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第30讲烷烃 烯烃 炔烃 一 烷烃 通式 cnh2n 2 n 1 1 烷烃的物理性质 随着分子中碳原子数的递增 呈现规律性的变化 沸点逐渐升高 相对密度逐渐增大 常温下的存在状态 由气态逐渐过渡到液态 固态 2 烷烃的化学性质 烷烃能够发生取代反应 氧化反应 分解反应等 1 氧化反应 烷烃能够燃烧生成 二氧化碳和水 2 取代反应 烷烃的特征反应就是取代反应 如cnh2n 2 cl2 cnh2n 1cl hcl 3 分解反应 烷烃在高温条件下能够裂解或裂化 如 教材研读 c4h10ch2ch2 ch3ch3或c4h10ch4 ch2ch ch3 3 甲烷的分子组成和结构甲烷分子中 1个碳原子与4个氢原子形成4个极性共价键 构成以碳原子为中心 4个氢原子位于4个顶点的 正四面体结构 甲烷的分子式为ch4 电子式为h h 结构式为 科学实验证明 甲烷分子中的4个碳氢键是等同的 它们的键长均为109 3pm 两个碳氢键间的夹角 即键角 均为109 28 键能为413 4kj mol 1 自测1 1 烷烃的特征反应为取代反应 1mol甲烷和0 5mol氯气发生取代反应只生成ch3cl吗 2 能否用ch3ch3的取代反应制取纯净的ch3ch2cl 答案 1 不是 能生成四种氯代物 ch3cl ch2cl2 chcl3 ccl4 2 不能 ch3ch3与cl2发生取代反应得到的是混合物 自测2丁烷 分子式为c4h10 广泛用作家用液化石油气 也用于打火机中作燃料 下列关于丁烷的叙述不正确的是 a 在常温下 c4h10是气体b c4h10与ch4互为同系物c 丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体d c4h10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 d 答案d在常温下 c4h10是气体 c4h10与ch4均是烷烃 结构相似 组成上相差3个ch2 互为同系物 a b均正确 丁烷有正丁烷 ch3ch2ch2ch3 和异丁烷 两种同分异构体 它们进行一氯取代后共生成4种有机物 故c正确 d错误 二 烯烃 通式 cnh2n n 2 1 烯烃的物理性质 随着分子中碳原子数的递增 呈现规律性变化 沸点逐渐升高 相对密度逐渐增大 常温下的存在状态 由气态逐渐过渡到液态 固态 2 烯烃的化学性质 以乙烯为例 1 氧化反应 乙烯等烯烃分子能被kmno4 h 氧化 而使kmno4溶液褪色 我们可以利用这一性质来检验碳碳双键的存在 同时乙烯也能在氧气中燃烧 化学方程式为 ch2 ch2 3o22co2 2h2o 2 加成反应 乙烯可以跟水 卤素单质 卤化氢和氢气等加成 把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中能使溴的四氯化碳溶液褪色 化学方程式为 ch2 ch2 br2ch2 br ch2br 与水反应的化学方程式为 ch2 ch2 h2och3ch2oh 与hcl反应 ch2 ch2 hclch3ch2cl 与h2反应 ch2 ch2 h2ch3ch3 3 加聚反应 其中ch2 ch2是单体 ch2 ch2 称为链节 n是聚合度 其他烯烃的化学性质和乙烯相似 自测3乙烯使溴水 酸性kmno4溶液褪色的原理是否相同 能否用酸性kmno4溶液鉴别ch4和ch2ch2 答案褪色原理不相同 前者是发生了加成反应 后者是发生了氧化反应 由于ch4与酸性kmno4溶液不发生反应 而ch2ch2能使酸性kmno4溶液褪色 因此可以用酸性kmno4溶液鉴别ch4和ch2ch2 自测4下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程 则该反应的有机反应类型是 a 取代反应b 加成反应c 聚合反应d 酯化反应 b 三 炔烃1 炔烃 1 定义 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃 2 炔烃的通式 cnh2n 2 n 2 3 炔烃物理性质的变化规律随分子里碳原子数的增加 也就是相对分子质量的增大 沸点逐渐升高 相对密度逐渐增大 炔烃的相对密度一般小于水的密度 炔烃易溶于有机溶剂 2 乙炔 1 乙炔的物理性质 乙炔是无色无味的气体 微溶于水 易溶于有机溶剂 2 反应装置 固 液气3 净化 用cuso4溶液4 收集 排水集气法5 注意事项a 实验装置在使用前要先 检查气密性 b 盛电石的试剂瓶要及时密封 严防电石吸水而变质 取电石要用镊子夹取 切忌用手拿 c 制取乙炔时 由于cac2和水反应剧烈 并产生泡沫 为防止产生的泡沫进入导管 应在导气管管口附近塞入 少量棉花 d 电石与水反应很剧烈 为得到平稳的乙炔气流 可用 饱和食盐水代替水 并用分液漏斗控制其流速 e 