第十二章 烃—新.doc

第十四章 烃一、有机物概述1、有机物定义： （但CO、CO2、碳酸及其碳酸盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似。2、有机物种类繁多的因素 有机物中都含有 ，碳原子有 个价电子，可以与其他原子形成 个共价键，而且碳碳之间也可以以 相结合，形成可短、可长的 ，碳链也可以以是 或 或 等等，这样就形成种类繁多的有机物分子。3、有机物的特点1）溶解性：大多数有机物 溶于水， 溶于有机溶剂（汽油、酒精、苯等）。2）耐热性：大多数有机物 耐热，熔点较 。3）可燃性：绝大多数有机物 燃烧。4）晶体类型：绝大多数有机物为 晶体， 导电。5）化学反应：有机物缩参加的化学反应 ，一般 ，常伴有 发生。所以有机反应往往需要 或使用 。在有机反应的化学方程式中一般用“ ”代替“ ”。第一节 甲烷一、知识梳理：一）、甲烷的物理性质甲烷是一种 色 味的气体，密度比空气 ， 溶于水，是 、 主要成分。实验室里收集甲烷常用 法和 法。二）、甲烷的分子结构化学式： 结构式： 电子式： 空间结构： 键角： 甲烷分子中的碳氢键为 ，构成 分子。三）、甲烷的化学性质在 下，甲烷的化学性质比较 ，不与 、 、 等物质发生反应。但在 下，甲烷也能与 、 发生反应，在 下，也可发生 。(1)甲烷与氧气反应纯净的甲烷在氧气或者空气中安静燃烧，产生 的火焰，方程式： 注意：甲烷不能使酸性高锰酸钾 ，也不能与 、 发生反应。（2）甲烷与氯气发生反应在 的条件下，甲烷与氯气等纯卤素单质发生 反应，生成 、 、 、 。写出每步方程式： 、 、 请参照教材图5-5，在右边画出该反应的实验装置，该反应的实验现象有： 、 、 、在一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷中，是极性分子的有 ，非极性分子的有 。它们都只有 种结构。特别注意，二氯甲烷，只有一种分子结构，类似的还有二氟甲烷、二溴甲烷等，也只有一种结构。引申：请写出在光照条件下，乙烷与溴发生一溴代乙烷的方程式： 请写出在光照条件下，丙烷与溴发生一溴代乙烷的方程式： 注意：找等价(等效)氢原子：就是同一碳原子上的氢原子是等价的；找等价(等效)碳原子：就是对称的碳原子是等价碳原子；还有连在同一碳原子上的相同原子或者原子团是等价原子或原子团。取代反应： 取代反应的特点：（1）烃中的氢原子逐步被卤素原子取代，每取代1mol氢原子，就要消耗1mol卤素单质。（2）各种有机取代物产生共存。（3）甲烷受热分解在 并加热至 的条件下，甲烷受热分解，生成 和 方程式： 四）、甲烷实验室制法1）药品： 2）原理： 3)装置： ，与实验室制 的装置相同。4）收集方法： 原因： 5）实验说明：（1）不能用带有结晶水的醋酸钠晶体作反应物。（2）氧化钙的作用：一是可以稀释混合物的浓度，使生成的甲烷气体易于逸出；二是减少固体氢氧化钠在高温时，对玻璃的腐蚀，防止试管破裂；三是可以吸水。6）引申：实验室用苯甲酸钠与碱石灰制笨： 二、考点讲练：考点1：有机物结构和组成的几种表示方法种类实例含义应用范围分子式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目多用于研究物质组成最简式（实验式）表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量有共同组成的物质电子式多用于表示离子型共价性物质结构式表示分子中原子的结合或者排列顺序的式子，不表示空间构型。多用于研究有机物的性质。结构简式结构式的简写，着重突出结构特点（官能团）多用于研究有机物的性质。考点2：甲烷的组成结构和性质1）、甲烷的分子结构化学式： 结构式： 电子式： 空间结构： 键角： 甲烷分子中的碳氢键为 ，构成 分子。2）化学性质（1）甲烷在空气中完全燃烧： 甲烷在空气中不完全燃烧： （2）甲烷与氯气的取代反应： 例1、用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图所示，它属于（ ）A、无机物 B、烃C、高分子化合物 D、有机物跟踪训练：1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）A、CH3Cl只有一种空间结构 B、CH2Cl2只有一种空间结构C、CHCl3只有一种空间结构 D、CCl4是非极性分子2、甲烷与水在低温高压下可生成甲烷水合物（固体），因此科学家在深海矿藏中找到了甲烷水合物矿产，将其作为新型的能源进行开发。