化学实验报告——三苯甲醇的合成.doc

三苯甲醇的合成一、 实验目的和要求1、 了解无水条件下的实验操作要求；2、 掌握无水乙醚制备方法；3、 了解Grignard反应；4、 掌握水蒸气蒸馏操作；5、 熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。二、 实验内容和原理卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁RMgX，称为Grignard试剂。实验中，结构复杂的醇通常由Grignard试剂来制备。X=Cl,Br,IGrignard试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard试剂。但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢呋喃（沸点66）作溶剂，它们也能生成Grignard试剂，并且操作比较安全。Grignard反应必须在无水、无氧和无CO2的条件下进行。微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间的反应，同时会破坏Grignard试剂而影响产率。因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。一般在乙醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。此外，在Grignard反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。必要时反应瓶需要用冷水冷却。Grignard试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。如通常用稀盐酸或稀硫酸使产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。由于水解时放热，因此要在冷却下进行。对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。反应式如下：苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：副反应：Grignard试剂是一个强亲核试剂，除了与羰基化合物加成外，Grignard试剂中的烃基负离子还可以与CO2、O2等加成，能被活泼氢分解。Grignard试剂在过热或光照下会发生偶联生成联苯副产物。因此，本实验的成败关键在于仪器是否彻底干燥、试剂是否无水无醇及反应温度是否恰当。三、 主要物料及产物的物理常数名称分子式相对分子质量性状相对密度折光率熔点/沸点/溶解度g/(100g水)g/(100g乙醇)溴苯C6H5Br157.01无色油状透明液体1.4911.5121.55961.5606-30.8155157不溶乙醚C4H10O74.12无色透明易挥发液体0.7130.7151.3526-116.234.6微溶二苯酮C13H10O182.21白色片状或斜方形晶体1.04961.589348.5306不溶可溶苯甲酸甲酯C8H8O2136.15无色花香味油状液体1.0871.0891.5161.519-1219819910mmHg)。(4) 主要装置1) 水蒸气发生器中，盛水量为容器容积的3/4为宜，如果太满，沸腾时水将冲至烧瓶。2) 安全管插到距水蒸气发生器底部0.51cm。当容器内气压太大时，水可以沿着玻璃管上升，以调节内压；如果系统发生堵塞，水会从管的上口喷出。当水蒸汽发生器内的水太少(低于玻璃管下口)时，会有大量水蒸气从管中冲出。3) 连接水蒸汽发生器与烧瓶之间的导管应是烧瓶的一端较高，这样冷凝水就会回流到水蒸气发生器内。水蒸气通过管道容易散热，水蒸汽发生器和蒸汽导入管应适当紧凑，不宜太长，否则水蒸气冷凝成水使体积加大，温度降低。4) 在水蒸气发生器与烧瓶之间应装上一个T形管，在T形管下端连一个弹簧夹，以便及时除去冷凝下来的水滴。5) 水蒸汽冷凝时放热较多，所以水蒸气蒸馏用的冷凝管应长一些，冷却水的流速也应较大。6) 蒸汽导入管的末端应弯曲，垂直地正对瓶底中央并且延伸到接近瓶底的位置。(5) 操作要点1) 进行水蒸气蒸馏时，先将溶液(混和液或混有少量水的固体)置于圆底烧瓶中，加热水蒸气发生器至接近沸腾后将弹簧夹夹紧，使水蒸气均匀进入圆底瓶。2) 在蒸馏过程中，如发现安全管B中的水位迅速上升，则表示系统中发生了堵塞。此时应立即打开螺旋夹，然后移去热源。待排除堵塞后再进行水蒸气蒸馏。3) 如果和水蒸气一起蒸出的物质具有较高的熔点，冷凝后易于析出固体，应当调节冷凝水的流速，使它冷凝后仍保持液态。万一冷凝管已经被堵塞，应立即停止蒸馏，并且设法疏通。诸如使用玻棒将堵塞的物质捅出来或在冷凝管夹套中灌以热水使之熔出。当冷凝管夹套中要重新通