高考化学总复习 91有机物的结构、分类和命名精品课件 苏教版.ppt

1 了解测定有机化合物组成和结构的一般方法 2 知道有机化合物中碳的成键特征 了解常见有机化合物中的官能团 能正确表示简单有机化合物的结构 3 认识手性碳原子 了解有机化合物存在异构现象 不包括立体异构体 能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式 4 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物 1 关于有机物的分类 根据组成元素将有机物分成烃 烃的衍生物两大类 烃可以分成饱和烃与不饱和烃两类 也可根据烃分子中碳碳键特征分成烷 烯 炔 芳香烃等 烃的衍生物可以根据其中所含的官能团分成酚 醇 醛 酸等几大类 还可以分成合成有机物 天然有机物等 高考试题常会列出一些生活中常见的有机物 中学化学未出现过的有机物等 要求考生判断其类别 2 关于有机物命名 有机物命名是一个重要基础知识 往年高考也出现过考查有机物命名的试题 只要平时复习中整理过这类知识 遇到这类试题就较容易解答 所以复习中对这类知识要加以重视 不要留下盲点 3 关于同分异构体的书写 同分异构现象和同分异构体在有机化学知识体系中所占的特殊地位 使得它一直是高考化学命题的热点 而且命题形式不断变化 先后经历了三个阶段 简单的同分异构体的书写与数目计算阶段 给予部分同分异构体要求补充 书写完全阶段 对较复杂有机物所满足特定要求的同分异构体的书写与数目计算 同分异构体的考查突出体现了 能力立意 的出题思路 仍是今后考查的重要形式 4 有机物分离与提纯方法 在实验题中多次出现 质谱 红外光谱 核磁共振氢谱 属于高考的新增内容 是高考命题的热点 在高考有机题中 有机合成与推断是最常见的题型 而确定有机物结构的方法 如由元素质量分数求算各元素原子的最简整数比 即实验式 由质谱确定有机物相对分子质量 由红外光谱 核磁共振氢谱分别确定有机物分子中含有何种键及氢原子的种类 数目等极容易出现 在2011年的高考复习中 要引起足够的重视 一 有机物的结构特点1 碳原子的成键特点 1 碳原子间通过共价键形成的碳链或碳环是绝大多数有机化合物的基本骨架 2 碳原子总是形成 4 个共价键 碳原子间可以形成单键 双键和叁键等 3 碳氢原子间只能形成碳氢单键 碳氧原子间可形成碳氧单键或双键 2 碳原子的成键取向 1 当碳原子以单键与其他4个原子连接时 空间取向为四面体 2 当碳原子以双键存在时 形成双键的原子及与之直接相连的原子处于同一平面上 3 当碳原子以叁键存在时 形成叁键的原子及与之直接相连的原子处于同一条直线上 3 有机物结构的表示方法 4 同分异构体 1 概念 分子式相同 结构不同的化合物互为同分异构体 2 分类 二 有机化合物的分类1 按官能团分类 1 官能团 反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团 2 有机物主要类别 官能团和典型代表物 2 其他分类方式3 同系物结构相似 分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的有机化合物互称为同系物 三 有机化合物的命名1 烃基 1 烃基 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团 2 烷基 烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团 3 几种常见的烷基的结构简式 甲基 ch3 乙基 ch2ch3 c3h7 ch2ch2ch3 ch ch3 2 c4h9 ch2ch2ch2ch3 c ch3 3 ch2ch ch3 2 ch ch3 ch2ch3 2 有机物的系统命名法 四 有机化合物组成与结构的研究1 有机化合物组成的研究 1 由有机化合物的组成元素及其质量分数可推知有机化合物的最简式 即有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比 2 现代人们借助元素分析仪来确定有机化合物的组成 2 有机化合物结构的研究 1 1h核磁共振谱利用有机物分子中的氢原子核所处的化学环境不同 表现出的核磁性不同 代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置 化学位移 符号为 也不同来对有机化合物中的氢原子进行分析 如ch3 o ch3的1h nmr有1个峰 ch3ch2oh的1h nmr有3个峰 2 红外光谱利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同对有机化合物进行分析 3 质谱法用高能电子束轰击有机物分子 使之分离成带电的 碎片 并根据 碎片 的某些特征谱分析有机物结构的方法 3 有机化学反应的研究同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一 