下面有关甲烷的说法错误的是（ ）A、采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的 B、天然气的主要成分是甲烷C、甲烷是没有颜色、没有气味的气体，极易溶于水D、甲烷与氯气发生取代反应所生成的产物四氯甲烷是一种效果较高的灭火剂3、下列物质在一定条件下，可与CH4发生化学反应的是（ ）A、氯气 B、溴水 C、氧气 D、KMnO44、有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物金刚烷，它的分子立体结构如图：（1）由图可知其分子式为 。（2）它是由 个六元环构成的立何等笼状结构，其中有 个碳原子为三个环共有。5、（2004年北京高考）“可燃冰”又称“天然气水合物”，它是在海底的高压、低温条件下形成的，外观象冰。1体积“可燃冰”可贮载100200体积的天然气。下面关于“可燃冰”的叙述不正确的是（ ）A“可燃冰”有可能成为人类未来的重要能源 B“可燃冰”是一种比较洁净的能源C“可燃冰”提供了水可能变成油的例证 D“可燃冰”的主要可燃成份是甲烷6、下列化学性质中烷烃不具备的性质是（ ）A、一定条件下发生分解反应 B、可以在空气中燃烧C、与Br2蒸气在光照条件下发生取代反应 D、能使酸性高锰酸钾溶液褪色7、下列烷烃的沸点是：甲烷，-162OC；乙烷，-89OC；丁烷，-1OC；根据以上数字推断丙烷的沸点可能是（ ）A、约-40OC B、低于-162OC C、低于-89OC D、高于-1OC第二节：烷烃一、知识梳理一)、烷烃的结构和性质1）烷烃的定义： 2）烷烃的结构特点： 3）烷烃的通式及燃烧通式： 4）烷烃的物理性质：烷烃的物理性质呈现规律性的变化。 （1）一系列无支链的烷烃(分子组成与结构相似的烷烃)，随着分子里 的增加(同时相对分子质量也在 )，分子间作用 ，熔点、沸点逐渐 ，相对密度逐渐 。 （2）分子里碳原子 的烷烃，在常温下都是 ；大于 的烷烃，在常温下为 或 (但新戊烷除外，常温下为气体) （3）碳原子相同的烷烃，支链越多，熔沸点越 。 （4）烷烃的相对密度 水的密度。 （5）烷烃 溶于水，但易溶于 ，液态烃本身就是 。5）烷烃的化学性质：烷烃的化学性质与 相似，即在 的条件下，与 反应，生成 和 ；在 的条件下，与纯卤素单质发生 反应。6）记住常见烷烃的结构简式： 甲烷： 乙烷： 丙烷： 正丁烷： 异丁烷： 正戊烷： 异戊烷： 新戊烷： 二）、同系物1）定义： 2）结构特点： 、 3）理解同系物：同系物必然符合 ；同系物必为 同系物之间的 相同， 不同。同系物之间的组成元素 同系物之间的结构 ，但不一定完全 同系物之间的式量相差值为 整数倍 同系物的化学式 。4）烷烃的同系物：结构特点： 、 符合通式： 5）注意：（1）通式相同的物质(烷烃除外)，不一定互为同系物。如： （2）同属一大类的物质、不一定互为同系物。如： （3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如： 三）、同分异构体（1）定义： （2）同分异构体的特点：分子式： ，组成 ，结构 ，性质 （3）同分异构体的书写： 二注意： 、 四句话： 、 、 （4）有机物同分异构体有三大类同分异构体： 、 、 四）、烷烃的命名1）烷烃的习惯命名法： 2）烷烃的系统命名法： 步骤： 3）特别提醒：甲基不能连接在碳链的 两端；乙基不能连接在离碳链端点的 第二个碳原子。4）烃基： （1）概念： （2）通式： （3）记住常见的烃基：甲基： ；乙基： ；丙基： ；异丙基 二、考点讲练考点1：同系物与同分异构体同素异形体同位素同系物同分异构体概念对象特点性质实例例题：（1990）进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是 A (CH3) 2 CH CH2CH2CH3 B (CH3 CH2) 2 CHCH3 C (CH3) 2 CH CH (CH3) 2 D (CH3) 3 C CH2CH3跟踪训练：1、（1996）某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是 （ ）AC3H8BC4H10C