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第第 课时课时 课 题 第六节第六节 乙酸乙酸 羧酸 羧酸 第一课时 第一课时 教学目标 1 使学生掌握乙酸的分子结构特点 主要物理性质 化学性质和用途 初步掌握酯化反应 理解酯化反应的概念 使学生了解酯的水解 并了解乙酸的酯化与乙酸乙酯的水解是一对 可逆反应 2 通过实验设计 动手实验 培养学生的观察能力 加强基本操作训练 培养分析 综合的 思维能力和求实 创新 合作的优良品质 3 介绍同位素原子示踪法在化学研究中用 通过酯化反应过程的分析 推理 研究 培养学 生从现象到本质 从宏观到微观 从实践到理论的科学思维方法 教学重点 1 乙酸的分子结构和化学性质及结构和性质的关系 2 酯化反应及实质 教学难点 酯化反应及实质 教学类型 新授课 教学方法 实验 讲解 归纳 教学内容 复习 我们已经学习过醛类物质 醛由醇氧化而得 醛氧化后生成酸 这三者之间存在以下相互衍生关系 R CH2OH R CHO R COOH 写出下列化学方程式 1 乙醇的催化氧化 2 乙醛与新制的 Cu OH 2 碱性悬浊液共热 引入 乙醛的氧化产物乙酸是一种重要的有机酸 乙酸是重要的有机酸 生活中我们常接触它 食醋是 3 5 乙酸的水溶液 所以乙酸又叫醋酸 现在我们学习羧酸 它是另一类烃的衍生物 它的代 表物是乙酸 为何在醋中加少量白酒 醋的味道就会变得芳香而且不易变质 厨师烧鱼时常加醋并 加点酒 为何这样鱼味道就变得无腥 香醇 特别鲜美 通过本节课的学习 大家便会知道其中的 奥妙 这节课我们就来研究乙酸的结构和性质 板书 第六节 乙 酸 展示 乙酸分子的比例模型引出乙酸的分子结构 板书 一 乙酸 1 分子结构 讲解 COOH 叫羧基 乙酸是由甲基和羧基组成 羧基是由羰基和羟基组成 这两个基团相互影响 结果 不再是两个单独的官能团 而成为一个整体 羧基是乙酸的官能团 展示 一瓶食用醋样品 无水乙酸总结物理性质 板书 2 物理性质 无色 有强烈刺激性气味的液体 易凝结成冰一样的晶体 易溶于水和乙醇 熔点 16 6 沸点 117 9 强调 我们能闻到乙酸的气味 说明乙酸能挥发 但是乙酸的沸点比水的沸点高 故不易挥发 同时其熔 点为 16 6 比水的凝固点高得多 即乙酸在温度低于它的熔点 16 6 时会变成冰状晶体 故 纯乙酸又称冰醋酸 所以无水乙酸又叫冰醋酸 讲解 我这里也有一瓶乙酸 冷冻过的 请同学们仔细观察 是冰状晶体 乙酸的沸点是117 9 当 乙酸和高沸点物质混合在一起时 要想将乙酸分离出来 可以采用什么方法 回答 蒸馏 提问 根据你生活中接触的乙酸 你能讲出它的溶解性吗 你的依据是什么 回答 乙酸易溶于水 食醋就是乙酸的水溶液 讲解 乙酸不仅易溶于水 也易溶于酒精 上面讨论的是乙酸的物理性质 下面我们通过实验来研究乙酸的化学性质 板书 3 化学性质 强调 乙酸的官能团为 其主要化学性质由羧基决定 C O OH 设疑 羧基是比较复杂的官能团 它由 OH和构成 我们知道C2H5OH的水溶液呈中性 因为乙醇分子中 C O OH中的氢氧键较难断裂 那么乙酸呢 实验 1 在 2mL 乙酸溶液中加入一滴石蕊试液 观察现象 2 在 2mL 乙酸溶液中加入少量镁粉 观察现象 3 在 2mL 乙酸溶液中加入碳酸钠粉末 观察现象 提问 以上实验有哪些现象 说明什么 回答 把紫色石蕊试液滴入乙酸后 乙酸溶液变红 把镁条插入乙酸 产生无色无气味的气体 氢气 把乙酸加入碳酸钠溶液 产生无色气体 二氧化碳 这些都说 明乙酸有酸性 提问 使乙酸跟氧化铜共热 会产生什么现象 说明理由 回答 黑色的氧化铜粉末溶解 生成蓝色的溶液 氧化铜是碱性氧化物 酸跟碱性氧化物反应 生成盐和 水 这也是一种酸的通性 提问 乙酸跟碳酸相比 哪一种的酸性强 为什么 回答 乙酸强 因为乙酸能跟碳酸钠反应 制得碳酸 生成二氧化碳 评注 引导学生由乙酸有酸的通性来判断它跟氧化铜的反应 这是演绎法 以后又判断乙酸的酸性 强弱 