高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 2.2 醇和酚（第2课时）酚课件 鲁科版选修5.ppt

第2课时酚 自主预习区 1 了解酚的物理性质和用途 认识一些常见的酚 2 了解苯酚的化学性质及其在生活生产中的应用 3 了解苯环和羟基之间存在的相互影响 1 概念 芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代后生成的有机化合物 2 结构特点 羟基直接与 相连 一 酚 填一填 苯环 羟基 苯环 邻甲基苯酚 练一练 1 物理性质 二 苯酚 填一填 无色 晶体 有毒 互溶 酒精 2 化学性质 1 酸性苯酚俗称 酸性比碳酸 电离方程式 与naoh反应 苯酚钠溶液中通入co2的反应 石炭酸 弱 2 苯环上的取代反应 与溴水反应 反应方程式 反应现象 产生 可用于苯酚的定量检测 白色沉淀 3 氧化反应 常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显 4 显色反应 苯酚遇fecl3溶液显 5 聚合反应 苯酚与甲醛发生聚合反应 可制造酚醛树脂 反应方程式为 粉红色 紫色 3 重要用途苯酚是一种重要的化工原料 可用来制造酚醛树脂 俗称 电木 合成纤维 如锦纶 医药 染料 农药等 粗制的苯酚可用于环境消毒 纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏 有杀菌和止痛作用 药皂中也掺入了少量的苯酚 记一记 3 苯酚与溴水的反应 本实验成功的关键是 浓溴水要过量 若苯酚过量 生成的三溴苯酚会溶于苯酚中 这个反应很灵敏 很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀 因此 这个反应可用做苯酚的鉴别和定量测定 4 酚醛树脂的制备反应中 常用浓盐酸作催化剂 练一练 答案 1 虽然乙醇和苯酚都有 oh 但 oh所连烃基不同 乙醇分子中 oh与乙基相连 而苯酚分子中 oh与苯环相连 由于苯环对 oh的影响 使o h键极性增强 所以苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性 2 溴蒸气 光照 溴水或溴的四氯化碳溶液 液溴 febr3 或fe 浓溴水 互动探究区 一 脂肪醇 芳香醇 酚所含羟基性质异同 茶倍健 牙膏中含有茶多酚 但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然 多功能 高效能的抗氧化剂和自由基净化剂 其中没食子儿茶素 egc 的结构如下图所示 关于egc的下列叙述中正确的是 a 分子中所有的原子共面b 1molegc与4molnaoh恰好完全反应c 易发生氧化反应和取代反应 能够发生加成反应d 遇fecl3溶液不发生显色反应 解答本题应重点抓住以下三点 1 明确该有机物中所含有的官能团及该官能团所具有的性质 2 明确甲烷 苯等常见有机物的空间结构 3 明确官能团和某种物质反应时的定量关系 碳原子的四个共价单键之间的空间构型是四面体型 egc中含有3个这样的碳原子 分子中所有的原子不可能都共面 egc中含有三个酚羟基 能够和fecl3溶液发生显色反应 容易与氧气 酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反应 能够和溴水发生取代反应 1molegc最多可以与3molnaoh完全反应 分子中含有1个醇羟基 能够和酸发生酯化反应 含有2个苯环 能够和氢气发生加成反应 答案 c 解析 白藜芦醇与h2只能发生加成反应 不仅与 ch ch 发生加成反应 而且与苯环也能够发生加成反应 所以1mol白藜芦醇最多可与7molh2反应 1mol白藜芦醇与br2反应 ch ch 能与br2发生加成反应且需1molbr2 而在苯环上与br2发生取代反应 并且是羟基的邻 对位碳原子上的氢被取代 在左环上只有2个羟基邻位h 右环上有3个羟基邻位h 共有5个h可被取代 在取代反应中 1molbr2只能取代1molh原子 共可与5molbr2发生取代反应 所以1mol白藜芦醇最多可消耗6molbr2 答案 d 1 苯环对羟基的影响苯酚中羟基由于受到苯环的影响 变得更活泼 易断裂氧氢键 能发生电离 所以苯酚具有酸性 其酸性强弱为 盐酸 醋酸 碳酸 苯酚 二 苯酚分子中官能团之间的相互影响 2 羟基对苯环的影响羟基的存在 使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼 尤其是羟基邻 对位上的氢原子 故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应 苯和苯酚的溴代反应比较如下表 解析 有机物中所含羟基有三类 酚羟基 醇羟基 羧基中的羟基 三者与na naoh nahco3反应情况如下表 据此可分析na naoh nahco3分别与等物质的量的有机物反应时 消耗na naoh nahco3的物质的量之比为3 2 1 答案 a 巩固训练区 解析 a项为乙酸 b d都为酚类 c为苯甲醇 答案 c 2 在实验室中 从煤焦油提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是 a 浓溴水 naoh溶液b co2气体 naoh溶液c 酒精d naoh溶液 稀盐酸解析 苯酚有弱酸性 先加naoh溶液再分液 往水层中加稀盐酸即得到苯酚 答案 d 3 仅用一种试剂即可将酒精 苯酚溶液 己烯 甲苯四种无色液体区分开来 这种试剂是 a fecl3溶液b 溴水c kmno4溶液d 金属钠解析 首先要熟悉4种液体和4种试剂相互反应的情况 才能作出准确的判断 fecl3溶液只与苯酚反应显紫色 不与其他物质反应 溴水与酒精不反应 也不分层 与苯酚反应生成白色沉淀 与己烯发生加成反应后分为无色的两层 与甲苯发生萃取现象分为两层 上层橙红色 下层无色 因此 溴水可作为鉴别试剂 kmno4溶液作为强氧化剂 酒精 己烯 苯酚 甲苯都可以被其氧化