C5H12DC6H142、（1998）1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：（表示苯基）据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（ ） A 4 B 5 C 6 D 74、(2001浙理综)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如右图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为（ ）A 2 B 3 C 4 D 65、（2002）1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L（标准状况下）。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是（ ）A B CH3CH2CH2CH2CH3 C D CH3CH36、（2003）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是（ ）A 和 B 和 C 和 D 和7、（2004甘肃、青海理综）下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（ ）A异戊二烯（ ）与等物质的量的Br2发生加成反应B2氯丁烷（ ）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应8、进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3) 2CH CH3C、(CH3)2CH CH(CH3)2 D、(CH3) 3CCH2CH39、从理论上分析，碳原子数为10或小于10的烷烃分子中，其一卤代烷不存在同分异构体的烷烃分子共有的种数是（ ） A、3 B、4 C、5 D、610、已知正丁烷的二氯取代物有6种同分异构体，则其八氯取代物的同分异构体有（ ）A、6种 B、8种 C、10种 D、12种11、“立方烷是一种新合成的烃，其分子为正四面体结构，其碳架结构如图所示。（1）立方烷的分子式为 。（2）该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是 。考点2：烷烃的系统命名1）步骤： 2）烷烃系统命名法书写顺序规律：阿拉伯数字 汉数字和取代基名称 （ 阿拉伯数字 汉数字 取代基名称 ） 主链短线主链名称不同取代基取代基个数和名称取代基位置例题：下列有机物的命名正确的是（ ）A、3，3-二甲基丁烷 B、2，2-二甲基丁烷C、2-乙基丁烷 D、2，3，3-三甲丁烷跟踪训练：1、某同学写出的下列烷烃的名称中，不正确的（ ）A、2，3二甲基丁烷 B、3，3二甲基丁烷 C、3甲基2乙基戊烷 D、2，2，3，3四甲基丁烷CH3CHCHCH2CH3 CH3 CH32、有机物： 的名称是（ ） A、2甲基3乙基丁烷 B、2乙基3甲基丁烷C、2，3二甲基戊烷 D、3，4甲基3、按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：CH3CHCH(CH2)2CH3 C2H5 CH3（1） 的名称是 （2）2，6二甲基4乙基辛烷的结构简式是 1mol该烷烃完全燃烧需消耗氧气 mol。考点3：烷烃分子式的确定1、直接法：直接球算出1mol烷烃中各元素原子的物质的量，即可求出烷烃的分子式。 思路：密度(相对密度)摩尔质量1mol烷烃中C、H元素的原子的物质的量分子式2、最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量和最简式量可确定其分子式。 碳的质量分数 氢的质量分数思路：N(C) ：N(H) = ： = x ：y (最简整数比) 12 1 最简式为：CxHy，则分子式为（CxHy）n，求出n。3、商余法：烷烃的通式(CnH2n+2)，相对分子质量为14n+2。思路：用烷烃的相对分子质量除以12，商为碳原子个数，余数为氢原子个数。4、利用燃烧反应方程式， 思路：烷烃燃烧通式： 例题：某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16克这种烃，并将所得的产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，他们依次增重1.8克和3.52克，这种烃的化学式是（ ）A、C2H6 B、C4H10 C、C5H10 D、C5H12方法1：方法2：方法3：方法4：跟踪训练：1、两种气态烃以任意比混合，在105时，1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10L。