有利于发展学生的思维能力 强调 乙酸虽然比碳酸强 但仍是弱酸 板书 1 弱酸性 酸性强弱 与碳酸比较 结论 酸性由强到弱顺序 HCl H2SO3 CH3COOH H2CO3 C6H5OH 分析 盐酸 硫酸等无机酸呈酸性 是因为其中的氢能够电离 乙酸有明显的酸性 在电离溶液里能部分 地电离 CH3COOHCH3COO H 因此 乙酸具有酸的通性 羧基氢的酸性 性质化学方程式 与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红 与活泼金属反应 Zn 2CH3COOH CH3COO2 Zn H2 与碱反应 CH3COOH NaOH CH3COONa H2O 与碱性氧化物反应 CuO 2CH3COOH CH3COO 2Cu H2O 与某些盐反应 CaCO3 2CH3COOH CH3COO 2Ca H2O CO2 实验 6 10 在试管中加入3mL乙醇 2mL冰醋酸 再慢慢加入40滴浓硫酸 边加边振荡 加入少许碎瓷 片 在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液 按制乙酸乙酯的装置组装好 注意组装顺序 导管口不 能伸入饱和碳酸钠液面下 要注意小火加热 观察装有碳酸钠的试管里有什么变化 生成新物质的 色 态 味怎样 现象 实验中可以观察到在Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成 有香味的无色油状液体是反应中生成的乙酸乙酯 乙酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类 像这种酸 跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的 板书 酯化反应 像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应 2 酯化反应 取代反应 提问 乙酸与乙醇反应时可能的脱水方式有几种 提示 有两种可能 1 由乙酸的羟基提供 2 由 乙醇的羟基提供 学生分析 写出 1 2 讲解 酯化反应是怎样发生的 有人曾用乙酸跟含氧的同位素的乙醇做酯化反应 发现乙酸乙酯分子O 18 8 中含有原子 水中不含原子 由此得到酯化反应的过程为 乙酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部分结合生成酯 这种 方法叫作同位素原子示踪法 酯化反应的实质 一般羧酸脱去羟基 醇脱去羟基上的氢原子 生成 物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供 酸跟醇生成酯时 部分酯发生水解 生成酸和醇 所以 酯化反应是可逆反应 要用可逆符号 表示 当正逆方向的反应速率相等时 酯化反应跟水解反应处于平衡状态 设疑 在酯化反应中 乙酸最终变成乙酸乙酯 这时乙酸的分子结构发生什么变化 回答 乙酸分子中的羟基被 OC2H5 烷氧基 替换了 酯化反应属于取代反应 讲解 酯化反应在常温下反应极慢 一般15年才能达到平衡 怎样能使反应加快呢 回答 使用催化剂 提问 还有其他办法吗 回答 加热 提问 我们做酯化反应的实验时加热 加入浓硫酸 浓硫酸在这里起什么作用 回答 作催化剂 提问 除了作催化剂外 从酯化反应产物考虑 反应中还利用浓硫酸的什么性质 回答 脱水性 讲解 所以 浓硫酸在这里既是催化剂又是脱水剂 为什么用来吸收反应生成物的试管里要装饱和碳酸钠 溶液 回答 可能因为加热时有一部分乙酸和乙醇被蒸发出来 用碳酸钠溶液吸收它们 因为碳酸钠可以跟乙酸 反应 乙醇溶于水 设问 为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水 讲解 这个反应是可逆的 生成的乙酸乙酯如果留在反应混合液中将不利于平衡向正反应方向移动 加热 的目的除了加快反应速率外 同时也使生成的乙酸乙酯 沸点为 