（新课标）2019-2020学年高中化学 第三章 有机化合物章末整合提升学案 新人教版必修2

章末整合提升2重要的有机化学反应类型突破点一同分异构体的书写【典例1】分子式为c5h12o且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()a5种b.6种c7种d8种思路点拨(1)切入点：由该物质的分子式和该物质可与钠反应放出h2的性质先确定该有机物的类别为醇。(2)关键点：利用“等效氢”法确定氢原子种类即取代物同分异构体数目。解析分子式为c5h12o且可与钠反应放出氢气的有机物属于醇类，可表示为c5h11oh，由于c5h12有3种结构，用1个oh分别取代以上3种结构中不同化学环境的氢原子，可知符合题意的同分异构体有8种。答案d饱和一元醇、饱和一元羧酸等含有链端官能团的烃的衍生物均可写成“烷基官能团”的形式，故此类同分异构体的书写问题可转化为烷基异构体的书写。 针对训练1丁烷(c4h10)失去1个氢原子后得到丁基(c4h9)，丁基的结构共有()a2种b3种c4种d5种解析c4h10有2种结构：ch3ch2ch2ch3和，它们分子中各有2种等效氢原子，因此失去1个氢原子后得到丁基(c4h9)的结构共有4种。答案c突破点二官能团与有机物的性质【典例2】某有机物的结构简式为，其可能具有的性质是()能发生加成反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色能发生取代反应能发生中和反应能发生氧化反应a全部bcd思路点拨(1)切入点：判断出该有机物中含有羟基和羧基这两种官能团。(2)关键点：根据这两种官能团的性质和苯环的性质确定该有机物能发生的反应类型。解析有机物结构中含有醇羟基、羧基，具有这两类官能团的性质即能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能发生中和反应、能发生氧化反应、能发生取代反应。又由于有苯环，具有苯的性质，即可发生加成反应。答案a针对训练2下列关于有机化合物的说法正确的是()a2甲基丁烷也称为异丁烷b由乙烯生成乙醇属于加成反应cc4h9cl有3种同分异构体d油脂和蛋白质都属于高分子化合物解析a项2甲基丁烷的结构简式为(ch3)2chch2ch3，也称为异戊烷。b项乙烯(ch2=ch2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(ch3ch2oh)。c项c4h9cl由c4h9和cl构成，而c4h9有4种不同的结构，分别为ch2ch2ch2ch3、ch2ch(ch3)2、ch(ch3)ch2ch3、c(ch3)3，故c4h9cl有4种同分异构体。d项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。答案b突破点三有机物的检验与鉴别【典例3】下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是()a金属钠b溴水c碳酸钠溶液d酚酞溶液思路启迪(1)切入点：根据物质的名称转化为结构简式确定各物质的结构和官能团。(2)关键点：根据苯环和各类官能团的性质差异确定鉴别试剂。解析所加试剂及各物质所产生的现象如下表所示：乙酸乙醇苯氢氧化钡溶液金属钠产生无色气泡产生无色气泡无明显现象产生无色气泡溴水不分层不分层分层，上层为橙色溴水褪色碳酸钠溶液产生无色气泡不分层分层产生白色沉淀酚酞溶液无色，不分层无色，不分层分层变红通过比较，可得出当加入碳酸钠溶液时，现象各不相同，符合题意。答案c有机物鉴别常用方法(1)溶解性通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。(2)与水的密度差异观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。(3)有机物的燃烧观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。燃烧时黑烟的多少。燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。(4)利用官能团的特点不饱和烃褪色羧酸产生无色气体变浑浊 针对训练3下列实验方案不合理的是()a鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制cu(oh)2悬浊液b鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法c鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用碳酸钠溶液d鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中解析鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，再加新制cu(oh)2悬浊液，a项错误。答案a一、烃的结构和性质易错点1.不能准确掌握甲烷、乙烯和苯的分子结构，从而不会分析复杂烃原子共面等情况。2对取代反应、加成反应反应机理理解不透彻。3不能准确区分与掌握同系物和同分异构体。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应()(2)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应()(3)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃()(4)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键()(5)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体()(6)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)二、烃的衍生物的性质易错点1.不能准确掌握官能团的性质。2对有机物发生不同化学反应时的断键方式掌握不准确。