下列各组混合烃中不符合条件的是（ ）A、CH4 C2H4 B、CH4 C3H6 C、C2H4 C3H4 D、C2H2 C3H62、某气态烷烃20ml，完全燃烧时正好消耗同温同压下的氧气100ml，该烃的化学式（ ）A、C2H6 B、C3H6 C、C4H10 D、C5H123、某气态烃20ml，完全燃烧时正好消耗同温同压下的氧气60ml，该烃的化学式（ ）A、C2H4 B、C3H6 C、C4H10 D、C5H12第三节 乙烯 烯烃一、知识梳理：一）不饱和烃： 二）乙烯的分子结构： 分子式 ；电子式 ；结构式 ；结构简式 空间结构：六原子 ；键角 ；特殊结构特点(官能团) 三）乙烯的实验室制法 1）实验药品： （体积比为 ）怎样加入实验药品 浓硫酸为什么要过量 2）反应条件：迅速加热到 ，为什么 3）实验原理： ；反应类型： 4）装置类型： 类似实验室制 的装置。 5）主要仪器： 6）收集方法： ；7）检验方法： 8）浓硫酸的作用： ；9）碎瓷片的作用： 10）温度计的位置： ；温度计的作用： 注意：由于在反应中，发生一些副反应，产生的乙烯中，含有SO2、CO2等杂质，所以在检验乙烯之前，应用 或者 将SO2、CO2除去，用 检验SO2是否除尽。 四）乙烯的物理性质 色， 气体， 溶于水，密度略比空气 。五）乙烯的化学性质 1）乙烯的氧化反应 （1）乙烯与氧气的燃烧反应： 现象： （2）乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应：现象： 注意：可用酸性高锰酸钾来检验饱和烃(烷烃)和不饱和烃(烯烃、炔烃、苯的同系物等)。 2）乙烯的加成反应 （1）乙烯与 或者 发生加成反应，生成一种 色，密度比水 的液体。 方程式： （2）在 作用下，乙烯与氢气反应： （3）在 作用下，乙烯与水反应： （4）在 作用下，乙烯与卤化氢反应： （5）在 作用下，乙烯与卤素单质反应： 注意：（1）乙烯使溴水褪色，是 反应，不是 反应。 （2）也可以用溴水或者溴的四氯化碳来检验饱和烃(烷烃)和不饱和烃(烯烃、炔烃)。 （6）引申：在催化剂的条件下，1、3丁二烯与氢气发生加成反应。 1、3丁二烯与氢气1：1发生1、2加成： 1、3丁二烯与氢气1：1发生1、4加成： 1、3丁二烯与氢气1：2发生加成： （7）加成反应： 3）加聚(聚合)反应 （1）在 、 、 的条件下，N个乙烯发生加聚反应，生成一种高分子化合物。注意：生成的高分子化合物是一种混合物。 反应方程式： （2）引申：在催化剂的作用下，写出下列物质的加聚反应。 乙烯型：n RCH=CH2： 1、3丁二烯型：n RCH=CHCH=CH2： 混合型：n RCH=CH2 + n RCH=CHCH=CH2： 六）乙烯的用途： 七）烯烃 1）定义： 2）烯烃的通式： ，注意：碳原子相同的烯烃与环烷烃互为同分异构体。 3）烯烃的燃烧通式： 4）烯烃的化学性质：烯烃的化学性质与 相似，即具有 、 、 5）烯烃的同系物的结构特点： 6）烯烃的命名： 7）烯烃的同分异构体的书写：如：CH3CH2CH2CH=CH2写出同分异构体并命名烯烃类。 二、考点讲练考点1：有机物分子中原子共面、共线的问题分析有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：有简单到复杂。首先：要掌握以下几种简单的有机物的空间构型 1）甲烷：正四面体结构，任意3个原子共平面。甲烷型：CH3R 2）乙烯：平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面。乙烯型：RCH=CH2 3）乙炔：直线型结构，4个原子在同一直线上。乙炔型：RCCH 4）苯：平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子共平面。苯型： 5）甲醛：平面结构，4个原子共平面。甲醛型： 其次：掌握分子中所有原子是否共面的判断方法。 1）要将给出的有机物进行“拆分”，跟教材中的有机代表物或其相应的“基”进行联系、类比。 