紫杉醇的提取PPT课件

水煮法提取茯苓多糖的总结 实验流程 茯苓粉末 20g 煎煮3h 过滤 滤渣 滤液 上清液 减压浓缩 去蛋白 水溶性茯苓多糖粗品 醇沉 冷藏 离心 干燥 水溶性茯苓多糖纯品 洗涤 做得好的 事先采用了超声波对样品处理 增加了产率 2 离心不够 3 冷藏过久 做得不好的 1 旋转蒸发仪的使用失误 导致产品流失 紫杉醇的化学半合成及提取工艺 1 紫杉醇的来源2 紫杉醇的结构3 紫杉醇的化学半合成和评估4 紫杉醇的提取工艺和评估 红豆杉 是经过了第四纪冰川遗留下来的古老树种 以茎 枝 叶 根入药 主要成分含紫杉醇 紫杉碱 双萜类化合物 紫杉醇对多种癌症有明显的疗效 尤其对一些用其他抗癌药治疗无效的病人具有良好疗效 如 对乳腺癌 卵巢癌 肺癌 食道癌和结肠癌的疗效可达30 60 且副作用很小 好于现有多数抗癌药物 紫杉醇成为新一代抗癌药物的代表 被誉为 植物黄金 红豆杉也因此成为 轰动世界的药用植物 1 紫杉醇的来源1 1红豆杉与紫杉醇 2紫杉醇的结构 以10 去乙酰巴卡亭 10 deacetylbaccatin 为前体以10 去乙酰紫杉醇 10 eaccetyltaxol 为前体 3紫杉醇的化学半合成及方法评估 3 11以10 去乙酰巴卡亭为前体合成紫杉醇 R1R2R3 AcSiEt3HHHHAcSiEt3AcSiEt3 AcSiEt3AcSiEt3AcCO2CH2CCl3 3 12实验理论流程图 去保护 10 去乙酰卡巴亭 7 三乙基硅烷 10 去乙酰卡巴亭 N 苯甲酰 3 苯基异丝氨酸 3 137 三乙基硅烷 10 去乙酰巴卡亭的制备 10去乙酰巴卡亭1g 无水吡啶100mL 通氮气 搅拌 缓慢滴加三乙基氯硅烷6 7mL 黄色液体 0 下搅拌24h 加乙酸乙酯和水各200mL 搅拌后静置分层 分液 有机层溶液 饱和硫酸铜溶液洗涤 不含吡啶的有机溶液 水及饱和氯化钠100mL洗涤 无水硫酸钠干燥 过滤后减压除去溶剂 浓缩物 230 400目硅胶 60 Merck 色谱柱纯化 二氯甲烷 甲醇 v v 99 1 洗脱 7 三乙基硅烷10 去乙酰巴卡亭1 12g产率79 3 147 三乙基硅烷巴卡亭的制备 7 三乙基 10 去乙酰巴卡亭1g 无水吡啶43mL 再滴加乙酰氯0 6mL 在0 下继续搅拌20h 有机混合溶液 乙酸乙酯和水各50mL 搅拌 静置分层后 乙酸乙酯 30mL 2 提取水相 有机相 饱和硫酸铜溶液洗涤 不含吡啶的有机相 次用水及饱和氯化钠溶液洗涤 无水硫酸钠干燥 过滤后减压浓缩 有机浓缩液 上230 400目硅胶 60 Merck 色谱柱 二氯甲烷 甲醇 v v 99 1 洗脱 化合物1 03g 收率 86 3 15合成紫衫醇 7 三乙基硅烷巴卡亭1g 再加入DCC470mg 反应5分钟 溶于无水甲苯70mL 搅拌下加入侧链1 3g 加入DMAP350mg 搅拌4min 加热至75 反应10h 冷去混合物 适量乙酸乙酯稀释 静置分层 有机层 用水洗涤2次 用饱和氯化钠溶液洗涤2次 依次用饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次 有机物 干燥 过滤后减压浓缩 硅胶色谱柱纯化 得C 7保护的紫杉醇衍生物 溶于预冷0 的含0 5 盐酸的乙醇62mL 通氮气搅拌30h 反应液用乙酸乙酯450mL稀释 用水洗涤 静置 分层 有机相 再用水洗涤5次 用饱和氯化钠溶液洗涤2次 干燥 过滤 滤液减压浓缩 浓缩液 230 400目硅胶 60 Merck 色谱柱 用二氯甲烷 甲醇 v v 90 10 洗脱 紫杉醇922mg收率 89 溶有紫杉醇的含水甲醇 结晶 方法评估 1 原料来源广2 合成步奏理论简单 产率较高 3 16 3 2以10 去乙酰紫杉醇为前体制备紫杉醇 10 去乙酰紫杉醇 DMAP 乙醇 乙酸酐酰化 粗产品 制备型薄层层析分离 溶于乙醇的紫杉醇 二甲胺处理 重结晶 紫杉醇纯品产率88 3 21方法评估 1 来源没有10 去乙酰巴卡亭广2 合成产率比较高没有上一种方法高 4紫杉醇的提取工艺和评估 液液萃取法固液萃取法超临界流体萃取法柱切换技术法 4 1液液萃取法 红豆杉树皮粉末2g 95 乙醇20ml 超声萃取30min 滤渣 滤液 重复上步操作 滤液 合滤液 30度减压蒸干 浸膏 浸膏 溶液 20ml甲醇 石油醚1 1 振荡3min脱脂 萃取余液 三氯甲烷 体积比2 1 振荡30min 褪色 萃取余液 30度减压浓缩蒸干 紫杉醇粗品