77 1 变成蒸气与反应混合液及 时分离 由于乙醇的沸点 78 9 和乙酸的沸点 117 9 都较低 当乙酸乙酯形成蒸气被导出 时 其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气 冷却后的乙酸乙酯跟乙酸 乙醇混溶在一起而难于分离 向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液 观察到呈紫红色 加饱和碳酸钠溶液后 振荡 有大量气泡产 生 红色褪去 都能证明了酯中混有乙酸 饱和碳酸钠溶液的作用 a 便于分离 酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小 有利于酯的分层 b 便于提纯 饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇 吸收乙酸 总之 这样可得到比较纯净的乙酸乙酯液体 提问 不用饱和碳酸钠溶液而改用水来吸收酯化反应的生成物 会有什么不同的结果 回答 乙酸被碳酸钠溶液吸收时发生反应 生成乙酸钠 二氧化碳和水 溶液没有特殊的气味 用水吸收 会生成乙酸溶液 乙酸溶液有刺激性气味 讲解 我们在实验中闻到乙酸乙酯的香味 因为饱和碳酸钠溶液吸收乙酸 如果改用水吸收产物 就很难 闻到香味 所以 使用饱和碳酸钠 一是为了吸收乙酸 二是乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小 容易分层析出 提问 为什么出气导管口不能插入碳酸钠液面下 回答 防止倒吸 讲解 从以上实验知道乙酸有两个重要化学性质 就是它有酸的通性和能发生酯化反应 为什么乙酸会有 这些性质呢 要从结构上来认识 下面我们研究乙酸的分子结构 讲解 乙酸分子是由甲基和羧基组成的 羧基是由羰基和羟基相连而成的 这两个基团连在一起 相互影 响 结果不再是两个独立的官能团 而成为一个统一的整体 所以羧基表现的性质跟羟基和羰基都 不同 而是羧基特有的性质 1 羧基在水溶液中有一部分电离产生H CH3COOH CH3COO H 因此乙酸有酸性 但它只部分电离 所以它是弱酸 2 羧基上的羟基能被其他原子或原子团取代 在酯化反应中 酸从羧基上脱去羟基 乙酸的化 学反应都跟羧基有关 所以羧基是决定乙酸化学性质的官能团 在发生化学反应时 乙酸的主要断键方式有 小结 浓硫酸的作用 催化剂 吸水剂 反应过程 酸脱羟基 醇脱氢 饱和碳酸钠溶液作用 中和乙酸 溶解乙醇 便于闻乙酸乙酯的气味 降低乙酸乙酯的溶解度 便于分层析出 导气管不能伸入碳酸钠溶液中 防止加热不匀 液体倒吸 板书 4 乙酸的用途 重要的化工原料等 5 乙酸的制备 1 发酵法 写出过程 食醋是用粮食发酵法酿制的 由含糖物质 乙醇 乙醛 乙酸 2 乙烯氧化法 写出方程式 乙烯氧化法 2CH2 CH2 O2 2CH3CHO 2CH3CHO O2 2CH3COOH 烷烃直接氧化法 2CH3CH2CH2CH3 5O2 4CH3COOH 2H2 O 练习 1 写出工业上由乙炔制乙酸乙酯的有关方程式 4 个 2 写出用普通乙醇 CH3CH2OH 与标记乙酸 CH3C18O18OH 在浓硫酸存在下反应的方程式 并求出生成的 酯的分子量 3 试用实验方法证明物质的酸性 乙酸 碳酸 石炭酸 写出操作过程 注意事项 实验 6 10 该实验也可以用小圆底烧瓶作反应物的容器 这时反应物的量要大一些 实验中需要用饱和碳酸钠溶液来吸收酯化反应的生成物 这是因为 1 乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小 容易分层析出 2 碳酸钠能跟挥发的乙酸反应 生成没有气味的乙酸钠 便于闻到乙酸乙酯的气味 导气管不伸入碳酸钠溶液中去的原因是 防止加热不均匀而致碳酸钠溶液倒吸入加热的反应物试管中 实验 6 11 此实验的水解温度要控制好 因为乙酸乙酯的沸点是 77 15 温度高了乙酸乙酯会 挥发 在进行乙酸乙酯的碱性水解时 