第二章第三节卤代烃VIP

选修5 有机化学基础 第二章烃和卤代烃 第三节卤代烃 有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 七氟丙烷灭火器 身边的化学 聚氯乙烯 PVC 雨衣 在激烈的体育比赛中 运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事 队员受轻伤时 队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂 进行局部冷冻麻醉应急处理 马上就能参加比赛 氯乙烷喷剂 沸点12 27 从组成看 它们都应该属于哪类有机物 卤代烃 应急处理 一 卤代烃 1 定义 2 通式 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 饱和一卤代烃 CnH2n 1X R X 卤代烃官能团 X 包括 ClBr 3 卤代烃分类 有以下几种分类方法 交叉分类法 3 卤代烃分类 有以下几种分类方法 交叉分类法 1 根据分子中所含卤素的不同 可分为氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 2 根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 3 根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃 不饱和卤代烃和卤代芳烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 如溴苯 如氯乙烯 如溴乙烷 7 卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 聚氯乙烯PVC 化学稳定性好 耐酸碱腐蚀 使用温度不宜超过60 在低温下会变硬 分为 软质塑料和硬质塑料 1 喷雾推进器 使油漆 杀虫剂或化妆品加压易液化 减压易汽化 2 冷冻剂 氟利昂加压易液化 无味无臭 对金属无腐蚀性 当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却 3 起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡 氟氯烃 氟里昂 CF2Cl2等 危害 CF2Cl2CF2Cl Cl 紫外光 环保制冷剂R600a 异丁烷 性质 无色无味气体 化学性质稳定 无毒 易挥发 易液化 不燃烧 氟氯烃 氟里昂 CF2Cl2等 氟氯烃随大气流上升 在平流层中受紫外线照射 发生分解 产生氯原子 氯原子可引发损耗臭氧的反应 起催化剂的作用 数量虽少 危害却大 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 典型物质 同类 溴乙烷 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢 研究有机物的一般思路 溴乙烷的化学品安全技术说明书 MSDS 物理性质 1 物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体 有刺激性气味 沸点38 4 密度比水大 难溶于水 可溶于多种有机溶剂 乙烷为无色气体 沸点 88 6 不溶于水 与乙烷比较 二 溴乙烷 2 分子组成和结构 1 分子式 2 电子式 3 结构式 4 结构简式 C2H5Br HH H C C Br HH CH3CH2Br 四种表示形式 球棍模型 比例模型 溴乙烷分子模型 溴乙烷的结构特点 C C键为非极性键 C H键 C Br键为极性键 C Br键的极性比C H键的极性强 整个分子为极性分子 核磁共振氢谱 有两种类型氢原子的吸收峰 键的极性和分子的极性 思考与讨论1 分析溴乙烷分子的结构 可以怎样看待此分子 从化学键的极性及官能团 Br 对乙基的影响 推断可能的断键情况 HH H C C Br HH 结构分析 C Br键为极性键 由于溴原子吸引电子能力强 C Br键易断裂 由于官能团 Br 的作用 乙基可能被活化 化学性质 推断 思考与交流2 溴单质能与NaOH等碱溶液发生反应 溴乙烷能与NaOH等碱溶液反应吗 如能反应 产物是什么 试着写出方程式 请设计实验证明该反应是否发生了 3 溴乙烷化学性质 与氢氧化钠溶液共热 溴乙烷中不存在溴离子 溴乙烷是非电解质 不能电离 实验1 取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液 观察有无浅黄色沉淀析出 实验2 取溴乙烷加入氢氧化钠溶液 共热 加热完毕 取上层清液 加入硝酸酸化的硝酸银溶液 观察有无浅黄色沉淀析出 现象描述 有浅黄色沉淀析出 还可以借助什么方法 确定我们所得产物乙醇 CH3CH2Br H2O CH3CH2OH HBr NaOH HBr NaBr H2O 解释 AgNO3 NaBr AgBr NaNO3 方案II NaOH HNO3 NaNO3 H2O 1 反应物 2 反应条件 3 产物检验步骤4 此反应 溴乙烷 氢氧化钠溶液 共热 叫做水解反应 属于取代反应 取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸银溶液 因为Ag OH AgOH 白色 2AgOH Ag2O 褐色 H2O 褐色掩蔽AgBr的浅黄色 使产物检验实验失败 所以必须用硝酸酸化 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项 与氢氧化钠的醇溶液共热 实验3 取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液 共热 将产生的气体通入溴水中 观察溴水是否褪色 现象 将生成的气体通入溴水中 溴水褪色 有气泡产生 油层逐渐减少至消失 产生的气体可能是什么 溴乙烷分子是如何断键的 思考与交流3 除CH3CH2OH蒸汽 1 还可以用什么方法鉴别乙烯 2 生成的气体通入高锰酸钾溶液前为什么要先通入盛水的试管 C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项 1 反应物 2 反应条件 3 产物检验 溴乙烷 氢氧化钠的醇溶液 共热 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2BrKMnO4褪色 CH2 CH2 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中 二者均褪色 实验的注意事项 有机化合物 卤代烃等 在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子 卤代氢等 而生成不饱和 含双键或三键 化合物的反应 叫消去反应 与氢氧化钠的醇溶液共热 对消去反应的理解 紧扣概念 不属于 概念延伸 注重对比 归纳满足什么条件才有可能发生 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 水解反应有无这要求 无 CH2CH2 HBr CH2 CH2 HBr 醇 NaOH CH2CH2 ClCl CH CH 2HCl 醇 NaOH 不饱和烃 不饱和烃 不饱和烃 小分子 小分子 小分子 像这样 有机化合物 醇 卤代烃 在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子 水 卤代氢等 而生成不饱和 含双键或三键 化合物的反应 叫消去反应 1 溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表 其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性 你能完成下列反应吗 2 溴丙烷 NaOH溶液 2 溴丁烷 NaOH醇溶液 当有不同的消除取向时 氢从含氢较少的碳上消除 扎依采夫规则 升华与反馈 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 C Br C Br 邻碳C H CH3CH2OH CH2 CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生