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)乙醇结构中有oh，所以乙醇溶解于水，可以电离出oh而显碱性()(2)乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中羟基上的氢原子活泼()(3)能用分液的方法分离酒精和水的混合物()(4)可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水()(5)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸()(6)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)三、糖类、油脂、蛋白质的结构和性质易错点1.不能区分淀粉和纤维素组成及结构中的差异性。2不能准确掌握糖类、油脂、蛋白质的水解产物及对应方程式。3不能区分蛋白质的颜色反应和金属元素的焰色反应。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)糖类、油脂、蛋白质都是由c、h、o三种元素组成()(2)淀粉和纤维素的分子式相同，都用(c6h10o5)n表示互为同分异构体()(3)油脂属于高分子化合物()(4)植物油能使溴水褪色()(5)天然油脂属于混合物()(6)蛋白质水解的最终产物是氨基酸()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)质量检测(三)(时间：90分钟满分：100分)一、选择题(本题包括18小题，每小题3分，共54分，每小题只有1个选项符合题意)1有关化学用语正确的是()c乙烯的结构简式：ch2ch2d乙酸的分子式：c2h4o2解析a项，ch3(甲基)的电子式为，错误；b项，硝基苯的结构简式是，错误；c项，乙烯的结构简式为ch2=ch2，错误；d项，乙酸的分子式为c2h4o2，正确。 答案d2下列关于有机物的说法正确的是()a乙烯能使酸性kmno4溶液和溴水褪色，二者反应原理不相同b交警用酸性重铬酸钾溶液检查司机是否饮酒时乙醇发生取代反应c乙酸的分子式为ch3cooh，属于弱电解质d苯分子中没有碳碳双键，因此苯不能发生加成反应解析乙醇发生氧化反应，b错误；ch3cooh是乙酸的结构简式，不是分子式，c错误；苯分子中虽然没有碳碳双键，但苯在一定条件下可以与氢气发生加成反应，d错误。答案a3下列说法正确的是()a乙烯的球棍模型b苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应c油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色d液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷解析球棍模型能展示分子的空间构型，各原子间的成键方式及各原子半径的大小，而h原子半径小于c原子半径，a错误；苯与液溴可发生取代反应，乙醇与乙酸的酯化反应即为取代反应，b正确；油脂中有的存在碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，c错误；液化石油气的主要成分是c3c4的烃类，天然气的主要成分是甲烷，d错误。答案b4“化学是五颜六色的”是指在化学实验中有着丰富多彩的颜色变化。下列有关反应获得的颜色不正确的是()红橙黄绿青蓝紫a乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中：b淀粉遇碘：c蛋白质遇浓硝酸：d热的氧化铜遇酒精：解析乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应，溶液紫红色褪去，a项错误。答案a5下列说法错误的是()a乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应b乙烯可以用作生产食品包装材料的原料c乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷d乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体解析a项，乙烷和浓盐酸不反应。b项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料。c项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水。d项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。答案a6下列选项中能发生反应，且甲组为取代反应，乙组为加成反应的是()选项甲乙a苯与溴水乙烯与水制乙醇(催化剂)b油脂水解(催化剂、加热)苯与氢气(催化剂、加热)c淀粉水解制葡萄糖(催化剂)乙酸和乙醇的酯化反应(催化剂、加热)d乙烯与溴的四氯化碳溶液甲烷与氯气(光照)解析苯与溴水不发生反应，a错误；乙酸和乙醇的酯化反应属于取代反应，c错误；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，甲烷与cl2发生取代反应，d错误。答案b7下列关于有机化合物性质和结构的叙述中正确的是()a甲烷、苯、淀粉、蛋白质完全燃烧的产物都只有二氧化碳和水b油脂属于酯，在酸性条件下的水解产物都是醇和有机酸c苯与液溴在铁作催化剂的条件下的反应为加成反应d葡萄糖、蔗糖、淀粉都可以食用，都能发生水解反应解析a项，甲烷、苯、淀粉中含有的元素是c、h或c、h、o，完全燃烧的产物都只有二氧化碳和水，而蛋白质还含有n等元素，因此完全燃烧的产物还有含氮物质，错误；b项，油脂属于酯，在酸性条件下的水解产物都是醇和有机酸(高级脂肪酸)，正确；c项，苯与液溴在铁作催化剂(反应生成febr3作催化剂)的条件下的反应为取代反应，错误；d项，葡萄糖、蔗糖、淀粉都可以食用，葡萄糖不能水解，蔗糖、淀粉能发生水解反应，错误。答案b8“文房四宝”指的是笔、墨、纸、砚。做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是()a多糖、石墨、蛋白质、无机盐b塑料、石墨、多糖、无机盐c蛋白质、炭黑、多糖、无机盐d蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃解析动物的毛是蛋白质，墨汁是炭黑形成的分散系，纸张的主要成分是纤维素即多糖，砚石是无机盐(碳酸盐、硅酸盐)。