高中化学第三章 烃的含氧衍生物第一节醇酚课堂课件人教版选修5.ppt

新课标人教版高中化学选修5 借问酒家何处有 牧童遥指杏花村 明月几时有 把酒问青天 第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚 羟基 oh 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 羟基 oh 与苯环直接相连的化合物称为酚 1 醇 酚的区别 醇 醇 酚 醇 ch3ch2oh 酚 脂肪 芳香 脂肪 有关物质的结构比较 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 ch3ch2oh oh oh 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃基侧链相连 羟基与苯环直接相连 oh ch2oh oh 苯酚的物理性质 1 无色晶体 4 在水中溶解度不大 65 以上时能跟水以任意比互溶 易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 3 有特殊气味 2 熔点43 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 溴水与苯酚 不用催化剂 使用催化剂 液溴与苯 比较苯 苯酚与溴反应的异同 苯酚与溴取代反应比苯容易 受羟基的影响 苯酚中苯环上的h变得更活泼了 苯酚的检验 方法一 苯酚与溴取代反应 方法二 苯酚与fecl3的显色反应 小结 苯酚 2 醇的分类 醇 一元醇 多元醇 饱和一元醇 不饱和一元醇 cnh2n 1oh 如乙二醇 丙三醇等 乙二醇 无色 粘绸 有甜味的液体 其水溶液的凝固点低 可用作内燃机的抗冻剂 也是制造涤纶的重要原料 的确良 ch2oh och2ch2oocc6h4co n 聚对苯二甲酸乙二醇酯ch2oh 最简单的脂肪醇 甲醇最简单的芳香醇 苯甲醇最简单的酚 苯酚 ch2oh choh ch2oh 丙三醇 甘油 无色 粘绸 有甜味的液体 吸湿性强 能与水 乙醇以任意比互溶 其水溶液的凝固点低 防冻剂 硝化甘油 烈性炸药 3 醇的命名 资料卡片p48 练习 写出下列醇的名称 2 甲基 1 丙醇 2 丁醇 思考与交流 表3 1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 4 醇的物理性质 醇的沸点远高于烷烃 学与问 表3 2含相同碳原子数不同 羟基数的醇的沸点比较 醇羟基越多沸点越高 醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引 形成氢键 使醇的沸点高于烷烃 同样道理 使醇易溶于水 醇的沸点变化规律 1 同碳原子数醇 羟基数目越多 沸点越高 氢键数目增多 2 醇碳原子数越多 沸点越高 相对分子质量增大 5 乙醇的结构 c2h6o ch3ch2oh或c2h5oh oh 羟基 6 乙醇的化学性质 1 置换反应 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 思考与交流p49 50 哪一个处理反应釜中金属钠的建议更合理 更安全 方案 3 更为合理 原因是 1 由于钠块较大 取出过程 一但与空气或水蒸汽接触 放热引燃甲苯 后果不堪设想 2 加水反应剧烈 本身易燃烧 引燃甲苯 4 乙醇与钠反应缓慢 若能导出氢气和热量 则应安全 现象 缓慢产生气泡 金属钠沉于底部或上下浮动 与活泼金属反应 酯化反应 与卤化氢反应 分子间脱水 2 取代反应 3 消去反应 思考 能发生消去反应的醇 分子结构特点是什么 是不是所有的醇都能发生消去反应 1 反应温度 170 2 加碎瓷片3 v乙醇 v浓硫酸 1 34 检查气密性 注意事项 学与问 naoh的乙醇溶液 加热 c br c h c o c h c c c c ch2 ch2 hbr ch2 ch2 h2o 浓硫酸 加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应 它们有什么异同 4 氧化反应 通入酸性高锰酸钾溶液 溶液褪色 饮美酒可以去天堂 酒后驾车导致车祸不断 一念之间 想喝吗 实验3 2 乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应 现象 溶液变成绿色 小结 1 苯酚的分子组成和结构分子式 c6h6o结构简式 结构式 二 酚 2 苯酚的物理性质 无色晶体 特殊的气味 实验3 3 1 在试管中放入少量苯酚晶体 再加适量蒸馏水 振荡 对试管进行加热 观察现象 苯酚有毒 对皮肤有腐蚀性 使用时一定要小心 如果不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 结论 常温下苯酚在水中的溶解度不大 加热可增大其在水中的溶解度 