各类有机物的红外特征吸收5-4ppt课件

红外光谱图的六个区域 3700 2500cm 1X H伸缩振动区2500 1900cm 1三键伸缩振动区1900 1500cm 1双键伸缩振动区1500 1300cm 1C H弯曲振动区1300 910cm 1单键伸缩振动区910cm 1以下苯环取代 5 4各类有机物的红外特征吸收 3700 2500cm 1X H伸缩振动 X O N C OH伸缩 3200 3650cm 1NH伸缩 3300 3500cm 1CH伸缩 3000cm 1饱和C的CH 3000cm 1 OH伸缩振动 游离OH 缔合OH 3600 中 3300 强 宽 NH伸缩振动 NH2 NH 3200 中 3400 中 3300 中 CH伸缩振动 饱和C 2960 2925 2870 2850 CH伸缩振动 不饱和C 烯 苯 3080 中 3030 弱 2500 1900cm 1三键和垒积双键伸缩振动 炔 C C C N O C O 反对称体 2140 中 2240 中 2350 中 1900 1500cm 1双键伸缩振动 羰基 芳环 C C双键 1740 强 1600 中 1500 中 1640 强 1500 1300cm 1C H弯曲振动 CH3 CH CH3CH3 CH2 1460 1380 中 1460 中 1375 1300 910cm 1 单键伸缩振动 1300 1050cm 1 强峰 醇 醚 羧酸 酯 醇 1100 1050cm 1 强 酚 1250 1100cm 1 强 酯 1250 1100cm 1 反对称 1160 1050cm 1 对称 强 C X C F C Cl C Br C I 1400 1000cm 1 800 600cm 1 700 500cm 1 610 485cm 1 910cm 1以下 苯环面外C H弯曲振动 770 730cm 1 单取代 710 690cm 1 双取代 o m p 770cm 1 830 810cm 1 810 750cm 1 710 690cm 1 1 3 5 叁取代 910 840cm 1 5 4各类有机物的红外光谱 一 脂肪烃类化合物二 芳香族化合物三 醇 酚 醚四 羰基化合物五 含氮化合物 一 脂肪烃类化合物 一 烷烃1 C H伸缩振动2 C H弯曲振动3 C C骨架振动 续前 4 甲基与芳环或杂原子相连 诱导效应 吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区 正辛烷的红外光谱图 异丙基和叔丁基在1375cm 1处的裂分情况 总之 烷烃 1 3000 2800cm 1 2 面内 1475 1300cm 1 3 面外 740 720cm 1 CH2 n当n 4时 在740 720cm 1会产生吸收峰 二 烯烃 面外 990和910两个峰 890 970 1 辛烯的红外光谱图 顺 反 2 辛烯的红外光谱 续前 三 炔烃 1 C H振动2 C C骨架振动 取代基完全对称时 峰消失 末端2140 2100 链中2260 2210 1 辛炔的红外光谱 示例 二 芳香族化合物 1 芳氢伸缩振动2 芳环骨架伸缩振动 确定苯环存在 3 770 730cm 1710 690cm 1为一取代苯 甲苯的红外光谱 邻二甲苯的红外光谱 770 735cm 1为邻二甲苯 810 750cm 1710 690cm 1为间二甲苯 间二甲苯的红外光谱 对二甲苯的红外光谱 833 810cm 1为对二甲苯 续前 a 单取代 含5个相邻H 续前 b 双取代 邻取代 4个相邻H 间取代 3个相邻H 1个孤立H 对取代 2个相邻H 图示 c 多取代 三 醇 酚 醚 1 O H伸缩振动 2 C O伸缩振动 一 醇 酚 注 酚还具有苯环特征 3340cm 1 1100cm 1 续前 二 醚 1 链醚和环醚2 芳醚和烯醚 示例 四 羰基化合物 1850 1650cm 1 羰基的伸缩振动吸收是红外光谱中最具特色的吸收 因 1 羰基极性大吸收强度高 2 在1850 1650cm 1区域几乎无其它的吸收干扰 可以说是 独此一家 别无分店 四 羰基化合物 