高考化学一轮复习 第23讲 烃 卤代烃课件.ppt

第23讲 烃 卤代烃 考纲导视 考点一 烷烃 烯烃 炔烃 基础梳理 一 甲烷与烷烃 ch4 正四面体 1 甲烷 1 组成和结构 2 物理性质 无色 小 难溶 甲烷是 无味的气体 密度比空气 极 于水 3 化学性质 稳定 不 稳定性 一般情况下 性质较 与强酸 强碱或强氧化剂 如酸性kmno4 反应 可燃性 火焰 呈 色 ch4 2o2 co2 2h2o 淡蓝 变浅 油状小液滴 少量白雾 气 液 难 取代反应 甲烷与氯气混合后 在光照条件下反应 混合气体的黄绿色逐渐 直至消失 试管内壁出现 试管中产生 第一步取代反应的方 程式为 ch4 cl2 ch3cl hcl 取代产物一氯甲烷常温下 为 态 与氯气继续发生取代反应 可获得常温下均呈 态 溶于水的取代产物ch2cl2 chcl3和ccl4 2 烷烃 气态 液态 固态 1 概念 碳原子间以单键结合成链状 碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃 也叫饱和链烃 烷烃的通式 2 物理性质 常温下 c1 c4的烷烃为 c5 c11的烷烃为 cn n 11 的烷烃为 烷烃的碳原子数越多 熔沸点越高 相同碳原子数的烷烃支链越多 熔沸点越低 烷烃不溶于水 易溶于有机溶剂 cnh2n 2 3 化学性质 烷烃性质较稳定 与常见的强酸 强碱或强氧化剂不反应 在光照或加热条件下能与卤素单质 氯气 溴蒸气 发生取代反应 生成卤代烷烃混合物和hx 可燃烧 烷烃燃烧的通式是 二 乙烯 乙炔 苯 c2h4 1 乙烯 1 乙烯的组成和结构 分子式为 结构式为 结构简式为 ch2 ch2 所有原子处于 上 同一平面 2 乙烯的物理性质 乙烯是无色稍有气味的气体 密度比空气小 难溶于水 3 乙烯的化学性质 氧化反应 乙烯与酸性高锰酸钾反应 特征反应 现象是 可燃性 现象是 加成反应 乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应 ch2 ch2 br2 现象是 酸性高锰酸钾溶液褪色 火焰明亮 伴有黑烟 ch2br ch2br 溴的四氯化碳 溶液或溴水褪色 乙烯与h2 hcl h2o发生加成反应的化学方程式 ch2 ch2 h2ch2 ch2 hclch2 ch2 h2o 聚 加聚反应 nch2 ch2乙烯 ch3 ch2cl ch3 ch2 oh ch3 ch3 4 乙烯的实验室制法和工业制法 实验室制法 工业制法 石油的催化裂解获得乙烯 是工业上生产乙烯的主要途径 乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平 5 乙烯的用途 乙烯是重要的化工原料 也是一种重要的植物生长调节剂 2 烯烃 碳碳双键 2 4 增大 cnh2n 1 分子中含有 的烃类叫烯烃 含 个碳原子的烯烃常温下是气态 烯烃随着分子中碳原子数的递增 其沸 点和密度都 含一个碳碳双键 2 组成和结构 乙烯的同系物通式可以表示为 n 2 其结构特点是 为链烃 3 化学性质 乙烯 氧化 加成 加聚反应 能 烯烃的化学性质与 类似 可以发生 和 等 烯烃 使酸性kmno4溶液褪色 也能使溴水 或溴的ccl4溶液 褪色 三 乙炔与炔烃 1 乙炔 c2h2 h c c h hc ch 1 乙炔的组成与结构 分子式为 结构式为 结构简式为 乙炔分子中所有原子位于 上 2 乙炔的物理性质 同一直线 乙炔俗称电石气 是无色无味的气体 微溶于水 易溶于有机溶剂 3 乙炔的化学性质 2ch ch 5o2 2co2 2h2o 氧化反应 乙炔具有可燃性 在空气中燃烧的化学方程式为 燃烧时火焰明亮并伴有浓烟 注意乙炔点燃前需要 氧炔焰温度可 达 以上 可用氧炔焰来焊接或切割金属 检验纯度 乙炔也能被酸性高锰酸钾溶液氧化 其通入酸性高锰酸钾 溶液中的现象是 3000 紫色褪去 加成反应 乙炔能使溴的四氯化碳溶液 反应的化学方程式为 ch ch 2br2 chbr2 chbr2 乙炔也能 与h2 hcl等发生加成反应 ch ch 2h2 ch ch hcl 褪色 ch3ch3 4 乙炔的实验室制法 ch2 chcl 药品 和水 常用 代替水 反应原理 收集方法 排水集气法 电石 饱和食盐水 cac2 2h2o hc ch ca oh 2 由电石制得的乙炔中往往含有 等杂质 使混合 气体通过盛有 溶液的洗气瓶可将杂质除去 cuso4 2 炔烃 酸性kmno4溶液 1 定义 分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃 乙炔同系物的通式是 2 物理性质 同烷烃 烯烃类似 炔烃随着碳原子数的增加 