制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置 原因是碳化钙吸水性强 与水反应剧烈 不能随用随停 且反应过程中放出大量的热 易使启普发生器炸裂 4 乙炔的化学性质乙炔分子中碳碳三键中有两个键易断裂 因而能发生加成反应 易被氧化 1 氧化反应a 可燃性 乙炔可在空气中燃烧 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 2c2h2 5o24co2 2h2ob 使酸性kmno4溶液褪色 乙炔易被酸性kmno4溶液氧化 2 加成反应a 乙炔与溴加成乙炔与溴的物质的量之比为1 2的加成产物 chbr2 chbr2乙炔与溴的物质的量之比为1 1的加成产物 brch chbr b 乙炔与氯化氢加成 自测5下列说法中正确的是 a 炔烃分子中所有的碳原子在同一条直线上b 分子组成符合cnh2n 2通式的链烃 一定是炔烃c 炔烃既易发生加成反应 又易发生取代反应d 炔烃既可使溴水褪色 又可使酸性kmno4溶液褪色 d 答案da项 炔烃分子中与直接相连的碳原子和中的碳原子在一条直线上 b项 分子组成符合cnh2n 2通式的链烃可能为二烯烃或炔烃 c项 炔烃不易发生取代反应 自测6下图中的实验装置可用于制取乙炔 请填空 1 图中 a管的作用是调节水面高度以控制反应的发生和停止 制取乙炔的化学方程式是cac2 2h2oca oh 2 c2h2 2 乙炔通入酸性kmno4溶液中观察到的现象是kmno4溶液褪色 乙炔发生了氧化反应 3 乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是溴的ccl4溶液褪色 乙炔发生了加成反应 4 为了安全 点燃乙炔前应检验乙炔的纯度 乙炔燃烧时的实验现象是火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 解析实验室通过电石和水的反应制取c2h2 cac2 2h2oca oh 2 c2h2 图示装置可通过a管的移动调节水面的高度 从而控制反应的发生和停止 将a管提高 右管中水面上升 水与电石接触发生反应 将a管降低 右管中水面下降 水与电石脱离 反应停止 c2h2能使酸性kmno4溶液和溴的ccl4溶液褪色 分别发生氧化反应和加成反应 c2h2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度 以免发生爆炸 c2h2中c的质量分数较大 c2h2在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 考点突破 考点一烃分子中原子共面 共线问题 考点二烃类燃烧规律 教师用书专用 1 掌握四种分子的空间构型 1 甲烷 正四面体结构 c原子居于正四面体的中心 分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内 其中任意3个原子在同一平面内 任意2个原子在同一直线上 2 乙烯 平面结构 分子中的6个原子处于同一平面内 键角都约为120 考点一烃分子中原子共面 共线问题 3 乙炔 直线形结构 分子中的4个原子处于同一直线上 同一直线上的原子当然也处于同一平面内 4 苯 平面结构 分子中的12个原子处于同一平面内 2 明确两个要点 1 以上4种分子中的h原子如果被其他原子取代 分子空间构型基本不变 2 共价单键可以自由旋转 共价双键和共价三键则不能旋转 3 结构不同的基团连接后原子共面分析 1 直线与平面连接 直线结构中如果有两个原子 或者一个共价键 与一个平面结构共用 则直线在这个平面上 如 其空间结构为 中间两个碳原子既在 乙烯 平面上 又在 乙炔 直线上 所以直线在平面上 所有原子共平面 2 平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键相连 则由于单键可自由旋转 两个平面可能会重合 3 平面与立体结构连接 如果甲基与平面结构通过单键相连 则由于单 键可自由旋转 甲基中的一个氢原子可能处于这个平面上 如丙烯分子中 共面原子最少有6个 最多有7个 4 直线 平面与立体结构连接 如下图所示的分子中与 乙烯 共平面的原子最少有10个 最多有19个 分析时要注意两点 观察分子的结构 先找出甲烷 乙烯 乙炔和苯分子的 影子 再将甲烷 正四面体 乙烯 平面形 乙炔 直线形 和苯 平面形 等分子构型知识迁移过来 苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上 不管单键如何旋转 8号和9号碳原子总是处于 乙烯 平面上 不要忽略8号碳原子对位上的9号碳原子 4 几个基本规律 1 结构中出现一个饱和碳原子 则整个分子不再共面 2 结构中出现一个碳碳双键 有6个原子必共面 3 结构中出现一个碳碳三键 有4个原子必共线 4 结构中出现一个苯环 有12个原子必共面 5 正四面体结构 甲烷 平面结构 乙烯 苯 萘 蒽 