山西省大同一中高考化学一轮复习 夯实基础 专题二十七《烃的含氧衍生物》课件.ppt

烃的含氧衍生物 1 了解醇 酚 醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点 了解醇 酚 醛 羧酸 酯与其他物质的相互联系 2 了解糖类 油脂 氨基酸 蛋白质的组成 性质及应用 回归教材 一 烃的含氧衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍变成的物质叫做烃的衍生物 1 醇 羟基 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 醇的化学性质 以乙醇为例 主要就是官能团羟基的性质 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 2ch3ch2oh o22ch3cho 2h2o ch3ch2oh hbrch3ch2br h2o ch3ch2ohch2 ch2 h2o 2ch3ch2ohch3ch2och2ch3 h2o ch3cooh ch3ch2ohch3cooch2ch3 h2o 2 苯酚 苯环 无色 特殊 粉红色 不大 羟基与 直接相连而形成的化合物称为酚 纯净的苯酚是 晶体 有 气味 易被空气氧化呈 苯酚常温下在水中的溶解度 高于 时能与水 苯酚 于酒精 苯酚有毒 对皮肤有强烈的腐蚀作用 如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤 由于苯环对羟基的影响 酚羟基比醇羟基 由于羟基对苯环的影响 苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 65 互溶 易溶 酒精 活泼 活泼 1 弱酸性 苯酚俗称石炭酸 能与naoh反应 化学方程式为 2 取代反应 苯酚与浓溴水反应 产生白色沉淀 化学方程式为 苯酚与浓溴水反应常用来定性检验苯酚的存在和定量测定苯酚的含量 其 他酚类也有此性质 紫 3 显色反应 苯酚跟fecl3溶液作用显 色 利用这一反应可检验苯酚的存在 也可以检验其他酚类的存在 3 醛 烃基 醛基 与 相连而构成的化合物 可表示为rcho 甲醛是最简单的醛 醛的化学性质 以乙醛为例 就是官能团醛基的性质 1 氧化反应 乙醛能被弱氧化剂ag nh3 2oh氧化 反应的化学方程式为 乙醛也能被新制的cu oh 2悬浊液所氧化 反应的化学方程式为 含 cho的有机物如醛类 甲 ch3cho 2ag nh3 2ohch3coonh4 2ag 3nh3 h2o ch3cho 2cu oh 2 ch3cooh cu2o 2h2o 酸 甲酸盐 甲酸某酯 葡萄糖 麦芽糖都可与上述二者发生反应 乙醛催化氧化生成乙酸 反应的化学方程式为 2 加成反应 乙醛在镍作催化剂的条件下 与h2发生加成反应 2ch3cho o22ch3cooh ch3cho h2ch3ch2oh 4 羧酸 烃基 羧基 强烈刺激性 易 与 相连而构成的化合物称为羧酸 乙酸是一种具有 气味 溶于水和乙醇的液体 低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低 羧酸的化学性质 以乙酸为例 就是官能团羧基的性质 1 弱酸性 乙酸的电离方程式 酸和醇作用生成酯和水 2 酯化反应 的反应 如生成乙酸乙酯的反应式为 ch3coohch3coo h ch3cooh ch3ch2oh ch3cooc2h5 h2o 5 酯羧酸分子羧基中的 被 or 取代后的产物叫做酯 简写为 密度一般 水 并 溶于水 溶于有机溶剂 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应 生成相应的 oh rcoor 小于 难 易 酸和醇 二 糖类 油脂和蛋白质人体需要的营养素主要有糖类 油脂 蛋白质 无机盐 维生素和水 统称为六大营养素 糖类 油脂和蛋白质从元素组成看都含有c h o元素 蛋白质还含有n元素 1 糖类 油脂和蛋白质的比较 同分异 不能 羟基 醛基 同分异 水解 银镜反应 构体 构体 续表 n 加成 水解 水解 盐析 变性 2 糖类 油脂和蛋白质的化学性质 葡萄糖 砖红色沉淀 银镜 酯 葡萄糖 果糖 蓝 甘油 氨基酸 黄 烧焦羽毛 自主测评 1 2014年广东深圳一模 下列有关有机物性质的说法正确 的是 a 蛋白质可以与酸 