沸点升高 密度增大 但都小于水 3 化学性质 同乙炔类似 炔烃容易发生氧化反应和加成反应 能使溴的四氯化碳溶液和 褪色 h2s ph3 cnh2n 2 n 2 题组训练 例1 2015年全国名校模拟题组合 下列说法正确的是 a 用高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯b 实验室可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和己烯c 用浸泡高锰酸钾溶液的硅土来吸收水果或花朵产生的乙烯以达到保鲜效果d 石油是混合物 其分馏产品汽油为纯净物 解析 用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯 会产生二氧化碳气体杂质 甲烷仍不纯净 a错 甲苯和己烯都可使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 无法鉴别 b错 石油分馏得到石油气 轻质燃油 如汽油 煤油 柴油 重油 各种产品仍是混合物 d错 答案 c 例2 1 ch3ch ch2 应类型 2 ch3ch ch2 cl2反应类型 3 ch2 ch ch ch2 反 hcl 反应类型 4 5 br2 反应类型 反应类型 ch3cooh 6 ch3ch ch2反应类型 答案 1 cl2 加成反应 取代反应 3 br2 加成反应 4 ch3 c ch 加成反应 5 nch2 chcl 加聚反应 6 co2 氧化反应 例3 将太阳能有效地转化为电能是解决化石燃料耗尽后世界能源问题的关键 有人提出以降冰片二烯为介质将太阳能转换为电能的方法 首先让降冰片二烯吸收太阳光转化为其同分异构体四环烷 而后四环烷在催化剂的作用下重新转化为降冰片二烯并放出热量 生成的降冰片二烯循环使用 1 降冰片二烯的键线式是 其分子式为 2 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到 也可表示为 降冰片二烯可由环戊二 烯和乙炔经发生类似的丁二烯与乙烯所发生环化加成反应而制得 试写出该反应的化学方程式 解析 1 分析降冰片二烯的键线式 七个折点 所以降冰片二烯分子中 有七个碳原子 而只有最上端的碳原子连有两个氢原子 而另外的六个碳原子则分别连有一个氢原子 所以容易写出降冰片二烯的分子式c7h8 2 环戊二烯和乙炔生成降冰片二烯时 环戊二烯分子中两个双键断裂 在原两个双键的中间形成一个新双键 乙炔分子中三键断裂为双键 相互 搂抱 生成降冰片二烯 答案 1 c7h8 2 ch ch 考点二 苯及其同系物 基础梳理 1 苯 1 苯的组成和结构 正六边形 分子式为 结构简式为 或 苯分子是平面 结构 六个碳碳键完全相同 六个碳氢键也完全相同 碳碳键是介于单键和双键之间独特的键 c6h6 2 苯的物理性质 苯是无色带有特殊气味的液体 有毒 不溶于水 密度比水小 熔点为5 5 沸点为80 1 3 苯的化学性质 氧化反应 苯不与酸性高锰酸钾溶液 溴水反应 具有 可燃性 燃烧的反应方程式 2c6h6 15o2现象是发出明亮并带有浓烟的火焰 12co2 6h2o 取代反应 溴代反应 苯与液溴在febr3的催化作用下发生反应的化 学方程式是 硝化反应 苯与硝酸在浓硫酸的催化作用下发生反应的化 学方程式是 加成反应 苯与氢气发生加成反应的化学方程式是 2 苯的同系物 1 概念 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 通式为cnh2n 6 n 6 2 化学性质 以甲苯为例 酸性kmno4溶液 氧化反应 甲苯能使 褪色 说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化 取代反应 硝化反应 3h2o 溴代反应 有铁作催化剂时 光照时 3 芳香烃及用途 含有一个或者多个苯环的烃类称为芳香烃 苯是一种很重要的有机化工原料 常用作有机溶剂 也用来生产合成纤维 橡胶 塑料 农药 染料 香料等 题组训练 例4 2014年全国名校模拟题组合 下列有关有机物的说 法 正确的是 a 78g苯含有碳碳双键的数目为3nab 在浓硫酸存在条件下 苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应c 苯不能使酸性kmno4溶液褪色 因此苯不能发生氧化反应d 甲苯能使酸性kmno4溶液褪色 说明苯环结构中含有与乙烯分子中类似的碳碳双键 解析 苯结构中不存在碳碳单键 碳碳双键 a错 苯可以燃烧 能发生氧化反应 c错 甲苯能使酸性kmno4溶液褪色 是由于苯环活化了甲基 氧化产物是苯甲酸 