也可以在溶液中滴 2 滴酚酞试剂 使溶液呈红色 加热后 由于氢氧 化钠被生成物乙酸所中和 红色逐渐变浅 第第 课时课时 课 题 第六节第六节 乙酸乙酸 羧酸 羧酸 第二课时 第二课时 教学目标 1 了解酯的水解反应 并了解乙酸的酯化反应和酯的水解反应是一对可逆反应 2 使学生了解羧酸的简单分类 主要性质和主要用途 教学重点 酯的水解反应 羧酸的主要性质 教学难点 酯的水解反应 教学类型 新授课 教学方法 实验探究法 类推法 教学内容 复习 1 什么是酯化反应 用化学方程式表示乙酸和乙醇的酯化反应 2 此实验应注意什么问题 3 酯化反应中 脱水 谁脱 OH 谁脱 H 引入 羧酸和醇反应生成的一类物质叫酯 下面我们就来学习酯的一些性质 板书 二 酯 1 定义 羧酸和醇反应 脱水后生成的一类物质叫酯 2 通式 RCOOR 引导 根据乙酸与乙醇的反应现象 可以推断出酯的物理性质 板书 3 物理性质 低级酯有芳香气味 密度比水小 难溶于水 讲解 酯化反应是可逆反应 请看下面实验 实验 6 11 板书 4 水解反应 强调断键位置和反应条件 RCOOR NaOH RCOONa R OH 设问 加碱为什么水解程度大 中和酸 平衡右移 讲解 像乙酸一样 分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多 统称为羧酸 看课本 P176 二 羧酸 了解羧酸的分类 性质和用途 板书 三 羧酸 1 定义 烃基与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸 通式为 R COOH 2 按羧基数目分 一元酸 如乙酸 甲酸 蚁酸 二元酸 如乙二酸又叫草酸 HOOC COOH 和多元酸 分 按烃基类别分 脂肪酸 如乙酸 饱和羧酸 CH3COOH 不饱和羧酸 CH2 CHCOOH 芳香酸 苯甲酸 C6H5OH 由苯环和羧基构成 类 按含 C 多少分 低级脂肪酸 如丙酸 高级脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 3 饱和一元脂肪酸 烷基 一个羧基 1 通式 CnH2n O2 n 1 CnH2n 1COOH n 0 R COOH 2 羧酸的同分异构 以 C4H8O2分析 1 碳链异构 羧酸类 2 官能团异构 酯类 例 写出 C4H8O2羧酸的结构简式 CH3CH2CH2COOH CH3CHCOOH CH3 C5H10O2的羧酸的同分异构体有 种 4 种 因为丁基有四种 3 化学性质 弱酸性 能发生酯化反应 羧酸的官能团都是 COOH 因而必具有相似的性质 酸的通性和酯化反应 1 酸性 酸性反应 与 NaOH 反应 2 酯化反应 写出反应通式 标明反应条件及断键方式 3 甲酸 乙二酸的特殊性质 还原性 在浓硫酸存在下加热分解 4 几种重要羧酸 a 甲酸 又叫蚁酸 1 甲酸的分子结构 分子式 CH2O2 结构简式 HCOOH 讨论 甲酸的分子中既含有羧基 又含有醛基 即 因而甲酸在反应中将表 C O OH C O H C O OHH 现出羧酸和醛性质的综合 板书 2 化学性质 兼有羧酸和醛类的性质 练习 写出甲酸与新制 Cu OH 2和银氨溶液反应的化学方程式 2Cu OH 2CO2 Cu2O 3H2O C O OHH 2 Ag NH3 2 OH CO2 2Ag 4NH3 2H2O C O OHH 水 水 小结 结构的特殊性决定了性质的特殊性 甲酸具有其它羧酸所没有的性质 还原性 到此 能发生银 镜反应的有机物除了醛类 还有甲酸 甲酸某酯 板书 b 乙二酸 草酸 练习 写出下列酯化反应的有关方程式 1 甲酸与甲醇 2 乙酸与甲醇 3 乙酸与乙二醇 4 乙二酸与甲醇 5 乙二酸与乙二醇 1 成链状单分子酯 2 成环状单分子酯 3 成链状高分子酯 四 部分习题参考答案 习题二 1 C 2

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