃的衍生物 第三单元醛羧酸 根据醇类催化氧化反应的原理 完成下列方程式 醇类发生催化氧化的条件是什么 1 ag或cu作催化剂并加热 2 羟基所连的碳原子上有氢原子 2ch3cho 2h2o r r 醛 从结构上看 由烃基 或氢原子 跟醛基相连而成的化合物叫醛 醛的分类 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛 不饱和醛 cnh2n 1cho或cnh2no 饱和一元醛的通式 醛的同分异构现象 除本身的碳架异构外 醛与酮 烯醇 环醇互为同分异构体 练习 写出c3h6o的所有可能同分异构体 ch2 ch ch2 oh ch2 ch ch oh 分子式 结构简式 ch3cho 结构式 官能团 醛基的写法 不要写成 c2h4o 二 乙醛的分子结构 一 乙醛的物理性质 乙醛是无色 有刺激性气味的液体 密度比水小 易挥发 易燃烧 能跟水 乙醇 氯仿等互溶 注意 3 分析醛基的结构 推测其在化学反应中的断裂方式 思考 1 在乙醛分子中 有几个原子共面 至少有4个原子共面 最多有5个原子共面 2 推测乙醛的1h nmr谱图 醛基中碳氧双键易断开 可发生加成 加h 反应 被还原为醇 醛基中碳氢键较活泼 能被氧化 加o 成相应羧酸 氧化性 还原性 化学性质 乙醛的化学性质 1 氧化反应 a 配制银氨溶液 取一洁净试管 加入2ml2 的agno3溶液 再逐滴滴入2 的稀氨水 至生成的沉淀恰好溶解 b 水浴加热生成银镜 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液 然后把试管放在热水浴中静置 ag nh3 h2o agoh nh4 agoh 2nh3 h2o ag nh3 2 oh 2h2o 银镜反应 现象 试管壁上出现漂亮的银镜 乙醛能被弱氧化剂氧化 还原剂 氧化剂 氢氧化二氨合银 与碱性的新制氢氧化铜 菲林试剂 反应 a 配制新制的cu oh 2悬浊液 在2ml10 naoh溶液中滴入2 cuso4溶液4 8滴 振荡 cu2 2oh cu oh 2 b 乙醛的氧化 在上述蓝色浊液中加0 5ml乙醛溶液 加热至沸腾 碱必须过量 氧化剂 还原剂 现象 产生砖红色沉淀 醛分子中的醛基 可被银氨溶液和碱性的新制cu oh 2浊液氧化成羧酸 该羧酸与碱反应形成羧酸盐 所以 该方程式还可以写成 常用的氧化剂 银氨溶液 碱性的新制cu oh 2 o2 酸性kmno4溶液 酸性k2cr2o7溶液等 1 试管内壁必须洁净 2 必须水浴 3 加热时不可振荡和摇动试管 4 须用新配制的银氨溶液 5 乙醛用量不可太多 6 实验后除银镜 hno3浸泡 再水洗 银镜反应的用途 燃烧 检验醛基的存在和醛基的数目 工业上用来制瓶胆和镜子 注意事项 2 还原反应 与h2加成 根据加成反应原理写出ch3cho和h2加成的方程式 思考 怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应 氧化反应 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应 还原反应 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应 如 如 ch3cho 加o氧化 ch3ch2oh 去h氧化 ch3cooh 加h还原 乙醛的工业制法 工业上生产乙醛方法有 乙烯直接氧化法 乙醇氧化法和乙炔水合法等 甲醛 物理性质 无色有强烈刺激性气味的气体 易溶于水 其水溶液 福尔马林 有杀菌和防腐能力 分子式 ch2o 结构简式 hcho 结构式 思考 推测甲醛的分子形状和1h nmr谱图 平面形分子 只有一个波峰 化学性质 银镜反应 1mol甲醛最多可以还原得到4molag 与碱性的新制氢氧化铜 菲林试剂 反应 还原反应 观察与思考 缩聚反应 甲醛中有2个活泼氢可被氧化 酚醛树脂 单体 单体 醛基的检验 1 哪些有机物中含有 cho 醛类 hcooh hcoor 葡萄糖 麦芽糖 2 怎样检验醛基的存在 银氨溶液 新制的cu oh 2 碳原子数相同的醛和酮是同分异构体 但是由于酮分子中不含有醛基 所以不能发生银镜反应 