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文档简介

有机合成线路设计小专题 江门一中 一 有机合成线路的设计 必备知识 1 官能团的引入方法 1 引入碳碳双键 某些醇的消去反应 卤代烃的消去反应 炔烃部分加成反应 2 引入卤原子 X 烃与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 催化剂 C2H5OH HBrC2H5Br H2O 3 引入羟基 OH 烯烃与水的加成 醛 酮 与氢气加成 卤代烃的水解 碱性 酯的水解 2 官能团的消除 消除不饱和键 加成 消除羟基 消去 氧化 酯化 消除醛基 氧化 还原 3 官能团的衍变 1 不同官能团间的转换 2 官能团个数的转变 如 CH3CH2OH 3 官能团位置的改变思考 由CH3CH2CH2OH制CH3CH OH CH3 HOCH2CH2OH 一元变二元 通常要先消去再加成 思考 由CH2 CHCH2CH3制取CH2 CHCH CH2 4 官能团的保护 例1 以BrCH2 CH CH CH2Br为原料合成药物CH3OOC CH CH COOCH3的路线为 问 A B两步能否颠倒 设计B D两步的目的是什么 通常还有酚羟基 氨基的保护 2 有机合成题路线的设计 1 直推法 2 反推法先确定目标产物的类别及题中给定的条件 然后从产物起一步一步反推至原料 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 产率计算 多步反应一次计算 A B C 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 例1 参照上述合成路线 结合所学知识 设计一条以A 为原料制备 的合成路线 无机试剂任用 合成路线流程图示例如下 结合信息设计有机物合成路线 例2 已知 写出由乙烯 甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线流程图 无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 例3 正戊醛可用作香料 橡胶促进剂等 写出以乙醇为原料制备CH3 CH2 3CHO的合成路线流程图 无机试剂任选 已知 RCH CH2 CO H2RCH2CH2CHO 1 观察 对比 对比反应物和目标产物的结构异同 1 C原子个数是否有变化 增碳或减碳 2 碳骨架是否有变化 3 官能团是否有变化 官能团 官能团的位置和数目 2 领会题给信息的含义 并用上信息 3 逆推是常用的方法 小结 如何快速解全国高考选做题第38题 有机合成综合推断题 一 不饱度计算 二 特征反应条件信息 三 元素守恒的思想 四 补充信息的运用 五 书写规范 1 据已有知识并结合相关信息 写出以 练习 2 已知 请写出以为原料制备化合物X 结构简式见右图 的合成路线流程图 无机试剂可任选 合成路线流程图示例如下 结合题给信息 以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1 丁醇 设计合成路线 其他试剂任选 2
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