碱或重金属盐反应b 芳香烃都不能使酸性kmno4溶液褪色c ch3ch2oh与氢溴酸不能反应d 石油的分馏可获得乙烯 丙烯等不饱和烃 解析 芳香烃中 如果侧链上有含有 c 也就是和苯基相连的c上有h 的烃基 那么可以使酸性kmno4溶液褪色 b错误 乙醇与氢溴酸能发生取代反应 c错误 石油的分馏是物理变化 是利用各成分沸点不同分离出烷烃 环烷烃 芳香烃等物质 而乙烯 丙烯等不饱和烃是对石油进行进一步加工的石油化工产品 是由化学变化得到的 d错误 答案 a 2 2014年广东广州一模 下列陈述 正确并且有因果 关系的是 解析 用于制备光导纤维的是二氧化硅 a项陈述 错误 蛋白质水解的最终产物是氨基酸 c项陈述 错误 汽油的主要成分是碳原子数在4 12之间的不同烃类物质 植物油的成分是油酸和甘油形成的油酸甘油酯 d项陈述 错误 答案 b 3 水杨酸甲酯结构为 它在一定条件下可 能发生的反应有 加成反应 水解反应 消去反应 取代反应 与na2co3反应生成co2 加聚反应 a c b d 解析 由水杨酸甲酯结构简式可知 含有苯环能与氢气发生加成反应 含有酯基能水解 羟基邻对位的碳原子上均有氢原子 与溴水能发生取代反应 不能消去 加聚 也不能与na2co3反应生成co2 故d正确 答案 d a 食盐可作调味剂 液可作食品防腐剂b 新鲜蔬菜做熟后 所含维生素c会有损失c 纤维素在人体内可水解为葡萄糖 故可做人类的营养物质d 葡萄糖中的花青素在碱性环境下显蓝色 故可用苏打粉检验假红酒 解析 维生素c在水溶液中或受热时很容易被氧化 生吃新鲜蔬菜比熟吃时损失小 b正确 纤维素在人体内不能水解 所以不能作为人类的营养物质 c错误 苏打是碳酸钠 呈碱性 假红酒中没有葡萄糖时与苏打不显蓝色 d正确 答案 c 5 2013年上海高考 2013年4月24日 东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行 能区别地沟油 加工过的餐饮废弃油 与矿物油 汽油 煤油 柴油等 的方法是 a 点燃 能燃烧的是矿物油b 测定沸点 有固定沸点的是矿物油c 加入水中 浮在水面上的是地沟油d 加入足量氢氧化钠溶液共热 不分层的是地沟油 解析 地沟油的主要成分是油脂 在氢氧化钠溶液中可水解而不分层 矿物油的主要成分是烃的混合物 不溶于水 氢氧化钠溶液 他们都能燃烧 密度比水小 没有固定的沸点 答案 d 重点一 有机反应规律 1 醇的氧化反应和消去反应规律若 c上有2个氢原子 醇被氧化成醛 如ch3 ch2 oh ch3cho 若 c上有1个氢原子 醇被氧化成酮 氧化规律如 o 若 c上没有氢原 子 该醇不能被催化氧化 如 续表 消去规律 只有1个碳原子的醇不能发生消去反应 c上有氢原 子 能发生消去反应 否则不能 如 2 苯 甲苯 苯酚的分子结构及典型性质的比较 3 羟基的活泼性 4 加聚反应和缩聚反应的比较 例1 下列各选项的两个反应中属于同一反应类型的是 解析 a中反应 为取代反应 反应 为加成反应 b中均为加成反应 c中反应 为氧化反应 反应 为加聚反应 d中反应 为取代反应 反应 为加成反应 答案 b 重点二 有机反应基本类型 常见的有机反应类型有取代 加成 消去 聚合 加聚和缩聚 氧化和还原反应等 掌握有机反应类型要注意 一是概念的从属问题 即有的概念从属另外一个概念 如酯化反应 水解反应均属于取代反应 二是概念的专用性问题 如有机反应中的氧化 或还原 反应特指有机分子中加氧去氢 或加氢去氧 反应 再如一般不将有单质参加和生成的取代反应描述为置换反应 三是概念隐含的机理问题 如醇的消去反应是指消去 oh和 h且引入碳碳双键 或三键 的反应 而不是指一般的脱水反应 如醇脱水成醚 羧酸脱水成酸酐等 续表 续表 例2 下列5个有机化合物中 能够发生酯化 加成和 氧化3种反应的是 ch2 chcooh ch2 chch2oha c ch2 chcooch3 ch3ch2ch2ohb d 解析 碳碳双键 醇羟基 醛基 羧基等都是中学化学中常见的官能团 了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求 醇羟基跟羧基能发生酯化反应 碳碳双键 醛基等能发生加成反应 碳碳双键 醇羟基 醛基等能被氧化 等三种有机物都符合题设条件 答案 c 有机合成中官能团的保护 在有机合成中 某些不希望起反应的官能团 在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应 