d错 答案 b 是 a 不饱和烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色b 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷c 苯和苯的同系物都能与硝酸发生苯环上的取代反应d 甲苯与氯气在光照下反应主要生成一氯甲苯答案 a 例6 制备溴苯的实验装置如下图所示 回答下列问题 1 该反应装置中仪器a的名称为 反应开始前已向仪器a中加入的固体药品是铁粉 而装在左侧分液漏斗中的液体药品是 2 冷凝管b有上 下两口 冷却水应从 口进入 3 导管口不能插入锥形瓶中的液面之下 其原因是 4 右侧分液漏斗中的物质在反应 加入a中 填 前 中 或者 后 用离子方程式表达其作用是 5 反应结束后向锥形瓶中的液体中加入硝酸酸化的硝酸银溶液 可见到的现象是 解析 1 根据装置的结构特点可知 名称是三颈烧瓶 左侧分液漏斗应装着反应混合液 即苯和液溴 2 为使冷却水充满整个冷凝管 达到最佳冷凝效果 冷却水应从下口进入 3 反应生成易挥发 极易溶于水的溴化氢 为防止倒吸 导管口不能插入锥形瓶中的液面之下 4 用naoh溶液洗涤产物 除去溴苯中的溴 所以应在反应后加入 5 锥形瓶中生成氢溴酸 加入硝酸酸化的硝酸银溶液 生成浅黄色沉淀溴化银 答案 1 三颈烧瓶 苯 液溴 2 下 3 防止倒吸 4 后 br2 2oh br bro h2o 5 生成浅黄色沉淀 考点三 煤 石油 天然气的综合利用 基础梳理 一 煤及其综合利用1 煤的成分 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物 主要含有碳元素 还含有少量氢 氧 氮 硫等元素 2 煤的综合利用 1 煤的干馏 原理 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程 煤的干馏是一个复杂的物理 化学变化过程 主要产物 焦炉气 煤焦油 焦炭 粗氨水 2 煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程 目前主要方法是碳和水蒸 co g h2 g 气反应制水煤气 化学方程式为 c h2o g 3 煤的液化 直接液化 煤 氢气 液体燃料 间接液化 煤 水 水煤气 甲醇 二 石油及其综合利用 1 石油的成分 石油主要是由多种碳氢化合物 烷烃 环烷烃及少量的芳香烃 组成的混合物 所含元素以碳 氢为主 还有少量氮 硫 磷 氧等元素 2 石油的综合利用 三 天然气及其综合利用天然气的主要成分是甲烷 它是一种清洁的化石燃料 更是一种重要的化工原料 天然气与水蒸气反应制取h2 化学方 程式为ch4 h2o g co 3h2 题组训练 例7 下列关于煤 石油 天然气等资源的说法正确的是 a 石油裂解得到的汽油是纯净物b 石油产品都可用于聚合反应c 天然气是一种清洁的化石燃料d 水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 解析 石油裂解的产物主要是气态烷烃和烯烃的混合物 故a项错误 烷烃不能发生聚合反应 b项错误 水煤气是煤气化的产物 d项错误 答案 c 述中 不正确的是 例8 2014年全国名校模拟题组合 下列有关化石能源的叙 a 天然气 沼气和水煤气分别属于化石能源 可再生能源和二次能源b 石油分馏所得的馏分仍是混合物c 石油裂化的原料是石油分馏所得的重油d 煤中含有苯和甲苯 可以先用干馏后用分馏的方法把它们分离出来 解析 煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物 常温下呈固态 不含苯和甲苯 将煤干馏所得的液体进行分馏 才能得到苯和甲苯 答案 d 例9 2014年全国名校模拟题组合 煤 石油 天然气是三大化石能源 工业上对化石能源常见的加工方法有 a 煤的干馏 b 煤的气化 c 煤的液化 d 石油的分馏 e 石油的裂化 f 石油的裂解 1 下列属于化学变化 且产物中兼有气体 液体 固体的 是 2 工业上大量获得乙烯的方法是 大量获得 苯的方法是 3 上述变化中 属于物理变化的是 4 提高汽油等轻质燃油的方法是 5 煤油可由 获得 可用作燃料和保存少量金属钠 答案 1 a 2 fa 3 d 4 e 5 de 易错警示石油的分馏是物理变化 煤的干馏 气化 液化 石油的裂化 裂解均是化学变化 考点四 卤代烃 基础梳理 1 组成和结构 卤素 烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃 可用r x x f cl br i 表示 溴乙烷的分子式为c2h5br 