也不能和新制氢氧化铜反应 但可催化加氢成醇 练习 1 用一种试剂鉴别乙醇 乙醛 乙酸 甲酸四种无色液体 新制的cu oh 2 甲酸某酯 2 用化学方法鉴别下列物质苯 乙醇 ccl4 乙醛 苯酚 用溴水 3 一定量的某饱和一元醛发生银镜反应 析出银21 6g 等量的此醛完全燃烧时生成co20 89l 则此醛是 a 乙醛b 丙醛c 丁醛d 2 甲基丙醛 cd 4 判断下列哪些不能使酸性kmno4溶液褪色 乙烯 甲烷 苯 乙酸 甲苯 乙醛 葡萄糖 so2 h2s 苯酚 聚异戊二烯 裂化汽油 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子 书写同分异构体时应把醛写成 想一想 如何写出c5h10o表示醛的同分异构体 r cho 再判断烃基 r有几种同分异构体 c5h10o c4h9cho c4h9 c4h9 c4h9有四种同分异构体 甲酸 hcooh 蚁酸 苯甲酸 c6h5cooh 安息香酸 草酸 hooc cooh 乙二酸 羟基酸 如柠檬酸 2 自然界中的有机酸 乳酸 羧酸 由烃基 或氢原子 与羧基相连构成的有机化合物 1 定义 3 分类 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 ch3cooh ch2 chcooh c17h35cooh硬脂酸c17h33cooh油酸c15h31cooh软脂酸 c6h5cooh hooc cooh cnh2n 1cooh 饱和一元酸通式 乙酸的物理性质 颜色状态 无色液体 气味 有强烈刺激性气味 沸点 117 9 易挥发 熔点 16 6 无水乙酸又称为 冰醋酸 溶解性 易溶于水 乙醇等溶剂 分子组成与结构 c2h4o2 ch3cooh 结构简式 分子式 结构式 思考 试推测乙酸的1h nmr谱图 强度比 3 1 cnh2n 1cooh或cnh2no2 饱和一元羧酸通式 符合通式cnh2no2的有机物 还有酯类 如乙酸有一种类别异构体 乙酸 甲酸甲酯 练习 试写出c3h6o2 属于酸和酯的同分异构体 hcooch2ch3 ch3cooch3 ch3ch2cooh 甲酸乙酯 乙酸甲酯 官能团 羟基 羰基 或 cooh 羧基 羧基 受c o的影响 c o单键 o h键更易断开 受 oh的影响 碳氧双键不易断开 当氢氧键断裂时 容易电离出氢离子 使乙酸具有酸性 d 与碱反应 e 与盐反应 c 与碱性氧化物反应 2ch3cooh caco3 ca ch3coo 2 h2o co2 2ch3cooh mg oh 2 mg ch3coo 2 h2o 2ch3cooh cuo cu ch3coo 2 h2o 水垢主要成份 g oh 2和caco3 故可用醋来除水垢 化学性质 弱酸性 h2so3 ch3cooh h2co3 a 使酸碱指示剂变色 b 与活泼金属反应 2ch3cooh zn zn ch3coo 2 h2 1 酸的通性 ch3ch2oh c6h5oh ch3cooh 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 不能 不能 能 得到co2 能 得到hco3 醇 酚 羧酸中羟基的比较 知识归纳 c6h5ona ch3cooh c6h5oh ch3coona 思考 乙酸能否与苯酚钠反应 可以的话 写出方程式 能 能 c6h5oh na2co3 c6h5ona nahco3 1 化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐c7h5o3na a naohb na2co3c nahco3d nacl c 知识应用 2 确定乙酸是弱酸的依据是 a 乙酸可以和乙醇发生酯化反应b 乙酸钠的水溶液显碱性c 乙酸能使石蕊试液变红d na2co3中加入乙酸产生co2 b 3 请写出反应产物 本质 酸脱羟基 醇脱氢 碎瓷片乙醇3ml浓硫酸2ml乙酸2ml饱和na2co3溶液 防止暴沸 2 酯化反应 乙酸乙酯 酸和醇起作用 生成酯和水的反应 乙酸的酯化反应 用同位素示踪法验证 知识回顾 5 得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些 