第二单元 苯的结构、性质、来源.ppt

第二单元芳香烃 苯的结构与性质芳香烃的来源与应用 芳香烃 芳香族化合物的含义 历史含义 具有香味的物质现实意义 名称沿用现代含义 含苯环的的有机化合物 芳香烃 芳香族化合物的一种是芳香族碳氢化合物的简称又称 芳烃 苯的结构与性质 苯的结构 凯库勒式 1866年 德国化学家凯库勒提出苯环结构 苯的1h核磁共振谱图也证明苯分子中6个h的化学环境完全相同 苯的结构与性质 苯的结构 凯库勒式 存在的问题 1 苯的一取代产物只有一种 二取代产物共有三种2 苯不能通过化学反应是高锰酸钾酸性溶液 溴的四氯化碳溶液褪色3 碳碳双键加氢时总要放出热量 且热量与双键数目大致成正比 但 苯的结构与性质 苯的结构 根据现在价键理论 苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键 大量实验事实表明 在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上 为平面正六边形 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义 苯的结构与性质 苯的化学性质 卤代反应 溴代反应 说明操作步骤仪器作用实验现象注意事项 取代反应的依据是什么 苯的结构与性质 苯的化学性质 卤代反应 苯在三卤化铁催化下可与cl2 br2发生取代反应 生成一卤代苯 二卤代苯 主要是邻 对位取代产物 等 苯的结构与性质 苯的化学性质 硝化反应 硝化反应 说明操作步骤仪器作用实验现象注意事项 取代反应的依据是什么 苯的结构与性质 苯的化学性质 硝化反应 苯与浓硝酸 浓硫酸的混合物在60 时生成一取代硝基苯 当温度升高至100 110 时则生成二取代产物间二硝基苯 苯的结构与性质 苯的化学性质 其它反应 工业制取环己烷的主要方法 2c6h6 15o2 12co2 6h2o 冒浓的黑烟 加成反应 氧化反应 苯的结构与性质 苯的化学性质 小结 苯环结构比较稳定 易发生取代反应 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代 难加成 能氧化 芳香烃的来源与应用 芳香烃的来源 起初源于 煤焦油现代来源 石油化学工业中的催化重整和裂化 作为基本有机原料应用最多的芳烃是 苯 乙苯 对二甲苯等 芳香烃的来源与应用 芳香烃 苯 重要有机化合物的原料 苯 苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯 合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药 芳香烃的来源与应用 苯的同系物 含义 笨的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃 苯环上可以连接1 6个烷基 甲苯 c7h8 乙苯 c7h8 对二甲苯 c7h8 六甲基苯 c7h8 芳香烃的来源与应用 苯的同系物 化学性质 实验甲苯 高锰酸钾酸性溶液二甲苯 高锰酸钾酸性溶液 如何加快化学反应速率 现象 紫红色褪去 升高温度 增大反应物浓度 增大压强 使用催化剂 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质 氧化反应 反应机理 烷基上与苯环直接相连的含氢碳 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质 氧化反应 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质 其它反应 卤代反应 硝化反应 加成反应 2 4 6 三硝基甲苯 三硝基甲苯 tnt 不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药 芳香烃的来源与应用 苯的同系物的化学性质 苯环性质共同性质烷基性质 卤代反应 硝化反应 加成反应 氧化反应 卤代反应 芳香烃的来源与应用 乙苯的制备与用途 主要用于合成橡胶 芳香烃的来源与应用 乙苯 异丙苯的制备与用途 苯的结构与性质 多环芳烃 多苯代脂烃 多个苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯 苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃 苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 二苯甲烷 c13h12 联苯 c12h10 萘 c10h8 蒽 c14h10 芳香烃的来源与应用 芳香烃对健康的危害 苯 稠环芳烃 是黏合剂 油性涂料 油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度 40mg m 3 居室内空气中苯含量平均每小时 0 09mg m 3 制鞋 皮革 箱包 家具