将乙酸乙酯与h218o混合后加入硫酸加热的化学方程式为 一 同分异构体的书写规律碳链异构 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 1 碳链异构的书写规律是主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间 例如 注意 在第1位c原子上不能出现甲基 在第2位c原子上不能出现乙基 在第3位c原子上不能出现丙基 以上写出了由6个c原子所形成的碳链异构形式 共5种 那么c6h13cl的同分异构体有多少种呢 由 得3种 由 得4种 由 得5种 由 得2种 由 得3种 共17种 那么 c6h13no2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢 在位置上 cl与 no2等同 都是一元取代物 故也为17种 那么 c7h14o2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢 写成c6h13 cooh与c6h13cl一样 也是17种 同样 c7h14o属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢 写为c6h13 cho即可看出同分异构体的种数 由以上所述 自己再总结一下关于链端官能团的同分异构体的书写规律 二氯代物 烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代 这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了 将上述两个一氯代物上再替代上一氯即可 只是要注意 写第二组时 与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯 否则会重复 先固定其中一个cl的位置 移动另外一个cl 从而得到其同分异构体 二 确定有机化合物同分异构体的数目1 等效c原子 等效h原子 法 烃的一取代物数目的确定 实质上是看处于不同位置的氢原子数目 可用 等效氢原子法 判断 其前提是找到等效c原子 与同一个c原子以单键相连的h原子位置完全等同 即同一碳原子上的氢原子是等效的 如甲烷中的4个氢原子等同 与同一个c原子以单键相连的相同原子团位置也是完全等同的 如同一个碳原子上所连的甲基是等效的 等效c原子上的h原子是等效的 如新戊烷中的4个甲基上的12个h原子等同 处于镜面对称位置上的c原子是等效的 则处于镜面对称位置上的h原子也是等效的 如乙烷中的6个h原子等同 2 2 3 3一四甲基丁烷上的18个h原子等同 苯环上的6个h原子等同 在确定同分异构体之前 要先找出对称轴 对称面 判断等效c原子或h原子 从而确定同分异构体的数目 2 轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃 要确定两者是否为同分异构体 可画一根轴线 再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体 3 定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判断 可固定一个取代基位置 再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目 4 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位后进行思考 三 常见有机物的系统命名法1 烷烃的命名 1 选母体 选择包含碳原子数最多的碳链作为主链 当有几个相同长度的不同碳链时 选择含支链最多的一个作为主链 如含6个碳原子的链有a b两条 因a有三个支链 含支链最多 故应选a为主链 2 编序号要遵循 近 简 小 以离支链较近的主链一端为起点编号 即首先要考虑 近 有两个不同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置时 则从较简单的支链一端开始编号 即同 近 考虑 简 如 若有两个相同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 而中间还有其他支链 从主链的两个方向编号 可得到两种不同的编号系列 两系列中各位次和最小者即为正确的编号 即同 近 同 简 考虑 小 如 3 写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷 在其前写出支链的位次和名称 原则是 先简后繁 相同合并 位号指明 阿拉伯数字用 相隔 汉字与阿拉伯数字之间用 连接 如 2 中有机物命名为3 4 二甲基 6 乙基辛烷 2 烯烃和炔烃的命名命名的原则和步骤与烷烃相似 所不同的是要突出双键或叁键的位置 其步骤为 1 将含有双键或叁键的最长碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 2 