1 酮2 醛3 酰氯 一 酮 醛 酰氯 共轭效应使吸收峰 低波数区环酮 环张力 吸收峰 高波数区 共轭效应使吸收峰 低波数区双峰原因 费米共振 诱导效应使吸收峰 高波数区 峰位排序 酸酐 酰卤 羧酸 游离 酯类 醛 酮 酰胺 示例 续前 1 羧酸2 酯3 酸酐 二 羧酸 酯 酸酐 示例 五 含氮化合物 一 胺 特征区分 示例 续前 二 酰胺 特征区分 注 共轭 诱导 波数 示例 续前 三 硝基 四 腈 外可分远中近 中红特征指纹区 1300来分界 注意横轴划分异 看图要知红外仪 弄清物态液固气 样品来源制样法 物化性能多联系 识图先学饱和烃 三千以下看峰形 2960 2870是甲基 2930 2850亚甲峰 1470碳氢弯 1380甲基显 二个甲基同一碳 1380分二半 面内摇摆720 长链亚甲亦可辨 红外识谱歌 烯氢伸展过三千 排除倍频和卤烷 末端烯烃此峰强 只有一氢不明显 化合物 又键偏 1650会出现 烯氢面外易变形 1000以下有强峰 910端基氢 再有一氢990 顺式二氢690 反式移至970 单氢出峰820 干扰顺式难确定 炔氢伸展三千三 峰强很大峰形尖 三键伸展二千二 炔氢摇摆六百八 芳烃呼吸很特征 1600 1430 1650 2000 取代方式区分明 900 650 面外弯曲定芳氢 五氢吸收有两峰 700和750 四氢只有750 二氢相邻830 间二取代出三峰 700 780 880处孤立氢 醇酚羟基易缔合 三千三处有强峰 C O伸展吸收大 伯仲叔醇位不同 1050伯醇显 1100乃是仲 1150叔醇在 1230才是酚 1110醚链伸 注意排除酯酸醇 若与 键紧相连 二个吸收要看准 1050对称峰 1250反对称 苯环若有甲氧基 碳氢伸展2820 次甲基二氧连苯环 930处有强峰 环氧乙烷有三峰 1260环振动 九百上下反对称 八百左右最特征 缩醛酮 特殊醚 1110非缩酮 酸酐也有C O键 开链环酐有区别 开链强宽一千一 环酐移至1250 羰基伸展一千七 2720定醛基 吸电效应波数高 共轭则向低频移 张力促使振动快 环外双键可类比 二千五到三千三 羧酸氢键峰形宽 920 钝峰显 羧基可定二聚酸 酸酐千八来偶合 双峰60严相隔 链状酸酐高频强 环状酸酐高频弱 羧酸盐 偶合生 羰基伸缩出双峰 1600反对称 1400对称峰 1740酯羰基 何酸可看碳氧展 1180甲酸酯 1190是丙酸 1220乙酸酯 1250芳香酸 1600兔耳峰 常为邻苯二甲酸 氮氢伸展三千四 每氢一峰很分明 羰基伸展酰胺I 1660有强峰 N H变形酰胺II 1600分伯仲 伯胺频高易重叠 仲酰固态1550 碳氮伸展酰胺III 1400强峰显 胺尖常有干扰见 N H伸展三千三 叔胺无峰仲胺单 伯胺双峰小而尖 1600碳氢弯 芳香仲胺千五偏 八百左右面内摇 确定最好变成盐 伸展弯曲互靠近 伯胺盐三千强峰宽 仲胺盐 叔胺盐 2700上下可分辨 亚胺盐 更可怜 2000左右才可见 硝基伸缩吸收大 相连基团可弄清 1350 1500 分为对称反对称 氨基酸 成内盐 3100 2100峰形宽 1600 1400酸根展 1630 1510碳氢弯 盐酸盐 羧基显 钠盐蛋白三千三 矿物组成杂而乱 振动光谱远红端 钝盐类 较简单 吸收峰 少而宽 注意羟基水和铵 先记几种普通盐 1100是硫酸根 1380硝酸盐 1450碳酸根 一千左右看磷酸 硅酸盐 一峰宽 1000真壮观 勤学苦练多实践 红外识谱不算难 5 5红外光谱法解析及应用 5 5 1有机化合物结构分析1 目标化合物验证 样品制备 做红外光谱图 查红外标准谱图 纯度98 样品状态不同 则谱图不同 溶剂中测试 要扣除溶剂吸收峰 KBr压片法易吸水 如吸水则在3450cm 1有较宽吸收 痕量的水在3500cm 1和1630cm 1附近有吸收 2330cm 1附近常有CO2的吸收峰 样品制备 萨特勒红外标准谱 UVIRH1 NMR theSadtelerstandardspectra IR索引 分子式 C H Br Cl F I N O化合物名称 按英文名的字母顺序按功能基分类 脂环族 脂肪族 芳香族 杂环 