甲醛 直线结构 乙炔 6 与饱和碳 ch4型 直接相连的各原子不共面 7 与或或或直接相连的各原子共平面 8 与直接相连的原子共线 典例1有关分子结构的下列叙述中 正确的是 a 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上b 所有的原子在同一平面上c 12个碳原子不可能在同一平面上d 12个碳原子有可能在同一平面上 d 答案d其空间结构可简单表示为 由图可以看到 直线l一定在平面n中 甲基上三个氢原子只有一个可能在这个平面内 chf2基团中的两个氟原子和一个氢原子 最多只有一个在双键决定的平面m中 平面m和平面n共用两个碳原子 可以通过旋转碳碳单键使两平面重合 因此12个碳原子可能共平面 乙烯分子中的键角为120 结合图知苯环以外的所有碳原子不可能共直线 1 1下列关于的说法正确的是 a 所有原子在同一平面上b 最多有9个碳原子在同一平面上c 有7个碳原子可能在同一直线上d 最多有4个碳原子在同一直线上 d 答案d该有机物的结构为或 由于单键可以旋转 故 乙烯 平面可以与 苯 平面重合 最多有11个碳原子共面 该有机物分子中最多有4个碳原子在一条直线上 该有机物分子中含有甲基 所有原子不可能在同一平面上 1 2关于 下列结论正确的是 a 该有机物的分子式为c13h16b 该有机物属于苯的同系物c 该有机物分子至少有4个碳原子共直线d 该有机物分子最多有13个碳原子共平面 d 答案da项 该有机物的分子式为c13h14 b项 该有机物含有碳碳双键和碳碳三键 不属于苯的同系物 c项 该有机物分子至多有3个碳原子共直线 d项 该有机物分子最多有13个碳原子共平面 考点二烃类燃烧规律 教师用书专用 1 在相同状况下气态烃完全燃烧 反应前后气体体积的变化规律 1 若燃烧后生成的水为液态cxhy x o2xco2 h2o 液 1 x y 4 x v v后 v前 1 y 4 0小结若生成的水为液态 燃烧后气体的体积一定减小 且减小值只与烃分子中氢原子数有关 而与碳原子数无关 2 若燃烧后生成的水为气态cxhy x o2xco2 h2o 气 1 x y 4 xy 2 v v后 v前 y 4 1a 当y 4时 v 0 气态烃主要为ch4 c2h4 c3h4 b 当y 4时 v 0 体积增大 分子中氢原子数大于4的气态烃都符合 c 当y 4时 v 0 体积减小 气态烃中只有c2h2符合 小结若烃燃烧后生成的水为气态 气体体积变化同样只与烃分子中氢原子数有关 与碳原子数无关 同时还可根据气体体积变化推断烃的组成 2 烃完全燃烧的耗氧量规律 1 等物质的量的烃完全燃烧的耗氧量规律由烃的燃烧通式cxhy x y 4 o2xco2 h2o知 耗氧量由 x y 4 决定 x y 4 越大 消耗氧气的量就越多 若两种烃的 x y 4 相等 耗氧量就相同 生成co2的量由x决定 生成水的量由y决定 2 等质量的烃完全燃烧的耗氧量规律1molc 12g 消耗1molo2 4molh 4g 消耗1molo2 所以质量相同的烃完全燃烧 h 越高 消耗o2的量越多 生成h2o的量越多 生成co2的量越少 变换技巧 通常把cxhy变换为chy x y x越大 h 越高 等质量完全燃烧时消耗o2的量越多 烃中氢元素的质量分数最高的是甲烷 其次为乙烷 通常把cxhy变换为cx yh x y越大 c 越高 等质量完全燃烧时生成co2的量越多 常见烃中碳元素的质量分数最高的是乙炔和苯 若两种烃的x y相等 则生成co2和h2o的质量之比相等 3 烃完全燃烧的产物co2和h2o的物质的量的相对大小关系及应用烷烃 cnh2n 2 o2nco2 n 1 h2o n 1 烯烃 cnh2n o2nco2 nh2o n 2 炔烃 cnh2n 2 o2nco2 n 1 h2o n 2 苯及其同系物 cnh2n 6 o2nco2 n 3 h2o n 6 分析以上反应方程式可得 1 当n co2 n h2o 时 情况比较复杂 若能确定没有芳香烃 组成可能为炔烃 烯烃和炔烃 烷烃 烯烃和炔烃等 4 任意比混合时的常见规律 1 最简式相同 如烯烃和环烷烃 ch2 乙炔和苯 ch 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 ch2o 等 最简式相同的有机物以任意比混合 只要总质量固定 含碳元素的质量必然相同 完全燃烧后产生co2的量为一个定值 2 分子中具有相同氢原子数的两种有机物 以任意比混合 只要混合物的总物质的量固定 燃烧后产生水的量是一个定值 5 烃燃烧规律的推广物质的量相等的烃 cmhn 和可拆写成cmhn co2 x h2o y m n为自然数 x y为非负整数但不同时为0 形式的烃的衍生物分别完全燃烧 它们消耗氧气的量相等 典例2两种气态烃以任意比例混合 在105 时 1l该混合烃与9l氧气混合 充分燃烧后

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