2）掌握“平面分子基” + “平面分子基” 、“平面分子基” + “直线基”“平面分子基” + “直线基” + “平面分子基” 例题：描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子有可能都在一个平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上跟踪训练：1、已知乙烯为平面结构，因此1，2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体： 下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是（ ）A、1，1-二氯乙烯 B、丙烯 C、2-丁烯 D、1-丁烯2、某烃分子中有一个环状结构和两个双键，它的分子式可能是（ ）A、C4H6 B、C7H8 C、C5H6 D、C10H83、某气态烃1mol与2mol HCl发生加成反应，所得的加成产物1mol又能与8molCl2反应最后得到一种只含C、Cl两种元素的有机物，则该气态烃为（ ）A、丙炔 B、1-丁炔 C、丙烯 D、1，3-丁二烯4、具有单又键交替长链（如：CH=CHCH=CHCH=CH）的高分子有可能成为导电朔料。2000年诺贝尔化学奖即授予开辟此领域的位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是（ ）、聚乙烯 B、聚丁二烯 C、聚苯乙烯 D、聚乙炔5、某烃室温时为气态，完全燃烧后，生成的H2O和CO2的物质的量之比为3：4。该不饱和烃的链状同分异构体的数目是A、2 B、3 C、4 D、56、丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是（ ）CH2=CHCH=CH2 CH3CCCH3 CH2=CHCN CH3CH=CHCNCH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3A、 B、 C、 D、7、下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是（ ） 8、下列有机物分子中所有原子不可能处于同一平面的是（ ） A、CH2=CHCN B、CH2=CHCH=CH2 C、CH2=CHC6H6 D、CH2=C(CH3)CH=CH2考点2：烯烃的性质乙烷乙烯结构简式结构特点物理性质化学性质化学活动性取代反应加成反应氧化反应加聚反应鉴别例题：关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（ ）A、乙烯分子里含有C=C双键 B、乙烯分子里所有原子共平面C、乙烯分子里只有非极性键 D、乙烯分子里的C=C双键容易发生断裂跟踪训练：1、某烯烃分子式为CnHm，该烯烃所含的“C=C”的数目是（ ）A、m/2 B、n/2 C、(m+n)/2 D、（2n-m+2）/22、乙烯和丙烯按1：1（物质的量）聚合时，生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构式可能是（ ）3、若 是烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有的结构简式为 。若是炔烃与氢加成的产物，则该炔烃可能有的结构简式是： 。4、已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为：（1）降冰片烯属于_。A 环烃 B 不饱和烃 C 烷烃 D 芳香烃（2）降冰片烯的分子式为_。（3）降冰片烯的一种同分异构体（含有一个六元环的单环化合物）的结构简式为_。（4）降冰片烯不具有的性质_。A 能溶于水 B 能发生氧化反应C 能发生加成反应 D 常温常压下为气体考点3：乙烯的相关实验注意事项：（1）如何将浓硫酸与酒精混合？ （2）浓硫酸的作用： （3）为什么要迅速升温到170 （4）温度计应放在什么位置？为什么？ （5）烧瓶内放一些碎瓷片的作用？ （6）实验中使用量筒时需注意什么？ （7）为什么不能用排空气法收集乙烯？ （8）在点燃乙烯前应注意什么？为什么？ （9）实验室制乙烯的反应后期液体会变黑，且有刺激性气体产生，为什么？ 例题：某兴趣小组用右图所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式： （2）甲同学认为：考虑到该混合液体反