杂环芳香族 无机物 化合物类型的判断有机物和无机物饱和化合物与不饱和化合物烯烃或芳烃推断可能含有的功能团先看特征频率区 3600 1350 再看指纹区 1350 400 先看强峰 再看弱峰先找特征吸收峰 再找相关峰佐证计算分子的不饱和度 根据不饱和度的结果推断分子中可能存在的官能团 根据吸收峰的位置 强度 形状分析各种官能团及其相对关系 推出化合物的化学结构 2 未知物定性分析 不饱和度的计算 UN 1 n4 1 2 n3 n1 n4为4价原子的个数 如C Si n3为3价原子的个数 如N P n1为1价原子的个数 如H F Cl Br I 例 C7H6O不饱和度的计算 UN 1 7 1 2 0 6 5 不饱和度意义 谱图解析例1 某化合物分子式为C4H8O2 谱图如下 求结构 5 5 2红外光谱解析实例 3000cm 1CH2 CH3 1740cm 1C 0 1470CH2 1375CH3 1239C O C 解释 UN 1 4 1 2 0 8 1 可能的结构 CH3 C C2H5 O O HC O O C3H7 C2H5 C CH3 O O 最后判断 查标准谱图sadtler标准谱图 用标准样品 进一步分析谱图或借助其他信息 谱图解析例2 某化合物分子式为C8H10 谱图如下 求结构 谱图解析 UN 1 8 1 2 0 10 4 该化合物可能含有苯环1600cm 1 1500cm 1为苯环的骨架特征吸收峰 3100 3000cm 1有吸收 可能是由苯环的C C H引起的745cm 1 695cm 1的吸收带及2000 1700cm 1间的吸收带是苯环的单取代3000 2800cm 1及1372cm 1为甲基 亚甲基的吸收带综上所述 该化合物为乙基苯 谱图解析例3 谱图解析 UN 1 10 1 2 0 12 5 该化合物可能含有苯环1700cm 1强而尖为羰基2820cm 1 2720cm 1为醛基氢3400cm 1太弱 不能认为是OH或NH1610cm 1 1575cm 1表明有苯环存在1390cm 1 1365cm 1说明有偕二甲基830cm 1说明苯环的对位取代综上所述 此化合物为 谱图解析例4 谱图解析 UN 1 8 1 2 0 18 0 该化合物无不饱和键3330cm 1强而宽峰为典型的缔合羟基1056cm 1为C O键的伸缩振动 表明为伯醇3000 2800cm 1及1460cm 1 1380cm 1为甲基 亚甲基1380cm 1无分裂 说明无偕二甲基719cm 1说明 CH2 n中 n 4综上所述 此化合物为 谱图解析例5 谱图解析 UN 1 9 1 2 0 10 5 该化合物可能含有苯环1610 1510cm 1处为苯环的骨架特征吸收峰1630cm 1为C C键的伸缩振动 表明为烯990cm 1及905cm 1为RCH CH2的特征吸收830cm 1说明为苯环的对位取代综上所述 此化合物为 某化合物C9H10O 其IR光谱主要吸收峰位为3080 3040 2980 2920 1690 s 1600 1580 1500 1370 1230 750 690cm 1 试推断分子结构 解 谱图解析例6 谱图解析例7 续前 解 续前 峰归属如下 续前 示例 续前 解 续前 续前 练习 续前 解 C8H7N 确定结构 解 1 1 1 7 2 8 62 峰归属3 可能的结构 练习题 1 由元素分析某化合物的分子式为C4H6O2 测得红外光谱如图2 16 试推测其结构 解 由分子式计算不饱和度U 4 6 2 1 2特征区 3070cm 1有弱的不饱和C H伸缩振动吸收 与1650cm 1的vc c谱带对应表明有烯键存在 谱带较弱 是被极化了的烯键 1765cm 1强吸收谱带表明有羰基存在 结合最强吸收谱带1230cm 1和1140cm 1的C O C吸收应为酯基 这个化合物属不饱和酯 根据分子式有如下结构 1 CH2 CH COO CH3丙烯酸甲酯 2 CH3 COO CH CH2醋酸乙烯酯 这两种结构的烯键都受到邻近基团的极化 吸收强度较高 普通酯的vC O在1745cm 1附近 结构 1 由于共轭效应vC O频率较低 估计在1700c