从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 3 用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置 只需标明双键或叁键中碳原子编号较小的数字 用 二 三 等表示双键或叁键的个数 3 苯的同系物的命名 只要求认识常见的物质 1 苯的同系物分子中含有一个苯环结构 分子式与苯 c6h6 相差一个或若干个 ch2 原子团的物质称为苯的同系物 苯的同系物的通式为cnh2n 6 n 6 且n为正整数 例如 甲苯 c7h8 二甲苯 c8h10 都是苯的同系物 苯的二元取代物的命名 a 当有两个取代基时 取代基在苯环上有邻 间 对三种位置 所以取代基的位置可用邻 间 对来表示 b 也可给苯环上的6个碳原子进行编号 将某个取代基所在的碳原子编为1号 选取最小位次给另一个取代基编号 如果是三元取代物 其编号原则与二元取代物相同 如果两个取代基处于邻位即可编为1 2 间位即为1 3 对位即为1 4 例如 四 有机物的结构和组成的表示 五 分子结构中共线 共面问题的判断方法 六 有机化合物分子式的确定1 元素分析 1 碳 氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法 将样品置于氧气流中燃烧 燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收 称重后即可分别计算出样品中碳 氢元素的质量分数 2 氧元素质量分数的确定 假设只有c h o三种元素组成 2 有机物分子式 结构式的确定 3 确定有机物分子式的规律 1 最简式规律 含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式 2 相对分子质量相同的有机物 含有n个碳原子的醇与含 n 1 个碳原子的同类型羧酸和酯 含有n个碳原子的烷烃与含 n 1 个碳原子的饱和一元醛 3 商余法 推断有机物的分子式 设烃的相对分子质量为m m 12得整数商和余数 商为可能的最大碳原子数 余数为最小氢原子数 m 12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时 将碳原子数依次减少一个 每减少一个碳原子即增加12个氢原子 直到饱和为止 考点1有机物的分类 典例1 某有机化合物的结构简式为 烯烃 多官能团有机化合物 芳香烃 烃的衍生物 高分子化合物a b c d 解析 确定有机化合物的类别 应先分析其组成元素 若只含有碳元素和氢元素 则为烃 否则为烃的衍生物 然后再分析其结构中所含的官能团确定其具体类别 该化合物中含有碳碳双键 酯基 醇羟基 羧基等官能团 属于多官能团有机化合物和烃的衍生物 答案 b 针对训练1下列有机化合物中有多个官能团 1 可以看作醇类的是 填编号 下同 2 可以看作酚类的是 3 可以看作羧酸类的是 4 可以看作酯类的是 解析 题目中所指醇类是指含有醇羟基的化合物 要把醇与酚类进行必要的区分 羧酸类 酯类等所指含义也要分清 该题中的物质都不是含有单一官能团的物质 可看作哪类物质 关键在于是否含有该类物质的官能团 是否含有该类物质的碳链结构 答案 1 bd 2 abc 3 bcd 4 e 考点2有机物的结构a 5个碳原子有可能都在同一条直线上b 5个碳原子不可能都在同一条直线上c 5个碳原子都在同一平面上d 5个碳原子不可能都在同一平面上 答案 bc 针对训练2a 分子中至少有6个碳原子共平面b 分子中至少有8个碳原子共平面c 分子中至少有9个碳原子共平面d 分子中至少有14个碳原子共平面 解析 从题中所给烃分子的结构分析得出 ch3取代了苯环上的一个氢原子 左或右部分所有7个碳原子均分别在同一平面上 a错 同时 由于左右两个苯环平面可通过c c单键绕键轴旋转到不在同一平面 则d错 至此 很多学生就误认为b正确 而排除c 而这恰巧陷入解该题的思维误区 选b虽然考虑了苯分子的平面结构特征 但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列的对称性 从苯环结构 任一对称轴线上均有两个碳原子 加上另一甲苯基上七个碳原子 左或右至少应有9个碳原子共平面 故c正确 答案 c 考点3有机物的命名 典例3 下列物质的系统命名中 错误的是 解析 官能团的位置应最小化 b中物质的命名为4 甲基 1 戊炔 答案 b 针对训练3下列有机物命名正确的是 a 3 3 二甲基丁烷b 3 甲基 2 乙基戊烷c 2 3 二甲基戊烯d 3 甲基 1 戊烯解析 判断有机物的名称是否正确 可按相应的名称依据命名规则写出结构简式 然后再依命名规则重新命名 看是否与原名称相同 按名称写出相应的结构式 重新命名 判断名称是否正确 答案 d 考点4同分异构体 典例4 下列各组有机物的结构表达式中 互为同分异构体的是 解析 分析每组物质的结构特点 先看分子式是否相同 再看结构式是否相同 同时要注意苯环中碳碳键的特殊性 本题极易误选a和d 选项a中苯环用凯库勒式表示 易误认为是一种单双键交替的结构 