这样就不能达到预计的合成目标 因此 必须采取措施保护某些官能团 待完成反应后再除去保护基 使其复原 1 保护措施必须符合如下要求 只使要保护的基团发生反应 而使其他基团不反应 反应较易进行 精制容易 保护基易脱除 在除去保护基时 不影响其他基团 r oh 2 常见的基团保护措施 1 对羟基的保护 在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应 往往要对羟基进行保护 防止羟基受碱的影响 可用成 ch3cooh 2 对羧基的保护 羧基在高温或碱性条件下 有时也需要r oh 3 对不饱和碳碳键的保护 碳碳双键易被氧化 对它们的 保护主要用加成反应使之达到饱和 h2o 保护 对羧基的保护最常用的是酯化反应 rcooh 例3 乙烯是一种重要的化工原料 以乙烯为原料衍生 出部分化工产品的反应如下 部分反应条件已略去 请回答下列问题 1 a的化学名称是 2 b和a反应生成c的化学方程式为 该反应的类型为 3 d的结构简式为 4 f的结构简式为 5 d的同分异构体的结构简式为 解析 根据典型有机物之间的转化关系可推知a是ch3ch2oh b是ch3cooh c是ch3cooch2ch3 分子式为c2h4o的有机物比相应的饱和醇少2个氢原子 其分子结构中可能含1个双键也可能含1个环 其可能的结构为ch2 choh 极不稳定 ch3cho和 由d c2h4o h2o c2h6o2 该反应为加成反应 乙醛不能和水加成 所以 d必定为 它和水加成生成乙二醇 hoch2ch2oh 乙二醇分子和2分子乙酸发生酯化反应生成二乙酸乙二酯 ch3cooch2ch2oocch3 答案 1 乙醇 2 ch3ch2oh ch3cooh ch3cooch2ch3 h2o 酯化反应 或取代反应 3 4 ch3cooch2ch2oocch3 5 ch3cho或ch2 choh 考点一 有机物的性质与应用 1 一滴香 的分子结构如下图所示 下列说法正确的是 a 该有机物的分子式为c8h8o3b 1mol该有机物最多能与3molh2发生加成反应c 该有机物只能发生取代反应和氧化反应d 该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 解析 由 一滴香 的分子结构图示可知 其分子式为c7h8o3 a错误 1mol分子中含有2mol碳碳双键和1mol碳氧双键 能与3molh2发生加成反应 能发生氧化反应 分子中含有羟基 能发生取代反应 c错误 该有机物没有能发生银镜反应且为芳香族化合物的同分异构体 d错误 答案 b 2 有机物x是一种广谱杀菌剂 作为香料 麻醉剂 食品添加剂 曾广泛应用于医药和工业 该有机物具有下列性质 与fecl3溶液作用发生显色反应 能发生加成反应 能与溴水发生反应 依据以上信息 一定可以得出的推论是 a 有机物x是一种芳香烃b 有机物x可能不含双键结构c 有机物x可以与碳酸氢钠溶液反应d 有机物x一定含有碳碳双键或碳碳三键 解析 有机物x与fecl3溶液作用发生显色反应 说明含有酚羟基 所以不可能是芳香烃 a错误 因含有苯环与酚羟基 可以与h2发生加成反应 与溴水发生取代反应 x是否含双键结构 有没有其他官能团 无法确定 b正确 d错误 酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应 c错误 答案 b 考点二 有机化学与生活 3 2013年山东高考 化学与生活密切相关 下列说法正确 的是 a 聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反应b 煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料c 合成纤维 人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料d 利用粮食酿酒经过了淀粉 葡萄糖 乙醇的化学变化过程 解析 聚乙烯塑料的老化是因为被氧化所致 a错误 煤的气化是化学变化 b错误 碳纤维是碳的单质 c错误 用粮食酿酒时 先在糖化酶作用下水解为葡萄糖 然后在酵母作用下转变为酒精 都是化学变化 d正确 答案 d 4 2013年江苏高考 燃料电池能有效提高能源利用率 具有广泛的应用前景 下列物质均可用作燃料电池的燃料 其中 最环保的是 a 甲醇