不纯净 乙酸 乙醇 1 加药品顺序 2 加碎瓷片 3 试管倾斜加热 4 导管通到饱和na2co3溶液的液面上方 防暴沸 增大受热面积 防倒吸 乙醇 浓硫酸 醋酸 6 浓h2so4的作用 8 为何用饱和的na2co3溶液吸收乙酸乙酯 乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小 容易分层析出 吸收乙酸 溶解乙醇 便于闻到乙酸乙酯的香味 催化剂 吸水剂 7 长导管的作用 导气 冷凝 2 若乙酸分子中的氧都是18o 乙醇分子中的氧都是16o 二者在浓h2so4作用下发生反应 一段时间后 分子中含有18o的物质有种 生成物中水的相对分子质量为 20 1 酯化反应属于 a 中和反应b 不可逆反应c 离子反应d 取代反应 d 知识应用 3 下列物质中 不能与乙醇发生酯化反应的是 a 乙醛b 硝酸c 苯甲酸d 硫酸 a 4 关于乙酸的下列说法中不正确的是 a 乙酸易溶于水和乙醇b 无水乙酸又称冰醋酸 它是纯净物c 乙酸是一种重要有机酸 是有刺激性气味的液体d 乙酸分子里有四个氢原子 所以不是一元酸 d 3 5 下列物质中 可一次性鉴别乙酸 乙醇 苯及氢氧化钡溶液的是 a 金属钠b 溴水c 碳酸钠溶液d 紫色石蕊试液 cd 6 除去乙酸乙酯中含有的乙酸 最好的处理 a 蒸馏b 水洗后分液c 用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液d 用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液 c 7 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为c25h45o 一种胆固醇酯是液晶材料 分子式为c32h49o2 合成这种胆固醇酯的酸是 a c6h13coohb c6h5coohc c7h15coohd c6h5ch2cooh b c25h45o 酸 c32h49o2 h2o 1 由于乙酸乙酯沸点比乙酸 乙醇低 因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯 可提高其产率 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率 3 使用浓h2so4作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的 实验中 如果要提高乙酸乙酯的产率 你认为应当采取哪些措施 根据化学平衡原理 提高乙酸乙醋产率措施有 在可逆反应中 若改变化学平衡的条件 平衡会向削弱这种改变的方向移动 若此时中和掉h 离子 则h 浓度降低 平衡要削弱这种改变 所以 平衡会向右移动 即继续电离出h 酸和醇酯化反应的类型 一元有机羧酸与一元醇 如 ch3cooch3 h2o 乙酸甲酯 无机含氧酸与一元醇 如 c2h5o no2 h2o 硝酸乙酯 一元酸与二元醇或多元醇 如 二乙酸乙二酯 2h2o 环乙二酸乙二酯 高级脂肪酸与甘油形成油脂 如 多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯 如 硝化甘油 硬脂酸甘油酯 多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯 如 羟基酸分子间形成交酯 如 羟基酸分子内脱水成环 如 聚对苯二甲酸乙二酯 缩聚反应 有机物分子间脱去小分子 形成高分子聚合物的反应 酯的水解 酯化反应是可逆反应 这是因为在相同的条件下 酸性条件 酯会发生水解 得到相应的酸和醇 如 ch3coona hoc2h5 三类重要的羧酸 1 甲酸 俗称蚁酸 结构特点 既有羧基又有醛基 化学性质 醛基 羧基 氧化反应 酯化反应 还原反应 银镜反应 碱性新制cu oh 2 与h2加成 酸性 p84问题解决 酸的通性 与醇发生酯化反应 hcooch2ch3 h2o 甲酸乙酯 hcooh na 222hcoona h2 2 乙二酸 俗称草酸 2h2o 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