逆合成分析法PPT课件.ppt

逆合成分析法 了解逆合成分析法的意义理解逆合成分析法中几个常用术语的涵义熟练掌握运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能 基本要求 逆合成分析法 有机合成路线设计技巧 重点难点 1 11 1逆合成分析法 11 1 1逆合成分析的常用术语 一 切断 disconnection 简写dis 切断 人为地将化学键断裂 从而把目标分子骨架拆分为两个或两个以上的结构单元 达到简化目标分子的目的 合成等效体 合成子 2 切断的类型 从键的类型看 有单键的切断 双键的切断从机理上看 有离子型切断 自由基型切断 协同切断从切断的键的数目看 有一键切断 多键切断 3 二 合成子 synthon 三 合成等效剂 syntheticequivalent 合成等价物 试剂 合成子 目标分子中的化学键被切断后产生的结构单元 可以是正离子 负离子 自由基或中性分子 合成等效剂 能起合成子作用的相应试剂 四 官能团转化 1 官能团互变 functionalgroupinterchange 简写FGI 4 2 官能团添加 functionalgroupaddition 简写FGA 3 官能团消除 functionalgroupremoval 简写FGR 5 4 连接 connection 简写con 5 重排 rearrangement 简写rearr 重排 按重排反应的反方向把目标分子拆开或重新组装 以此来简化目标分子 连接 把目标分子中两个适当的碳原子连接起来 使之形成新的化学键 获得便于进一步拆分的合成子 6 11 1 2逆合成分析步骤 根据分子的结构特点对化学键进行切断 得到合成子找出对应于合成子的合成等效剂或试剂按照逆合成分析写出合成路线及各步的反应条件 11 1 3逆合成分析的切断原则 一 合理性原则 7 二 最大程度简化原则 三 有效性原则 四 创造性原则 8 11 1 4逆合成分析的切断技巧 一 优先考虑骨架的形成 二 在官能团上或其附近切断 9 四 添加辅助官能团后再切断 三 优先在杂原子处切断 10 五 将目标分子回推到适当阶段再切断 六 利用分子的对称性来考虑切断 11 11 2常见有机化合物的逆合成分析举例 11 2 1单官能团化合物 一 醇 主要切断 碳与 碳之间 碳与 碳之间 12 练习 13 14 二 烯 主要切断 碳与 碳之间烯键与 碳之间烯键 15 练习 16 三 酮 主要切断 羰基碳与 碳之间 碳与 碳之间 碳与 碳之间 17 练习 18 四 羧酸 主要切断 羰基碳与 碳之间 碳与 碳之间 碳与 碳之间 19 练习 抗风湿药物Brufen 20 21 五 胺 主要切断 C N的切断 碳与 碳之间的切断 22 练习 23 11 2 2双官能团化合物 1 1 2 二醇 一 1 2 二官能团化合物 练习 24 2 羟基酸 除草剂2 4 滴 练习 25 3 氨基酸 练习 26 4 羟基酮 练习 27 二 1 3 二官能团化合物 1 羟基羰基化合物 扩瞳剂 Cyclopentolate 练习 28 2 不饱和羰基化合物 练习 29 3 1 3 二羰基化合物 练习 30 三 1 4 二官能团化合物 1 1 4 二羰基化合物 练习 31 2 羟基羰基化合物 练习 32 四 1 5 二官能团化合物 练习 33 五 1 6 二官能团化合物 练习 34 练习 35 11 3有机合成路线设计的其它技巧 一 导向基的使用 36 37 二 保护基的使用 1 活泼C H键的保护 38 2 芳环某些位置的占据 39 三 反应性差异的利用 止痛药扑热息痛 Paracetamol 的合成 麻醉药环甲卡因 Cyclomethycaine 的合成 氯霉素的合成 40 四 潜在官能团的利用 41 五 极性颠倒 42