答案c9为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是()选项abcd被提纯物质乙醇(水)乙醇(乙酸)乙烷(乙烯)溴苯(溴)除杂试剂生石灰氢氧化钠溶液酸性高锰酸钾溶液ki溶液分离方法蒸馏分液洗气分液解析a项，生石灰与水反应，消耗了乙醇中混有的水，蒸馏可得到乙醇；b项，乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开；c项，酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质；d项，溴可将ki氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯。答案a10设阿伏加德罗常数的值为na，下列说法正确的是()a1 mol苯乙烯中含有的键数为4nab2.8 g乙烯和丙烯的混合气体中所含碳原子数为0.2nac0.1 mol cnh2n2中含有的cc键数为0.1nnad标准状况下，2.24 l ccl4中含有的分子数为0.1na解析1mol苯乙烯中含有的键数为na，a项错误；2.8 g乙烯和丙烯的混合气体中所含碳原子为2.8 gm(ch2)0.2 mol，b项正确；0.1 mol cnh2n2中含有的cc键数为0.1(n1)na，c项错误；标准状况下，ccl4是液体，不能只根据其体积求其物质的量，d项错误。答案b11下列各组物质，具有相同的最简式，但既不属于同分异构体又不属于同系物的是()聚乙烯和乙烯乙酸和葡萄糖淀粉和纤维素蔗糖和麦芽糖abcd解析解题的关键是正确理解同分异构体和同系物的概念。最简式相同的有四组，其中蔗糖和麦芽糖的分子式相同，属于同分异构体。答案b12法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得2016年诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”，合成轮烷的基本原料有ch2cl2、丙烷、戊醇、苯，下列说法不正确的是()ach2cl2有两种同分异构体b丙烯能使溴水褪色c戊醇与乙醇都含有羟基d苯与足量氢气在镍催化作用下会发生加成反应生成环己烷解析ch4是正四面体结构，ch2cl2没有同分异构体，故a错误；丙烯含有碳碳双键，能使溴水褪色发生加成反应，故b正确；戊醇与乙醇都含有羟基，故c正确；在镍催化作用下苯与足量氢气会发生加成反应生成环己烷，故d正确。答案a13下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是()ch3ch2ch2ch2ch2ch3(ch3)2chch(ch3)2(ch3)3cch2ch3(ch3)3cc(ch3)3abcd解析ch3ch2ch2ch2ch2ch3中有3种h原子，其一氯代物有3种；(ch3)2chch(ch3)2中有2种h原子，其一氯代物有2种；(ch3)3cch2ch3中有3种h原子，其一氯代物有3种；(ch3)3cc(ch3)3中有1种h原子，其一氯代物有1种；所以一氯代物同分异构体数为，故选d。答案d14下列由实验得出的结论正确的是()实验结论a将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳b乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性c用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性d甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性解析乙烯能与单质溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于有机溶剂四氯化碳的有机物，故a项正确；乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体氢气，但是钠与水反应比与乙醇反应剧烈，说明水中的氢比乙醇中羟基上的氢活泼，故b项错误；用乙酸可清除水壶中的水垢，根据强酸制弱酸，说明乙酸的酸性大于碳酸，故c项错误；甲烷与氯气光照下发生取代反应产生了hcl，hcl能使湿润的石蕊试纸变红，而不是生成氯甲烷的原因，故d项错误。答案a15.某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是()a分子式为c7h6o5b1 mol该物质能与4 mol na发生反应c分子中含有两种官能团d在水溶液中羧基和羟基均能电离出h解析根据该有机物的结构简式可确定其分子式为c7h10o5，需要注意不存在苯环，故a错误；1 mol该物质有3 mol羟基和1 mol羧基，能与4 mol钠反应，故b正确；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故c错误；在水溶液中羧基可以电离出h，羟基不能发生电离，故d错误。答案b16下列实验不能获得成功的是()实验目的实验步骤a探究苯与溴能发生取代反应苯与溴水混合后，加入铁粉b探究乙醇能发生氧化反应将铜丝在酒精灯外焰加热后，立即伸入无水乙醇中c探究石蜡油分解的产物不都是烷烃将石蜡油加强热产生的气体通入溴的四氯化碳溶液中d探究蔗糖水解的产物中是否含有葡萄糖取少量蔗糖溶液加稀硫酸，水浴加热几分钟后，加入naoh溶液中和至碱性，再加入新制的氢氧化铜并加热解析在有铁粉(催化剂)存在下，苯与纯液溴发生取代反应，与溴水不发生化学反应，故a错误；铜丝在酒精灯外焰处加热后生成氧化铜，热的氧化铜可将无水乙醇氧化为乙醛，故b正确；将石蜡油加强热，产生的气体通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色，说明生成的气体不都是烷烃，故c正确；向h2so4作催化剂的蔗糖水解液中加入naoh溶液，水解液由酸性转化为碱性，新制的cu(oh)2能发挥检验蔗糖水解出的葡萄糖的作用，故d正确。答案a17两种气态烃以任意比例混合，在105时1 l该混合烃与9 l氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 l。