现象 苯酚晶体加入适量蒸馏水 得到浑浊的溶液 加热后 溶液变澄清 结论 官能团 oh影响了苯酚的物理性质其他性质 苯酚是无色晶体 久置于空气中呈粉红色 易溶于乙醇 可以杀菌 有腐蚀性 比水大 固态 常温下溶解度不大 65 以上互溶 43 苯酚的物理性质 1 无色晶体 4 在水中溶解度不大 65 以上时能跟水以任意比互溶 易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 3 有特殊气味 2 熔点43 3 苯酚的化学性质 乙醇与苯酚都含有相同的官能团 已知乙醇不能电离出氢离子 也就是说不具备酸性 那么苯酚是否也不具有酸性呢 该如何证明 用naoh溶液 浑浊 澄清 实验3 3 2 向苯酚的浑浊溶液中逐滴加入5 的naoh溶液并振荡试管现象 浑浊液体变为澄清透明的溶液 结论 苯酚能与naoh反应 显酸性 1 苯酚的酸性 实验3 3 3 再向试管中加入稀盐酸 苯酚具有酸性 其酸性如何呢 现象 澄清透明溶液变浑浊 结论 苯酚的酸性不强 苯酚钠不仅仅可以跟强酸如盐酸反应 还可以跟弱酸如碳酸反应 小结 苯酚具有弱酸性 碳酸 苯酚 强调 苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠 练习 比较醋酸 碳酸和苯酚的酸性强弱 思考 乙醇和苯酚都是烃的衍生物 而且具有相同的官能团 羟基 为什么苯酚有酸性而乙醇没有呢 化合物的性质主要是由官能团决定的 但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响 当羟基所连接的烃基不同时 羟基的性质也不同 因此 苯酚分子中由于苯环对羟基的影响 使羟基中的氢原子性质较活泼 容易发生电离 因此显示弱酸性 而在乙醇分子中 由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离 比水还难电离 因此不显示酸性 醋酸 碳酸 苯酚 2 苯酚的取代反应 苯与苯酚都含有苯环 苯可以跟液溴在铁的催化作用下发生取代反应 生成溴苯 那苯酚能不能跟溴发生取代反应呢 是不是需要同样的条件呢 实验3 4 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水 观察实验现象 现象 立即有白色沉淀生成 注意 1 溴水要足量而且浓度大 如果苯酚过量 生成少量的2 4 6 三溴苯酚会溶于苯酚溶液中 2 三溴苯酚中三个溴原子的位置 2 4 6 结论 苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代 白色 无特殊要求 苯酚稀溶液和浓溴水 苯酚的溴代 催化剂 苯和液溴 苯的溴代 产物 反应条件 反应物 苯和苯酚的溴代反应比较 性质决定于结构 从分子结构可知 在苯酚分子中 由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的邻 对位氢原子性质较活泼 容易被其它的原子或原子团取代 资料卡片 苯酚与fecl3溶液的反应向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴fecl3溶液 观察现象 现象 溶液立即显紫色 利用这一反应可以检验苯酚的存在 小结 从苯酚的性质可以得出 在苯酚分子中 羟基与苯环两个基团 不是孤立的存在着 而是相互影响 因此使得苯酚表现出自身特有的化学性质 4 苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料 广泛用于制造酚醛树脂 染料 医药 农药等 4 氧化反应 苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化 练习 1 右面四种物质中 与氢氧化钠溶液发生反应的是 与溴水发生取代反应的是 bd bd 2 有四种无色溶液 分别为苯酚 乙醇 氢氧化钠 硫氰化钾 请选用一种试剂 把它们区别开来 3 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途 课堂小结 掌握苯酚的物理性质 注意苯酚的毒性 掌握苯酚的化学性质与结构的关系 由于苯环对羟基的影响 使酚羟基显弱酸性 其它的酚也显弱酸性 由于羟基对苯环的影响 使苯环性质活化 易发生取代反应 先加入足量的烧碱溶液 然后再分液 上层即为苯 练习 如何除去混在苯中的苯酚 能不能采用先加入溴水再过滤的方法 不能用溴水 因为虽然苯酚会和溴水反应生成的2 4 6 三溴苯酚难溶于水 但易溶于苯中而不易分离 再就是 从除杂彻底的角度来说 加溴水要过量 而过量的溴又混入了苯中 因此不能用溴水来除去苯中的苯酚 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 溴水与苯酚 不用催化剂 使用催化剂 液溴与苯 比较苯 苯酚与溴反应的异同 苯酚与溴取代反应比苯