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文档简介
第1节有机化学反应类型 取代反应 加成反应和消去反应 下列有机反应中 不属于取代反应的是 解析 甲苯分子中的甲基氢原子被氯原子取代 属于取代反应 故a项不选 醇被氧化为醛的反应属于氧化反应 不属于取代反应 故选b项 clch2ch ch2与naoh 在水 加热条件下 生成hoch2ch ch2 属于取代反应 故c项不选 苯环中的氢原子被硝基取代了 属于取代反应 故d项不选 答案 b 变式训练1 下列各组中的反应 属于同一反应类型的是 a 乙醇和氧气制乙醛 苯和氢气制环已烷b 乙烯使溴水退色 苯的硝化反应c 葡萄糖与新制氢氧化铜共热 无水乙醇和浓硫酸共热制乙烯d 乙烷和氯气制氯乙烷 乙醇和乙酸制乙酸乙酯 解析 乙醇和氧气反应生成乙醛 该反应属于氧化反应 苯和氢气制环己烷是加成反应或还原反应 反应类型不同 故a项错误 乙烯和溴发生加成反应而使溴水退色 苯的硝化反应属于取代反应 反应类型不同 故b项错误 葡萄糖和新制氢氧化铜共热发生的反应是氧化反应 无水乙醇和浓硫酸共热制乙烯是消去反应 反应类型不同 故c项错误 乙烷和氯气反应生成氯乙烷属于取代反应 乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯属于取代反应 反应类型相同 故d项正确 答案 d 下列化合物在一定的条件下 既能发生消去反应又能发生水解反应的是 a b c d 解析 ch3cl只含有1个碳原子 不能发生消去反应 故 不符合 能发生消去反应生成丙烯 发生水解反应生成2 丙醇 故 符合 与cl原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子 所以不能发生消去反应 故 不符合 与br原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子 所以不能发生消去反应 故 不符合 答案 d 变式训练2 下列有机物中 在一定条件下能发生消去反应且生成的烯烃只有一种的是 解析 卤代烃发生消去反应的结构特点是 与 x相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应 形成不饱和键 醇发生消去反应的结构特点是 只有羟基相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应 形成不饱和键 能发生消去反应 生成的烯烃只有一种 故a项正确 能发生消去反应 但生成的烯烃有两种 故b项错误 ch3oh不能发生消去反应 故c项错误 不能发生消去反应 故d项错误 答案 a 氧化反应和还原反应 1 概念 氧化反应 在有机化学中 通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应 还原反应 将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应 2 判断有机物中碳原子氧化数的依据 1 h原子的氧化数为 1 当碳 氧等原子上连有一个氢原子时 碳 氧等原子的氧化数就为 1 2 若碳原子分别与氧 氮等原子以单键 双键 叁键相结合 碳原子的氧化数就分别为 1 2 3 3 若碳原子与碳原子相连时 其氧化数均为零 在判断碳原子的氧化数时 应综合考虑以上三点 3 常见氧化反应 1 醇被氧化 羟基的o h键断裂 与羟基相连的碳原子的c h键断裂 去掉氢原子形成co键 叔醇 羟基所连碳原子上无h 不能被氧化 2 醛被氧化 醛基的c h键断裂 醛基被氧化成羧基 4 常见的氧化剂 o2 kmno4溶液 o3 银氨溶液和新制cu oh 2悬浊液 5 常见的还原反应 1 醛 酮 烯 炔 苯及其同系物 酚 不饱和油脂等的催化加氢 6 常见的还原剂 h2 催化氢化 氢化铝锂 lialh4 和硼氢化钠 nabh4 7 应用 利用氧化反应或还原反应 可以转变有机化合物的官能团 实现醇 醛 羧酸等物质间的相互转化 以达到预期的合成目的 例如 用甲烷做起始物 利用氧化反应和还原反应 可以实现以下转化 如图 有机化合物 转化为 的反应类型是 a 氧化反应b 取代反应c 还原反应d 水解反应 解析 解本题的关键是分析从化合物 到化合物 的变化 虽然对这两种化合物我们不熟悉 但可以看到一方面被加成了 另一方面属于一个加氢的过程 是还原反应 故选c 答案 c 变式训练3 双选 从氧化数上分析 下列物质既能发生氧化反应又能发生还原反应的是 a ch4b ch3ohc hchod ccl4 解析 b c两项的物质中碳原子的氧化数介于 4 4之间 既能发生氧化反应又能发生还原反应 答案 bc 卤代烃的化学性质 1 卤代烃的消去反应与水解反应的区别 卤代烃的化学性质较活泼 这是由于卤素原子 官能团 的作用 卤素原子结合电子的能力比碳原子强 当它与碳原子形成碳卤键时 共用电子对偏向卤素原子 故碳卤键的极性较强 在其他试剂作用下 碳卤键很容易断裂而发生化学反应 2 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子 但c x键在加热时 一般不易断裂 在水溶液中不电离 无x 卤素离子 存在 所以向卤代烃中直接加入agno3溶液 得不到卤化银 agcl agbr agl 的沉淀 检验卤代烃的卤素 一般是先将其转化成卤素离子 再进行检验 具体实验原理和检验方法如下 2 实验操作 取少量卤代烃加入试管中 加入naoh溶液 加热 加热是为了加快水解速率 冷却 加入稀hno3 一是为了中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应干扰实验 二是检验生成的沉淀是否溶于稀hno3 加入agno3溶液 下列卤代烃 既能发生水解反应 又能发生消去反应的是 a b c d 解析 卤代烃发生消去反应的条件是 卤素原子相连碳原子的邻位碳上必须有h 故选 答案 b 变式训练4 下列过程最终能得到白色沉淀的是 a c2h5cl中加入agno3溶液b nh4cl中加入agno3溶液c ccl4中加入agno3溶液d ch3cl与过量的naoh溶液共热后 直接加入agno3溶液 解析 卤代烃在水溶液中不能电离出氯离子 故不能与agno3溶液反应
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