下列各组混合烃中不符合此条件的是()ach4与c2h4bch4与c3h4cc2h2与c3h6dc2h4与c3h4解析混合烃与氧气的体积比是19，t100，则混合烃完全燃烧生成co2和h2o(g)。又因为燃烧前后气体体积未变，所以混合烃的平均分子式是cnh4；但c2h2与c3h6的混合气体只有当二者的体积比为11时，其平均分子式才符合cnh4，而题中是任意比例。答案c18利用某些有机物的同分异构体间的转化可用来贮存热能，如原降冰片二烯(nbd)经太阳照射后转化成四环烷(q)的反应：h88.62 kjmol1，下列说法不正确的是()anbd、q、甲苯三者互为同系物bnbd、q、甲苯三者是同分异构体c92 g nbd经太阳照射后完全转化为q时需吸收88.62 kj热量dnbd可开发为贮能材料解析nbd、q、甲苯三者互为同分异构体，a不正确，b正确；92g nbd的物质的量为1mol，由题中热化学方程式可知，1 mol nbd经太阳照射后完全转化为q时需吸收88.62 kj热量，c正确；nbd可以储存太阳能转化为q，当q转化为nbd时，又可以释放能量，故nbd可开发为贮能材料，d正确。答案a二、非选择题(共4小题，共46分)19(13分)某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用不仅可以提高综合效益，而且还能防止环境污染，生产流程如下：已知石油裂解已成为生产h的主要方法，e的溶液能发生银镜反应，g是具有香味的液体，试回答下列问题。(1)a的名称_；g的名称_。(2)h的结构简式_。(3)写出h发生加聚反应的化学方程式：_。(4)de的化学方程式：_。(5)ef的化学方程式：_。(6)fg的化学方程式：_。(7)写出g的同分异构体中与ch3cooh互为同系物的结构简式：_。解析a来自于甘蔗渣，且分子式是(c6h10o5)n，则a是纤维素，纤维素在催化剂作用下水解生成葡萄糖b。葡萄糖b在酒化酶的作用下会生成乙醇d；b在人体中缓慢氧化会生成二氧化碳和水；d可以转化为e，且e能发生银镜反应，说明e具有醛基，可得e是乙醛；e可以转化成f，f比e多一个氧原子，且能与d反应生成具有香味的物质g，可知f是乙酸，g是乙酸乙酯。h和水在催化剂的作用下能生成乙醇，且石油裂解已成为生产h的主要方法，可知h为乙烯，在一定条件下发生加聚反应生成聚乙烯。g的分子式为c4h8o2，与ch3cooh互为同系物的同分异构体所具备的条件是必须具有羧基，且丙基有两种同分异构体即正丙基和异丙基，故g的同分异构体中与ch3cooh互为同系物的结构简式为ch3ch2ch2cooh或。答案(1)纤维素乙酸乙酯(2)ch2=ch2(3)nch2=ch2ch2ch2(4)2ch3ch2oho22ch3cho2h2o(5)2ch3choo22ch3cooh(6)ch3coohch3ch2ohh2och3cooch2ch3(7)ch3ch2ch2cooh、20(11分)牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为ch3ch(oh)cooh。完成下列问题：(1)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_。解析(1)金属钠与羟基、羧基都能发生反应，生成氢气。(2)在乳酸中先加入的物质只与羧基反应，不能与羟基发生反应，则加入的物质a可以是naoh、nahco3或na2co3，反应产生的中的醇羟基再发生反应，则加入的物质是金属na；羧酸的酸性比碳酸强，碳酸钠能与羧基反应，不能与醇羟基反应。(3)乳酸含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水。答案21(9分)已知数据：物质熔点/沸点/密度/gcm3乙醇117.378.50.789乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸(98%)338.01.84实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在30 ml的大试管a中按体积比144的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；按图1连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合液的大试管35 min；待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤去试管b并用力振荡，然后静置分层；分离出乙酸乙酯层、洗涤和干燥。请根据题目要求回答下列问题：(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母代号)。a反应掉乙酸和乙醇b反应掉乙酸并吸收部分乙醇c乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出d加速酯的生成，提高其产率(3)步骤中需要用小火均匀加热，其主要原因是_。(4)某化学课外小组设计了图2所示的制取乙酸乙酯的装置(铁架台、铁夹、加热装置均已略去)，与图1所示装置相比，此装置的主要优点有_。解析(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个：除去乙酸乙酯中的乙酸；通过水的溶解除去乙酸乙酯中的乙醇；使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损耗及有利于它的分层和提钝。(3)根据各物质的沸点数据，乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点较近，若大火加热，会将原料大量蒸出；另外，温度越高，副产物越多。(4)对比装置找仪器差异，可以看出题图2所示装置至少有三个优点；增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯。答案(1)ch3coohc2h5ohh2och3cooc2h5(2)bc(3)减少原料损失，减少副产物(4)增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯22(13分)如表是a、b