我们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构 而是一种特殊的化学键 大 键 因此a中的两个结构简式表示的是同一物质 同样对于选项d 由于甲烷分子是正四面体结构 因此两个结构式同样表示的是一种物质 对于选项c易判断其是同一物质 答案 b 针对训练4主链上有5个碳原子 有两个甲基做支链的烷烃有 a 2种b 3种c 4种d 5种解析 解答本题要注意以下两点 1 甲基不能连在主链两端的碳原子上 2 两个甲基可以连在同一个碳原子上 两个甲基都只能连在碳链中间的碳原子上 若两个甲基连在同一个碳上则有两种结构 若连在不同的碳上也有两种结构 所以满足题干条件的烷烃共4种 答案 c 考点5有机物分子式的确定 典例5 0 2mol某有机物和0 4molo2在密闭容器中燃烧后 产物为co2 co和h2o 产物经过浓h2so4后 浓h2so4增重10 8g 通过灼热的cuo 充分反应后 cuo失重3 2g 最后通过碱石灰 碱石灰增重17 6g 试推断该有机物的分子式 解析 常用的研究有机物元素组成的方法为李比希法 通过氧化燃烧使其中的碳元素转化为co2 氢元素转化为h2o 通过测定co2 h2o的质量来分析有机物的组成情况 再结合其他物理量如相对分子质量确定物质的分子式 该有机物燃烧生成水的物质的量为 10 8g 18g mol 1 0 6mol 反应过程中最终生成co2的总物质的量为 17 6g 44g mol 1 0 4mol 又cuo co cu co2 m1mol16g0 2mol3 2g 该有机物燃烧生成co2的物质的量为 0 4mol 0 2mol 0 2mol 该有机物中含氧原子的物质的量为 0 6mol 0 2mol 0 2mol 2 0 4mol 2 0 4mol n 有 n c n h n o 0 2mol 0 4mol 0 6mol 2 0 4mol 1 2 6 2 所以 该有机物的分子式为c2h6o2 答案 c2h6o2 针对训练5已知某种燃料含有碳 氢 氧三种元素 为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比 可将气态燃料放入足量的o2中燃烧 并将产生的气体全部通过如图所示的装置 得到下表所列的实验结果 假设产生的气体完全被吸收 根据实验数据填空 1 实验完毕后 生成物中水的质量为 g 假设广口瓶里生成一种正盐 其质量为 g 2 生成的水中氢元素的质量为 g 3 生成co2中碳元素的质量为 g 4 该燃料中碳 氢元素的质量比为 5 已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子 则该燃料的分子式为 结构简式为 解析 解答本题要注意以下三点 1 u形管中的干燥剂吸收h2o 广口瓶中的石灰水吸收co2 2 根据h2o和co2的质量计算氢和碳元素的质量 3 根据碳 氢原子个数比和碳原子成键特点推断分子式和结构简式 1 干燥剂 u形管增加的质量就是水的质量 m h2o 102 9g 101 1g 1 8g 石灰水和广口瓶增加的质量就是co2的质量 m co2 314 2g 312 0g 2 2g 广口瓶里生成一种正盐 co2 ca oh 2 caco3 h2o n caco3 n co2 2 2g 44g mol 0 05mol m caco3 0 05mol 100g mol 5g 2 根据水的质量可以求出水中氢元素的质量 3 根据co2的质量可以求出co2中碳元素的质量 4 根据质量守恒 燃料中碳元素的质量与燃烧生成的co2中的碳元素质量相等 燃料中氢元素的质量与燃烧生成的水中的氢元素质量相等 则碳 氢元素的质量比为0 6g 0 2g 3 1 5 碳 氢原子个数比为 3 12 1 1 1 4 每个分子中含有一个氧原子 结合c原子的成键特点推知该燃料的分子式一定是ch4o 结构简式为ch3oh 答案 1 1 85 2 0 2 3 0 6 4 3 1 5 ch4och3oh 考点6有机物分子结构的确定 典例6 为了测定某有机物a的结构 做如下实验 将2 3g该有机物完全燃烧 生成0 1molco2和2 7g水 用核磁共振仪处理该化合物 得到如图所示谱图 图中三个峰的面积之比为1 2 3 试回答下列问题 1 有机物a的实验式是 2 能否根据a的实验式确定a的分子式 填 能 或 不能 若能 则a的分子式是 若不能 则此空不填 3 写出有机物a可能的结构简式 解析 首先根据co2和h2o的质量求出a的实验式 由实验式中碳氢比得出a的分子式 近而由图得出a的结构 1 在2 3g该有机物中 n c 0 1molm c 0 1mol 12g mol 1 2g 2 因为实验式是c2h6o的有机物中 氢原子数已经达到饱和 所以其实验式即为分子式 3 a有如下两种可能的结构 ch3och3或ch3ch2oh 若为前者 则在核磁共振氢谱中应只有一个峰 若为后者 则在核磁共振氢谱中应有三个峰 而且三个峰的面积之比是1 2 3 显然后者符合 所以a为乙醇 答案 1 c2h6o 2 