结构式为 结构简式为 官能团为 ch3ch2br br 2 物理性质 大 高 升高 大 1 溴乙烷是无色液体 沸点为38 4 密度比水 难溶于水 易溶于有机溶剂 2 卤代烃均不溶于水 但溶于大多数的有机溶剂 有的本身就是良好的有机溶剂 如ch2cl2 卤代烃的沸点比同碳原子数的烃 同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而 其中氟代甲烷和一氯甲烷是气体 其他卤代烃都是液体或固体 3 卤代烃的密度比同碳原子数的烃 一氟代烷 一氯代烷的密度小于水 其他卤代烃的密度大于水 3 化学性质 氢氧化钠溶液 加热 c x 1 水解反应 反应条件是 断裂 键 所有的卤代烃都能水解 溴乙烷水解的化学方程式为 ch3ch2br naoh ch3ch2oh nabr 2 消去反应 反应条件是 同时断裂 键 只有卤素原子直接与烃基结合 且 碳上有氢原子才能发生消去反应 溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 氢氧化钠的乙醇溶液 共热 c x键与 碳上的c h ch2 ch2 nabr h2o ch3ch2br naoh 4 卤代烃中卤素的检验 naoh溶液 稀硝酸酸化 1 检验卤素原子的实验步骤 取少量卤代烃 加入 加热 冷却 加入硝酸银溶液 根据沉淀 agx 的颜色 白色 浅黄色 黄色 可 确定是哪种卤族元素 氯 溴 碘 加快水解反应的速率 2 实验说明 中和过量的naoh 加热是为了 因为不同的卤代烃水解的难易程度不同 加入稀硝酸酸化的目的 防止naoh与agno3反应生成的黑褐色ag2o沉淀干扰对实验现象的观察 检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 3 量的关系 据r x nax agx 1mol一卤代烃可得到1mol卤化银 f除外 沉淀 常利用此量的关系来定量测定卤代烃 5 用途 有些多卤代烃 如氟氯代烷 氟利昂 因其化学性质稳定 无毒 不燃烧 易挥发 易液化等 曾用作制冷剂 灭火剂 溶剂等 但含氯 溴的氟代烷由于对臭氧层有破坏作用而被禁止或限制使用 卤代烃常用作有机溶剂 如ch2cl2 题组训练 例10 以溴乙烷为原料制备1 2 二溴乙烷 下列方案中 最合理的是 ch2 ch2 a ch3ch2brch2brch2brb ch3ch2br ch3ch2ohch2brch2br c ch3ch2brch2brch2brd ch3ch2br ch2 ch2ch2 ch2 ch2brch3ch2brch2br 解析 a中ch3ch2oh脱水有副产物 b中取代后有多种溴代物生成 c中与b相似 取代过程有多种溴代物生成 答案 d思路指导 1 2 二溴乙烷应由乙烯与溴加成才能得到纯度较高的产物 而乙烯可由溴乙烷消去得到 例11 2015年广东潮州金中月考 卤代烃rch2ch2x中化 学键如右下图所示 则下列说法正确的是 a 当该卤代烃发生水解反应时 被破坏的键是 和 b 当该卤代烃发生消去反应时 被破坏的键是 和 c 当该卤代烃发生取代反应时 被破坏的键是 d 当该卤代烃发生取代反应时 被破坏的键是 和 答案 b 归纳总结 1 消去反应的发生条件 必须含有两个或两个以上的碳原子 与 oh或 x 相连的碳原子必须含有 h 2 与 oh或 x等官能团相连的碳原子定义为 c 与 c相邻 或直接相连 的所有碳原子都是 c 最多有4个 c 而与 c直接相连的氢原子都是 h 例12 2014年广东名校模拟题组合 下列实验方案能够达 到实验目的的是 解析 苯与溴水不发生化学变化 实验室制备溴苯需在溴化铁催化作用下 苯与液溴发生取代反应 b错 己烷 苯 四氯化碳均互溶 无法分液 c错 酸性kmno4溶液可氧化甲苯生成苯甲酸 苯甲酸仍与苯互溶 无法分液 d错 答案 a 其合 例13 通过以下步骤由成流程如下 a b 制取 c 请回答下列问题 1 从左向右依次填写每步所属的反应类型是 a 取代反应 b 加成反应 c 消去反应 只填写字母 2 写出a b所需的试剂和反应条件 3 写出 c 这两步反应的化 学方程式 解析 采用逆向推断法可知上述合成的最终产物 可由 与cl2加成得到 而 是卤代烃 经消去反应 可由 经 得到的 消去反应得到 与cl2加成而得 与h2加成可得 是 答案 1 b c b c b 2 naoh的乙醇溶液 加热 3 2naoh 2nacl 2h2o 例14 下图表示从烷烃a开始的一系列反应 部分条件 试剂被省略 且化合物b中仅有4个碳原子 核磁共振氢谱中只有一种信号峰 回答下列问题 1 属于取代反应的有 填框图中序号 下同 属于消去反应的有 写出下列反应的化学