能c2h6o 3 ch3ch2oh 针对训练6为测定某有机化合物a的结构 进行如下实验 分子式的确定 1 将有机物a置于氧气流中充分燃烧 实验测得 生成5 4gh2o和8 8gco2 消耗氧气6 72l 标准状况下 则该物质中各元素的原子个数比是 2 质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46 则该物质的分子式是 结构式的确定 3 1h核磁共振谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值 信号 根据峰值 信号 可以确定分子中氢原子的种类 例如 甲基氯甲基醚 cl ch2 o ch3 有两种氢原子 图1 经测定 有机物a的1h核磁共振谱示意图如图2 则a的结构简式为 解析 由题给条件可知 该有机物含碳元素的物质的量n c n co2 0 2mol 含氢元素的物质的量n h 2n h2o 2 0 3mol 0 6mol 反应消耗的氧气的物质的量n o2 0 3mol 则有机物中氧元素的物质的量为n o 2n co2 n h2o 2n o2 0 2mol 2 0 3mol 0 3mol 2 0 1mol 则n c n h n o 0 2mol 0 6mol 0 1mol 2 6 1 由相对分子质量为46 可知a的分子式是c2h6o 由图2可知 有机物a有三种氢原子 三种氢原子的个数依次为3 1 2 所以a的结构简式为ch3ch2oh 答案 1 n c n h n o 2 6 1 2 c2h6o 3 ch3ch2oh 1 下列叙述中 正确的是 a 相对分子质量相同 结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系b 结构对称的烷烃 其一氯取代产物必定只有一种结构c 互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式d 含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系 解析 相对分子质量相同的化合物其分子式可能不同 如ch3 ch3与hcho就是相对分子质量相同的不同有机物 两者的分子式不同 不是同分异构体关系 结构对称的烷烃 其一氯取代产物可能不止一种 如烷烃 ch3 2ch ch ch3 2的一氯代物就有2种 同分异构体间分子式相同而结构不同 因此互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 由于烷烃只存在碳链异构 所有碳原子间均以单键相连 因此含不同碳原子数的烷烃 其分子组成相差若干个ch2 且结构相似 应属于互为同系物关系 答案 cd 解析 先写出各选项的有机物的结构简式 可以看出选项a b c中有机物分子的cc键上有一个双键碳原子连有相同的基团 因而没有题给条件的空间异构体 而选项d中的cc键上每一个双键碳原子都连有不同的基团 应有题给条件的空间异构体 答案 d 3 下列各物质中 互为同系物的是 解析 结构相似 分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质互称为同系物 依据此概念 乙酸 ch3cooh 和硬脂酸 c17h35cooh 互称为同系物 答案 d 4 以下不可能存在的有机物是 a 3 3 二甲基 1 丁烯b 2 3 二甲基 2 丁烯c 2 2 二甲基 1 丁烯d 4 甲基 1 戊烯解析 可先根据命名写出其结构简式 再根据c原子只能形成四价判断出2 2 二甲基 1 丁烯不存在 答案 c 5 某烷烃一个分子里含9个碳原子 其一氯取代物只有两种 这种烷烃的名称是 a 正壬烷b 2 5 二甲基己烷c 2 2 4 4 四甲基戊烷d 2 3 4 三甲基己烷解析 正壬烷的一氯代物有5种 2 5 二甲基己烷中含有8个碳原子 且其一氯代物有3种 2 3 4 三甲基己烷的一氯代物有8种 答案 c 6 某气态有机物x含碳 氢 氧三种元素 现已知下列条件 x中含碳的质量分数 x中含氢的质量分数 x在标准状况下的体积 x对氢气的相对密度 x的质量 现欲确定x的分子式 至少需要知道 a b c d 答案 b 7 在1h核磁共振谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2的化合物是 答案 d 8 2011 南通模拟 羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体 它可由苯酚和乙醛酸反应制得 下列有关说法正确的是 a 苯酚和羟基扁桃酸互为同系物b 标准状况下 22 4l羟基扁桃酸中共用电子对的数目为24nac 乙醛酸在核磁共振氢谱中只有1个吸收峰d 羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面答案 d 9 按要求回答下列问题 3 由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号 则该有机