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第三章 烃的含氧衍生物第五节 醛 【学习目标】：1掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应2了解醛类和甲醛的性质和用途3了解银氨溶液的配制方法【活动方案】：活动一：认识醛类物质的组成、结构特点1观察下列物质的球棍模型，分别写出其结构简式，指出醛类物质所含的共同的官能团。 2写出饱和一元醛、饱和一元芳香醛的分子组成通式。 3上述醛类物质中，互为同分异构体的是哪两种物质？4上述物质中，所有原子都可能在同一平面上的有哪些？ 5某有机物的分子式为C3H6O，经测定其核磁共振图（1HNMR谱图）如下：写出该有机物的结构简式：活动二：以乙醛为例，通过实验探究醛类物质的化学性质 1通过实验探究醛的氧化反应 实验步骤实验现象实验一在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热实验二在试管中加入10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液46滴，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入乙醛溶液0.5Ml,加热实验三在试管中加入2mL酸性高锰酸钾溶液，再加入少量乙醛溶液，振荡（1）分别写出实验一、实验二中发生的化学反应方程式。（2）模仿乙醛的反应，写出丙醛、甲醛与银氨溶液反应的化学方程式，并改写成离子方程式。（注意观察甲醛的结构式）（3）工业上常在催化剂作用下直接用氧气氧化醛生成羧酸。分别写出甲醛、乙醛、苯甲醛催化氧化的化学反应方程式。2 通过理论分析乙醛的还原反应。 （1）从分子结构和组成上分析，乙醛如何通过加成反应转化为乙醇，写出反应的化学反应方程式。（2）写出下列反应的化学反应方程式。 甲醛加氢还原成甲醇 苯甲醛加氢还原成苯甲醇 丙酮 加氢还原成2丙醇归纳出醛基可以和那些物质发生反应并说出反应类型活动三：比较醇和醛的性质，认识有机物的氧化还原反应1写出下列反应的化学方程式，并指出其中的有机物发生了氧化反应还是还原反应？ （1）1丙醇催化氧化为丙醛（2）丙醛与氢气加成还原为1丙醇（3）丙醛氧化为丙酸2 认识有机物的氧化还原反应。（1）从得失氧氢原子的角度思考。 归纳“1”中的反应，说说有机物的氧化反应和还原反应分别是什么意思？（2）从化合价升降的角度思考。阅读下列教材，计算乙醇、乙醛、乙酸中官能团（或与官能团相连的碳）碳原子的化合价分别是多少？ 有机物与一般共价化合物中元素化合价确定的方法相同。在共价化合物中，元素化合价的数值，就是这种元素的一个原子跟其他元素的原子形成的共用电子对的数目。化合价的正负由电子对的偏移来决定。电子对偏向哪种原子，哪种原子就是负价；电子对偏离哪种原子，哪种原子就是正价。如甲烷分子中碳元素的化合价为4；甲醛分子中碳元素的化合价平均为0。从得失氧氢原子的角度判断有机物发生氧化反应还是还原反应，与从化合价升降的角度判断的结果是否相同？体检和交流用化合价升降的方法配平本节课所涉及到的氧化还原反应。【课堂反馈】1糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液菜热时，能产生红色沉淀。说明葡萄糖分子中含有 A甲基 B苯基 C羟基 D醛基2丙醛和氢氧化铜反应形成砖红色沉淀的实验中，决定实验成败的关键是ACu(OH)2要新制 BCuSO4要过量CCH3CH2CHO要过量 DNaOH要过量3已知烯烃在一定条件下氧化时，CC键断裂，RCHCHR可氧化成RCHO和RCHO。下列烯烃中，经氧化可得到乙醛和丁醛的是A1己烯 B2己烯 C2甲基2戊烯 D3己烯4某3g 饱和一元醛和足量的银氨溶液反应，结果生成了43.2g Ag，则该醛为（ ）A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛5使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（ ）A银氨溶液和酸性KMnO4的溶液 BKMnO4溶液和Br2的CCl4溶液CFeCl3溶液和银氨溶液 D银氨溶液和Br2的CCl4溶液6橙花醛是一种香料，结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。下列说法正确的是 A橙花醛不可以与溴发生加成反应 B橙花醛可以发生银镜反应C1mol橙花醛最多可与2molH2加成 D橙花醛是乙烯的同系物7乙烯酮（CH2=C=O）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，可表示为：否CH2=C=O+HACH3COA。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是 A与HCl加成时得CH3COCl B与水加成时得CH3COOHC与CH3OH加成时得CH3COCH2OH D与CH3COOH加成时得CH3COOCOCH38某醛结构简式如下 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO（1）检验分子中醛基的方法是_；检验C=C的方法是_。（2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？9由甲醛、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳元素的质量分数为72，则氧的质量分数为_。10醛可以和NaHSO3发生加成反应，生成水溶性羟基磺酸钠： O OH RCH+NaHSO3 RCHSO3Na该反应是可逆的，通常70%90%向正方向转化(1)若溴苯中混有甲醛，要全部除去杂质，可采用的试剂是_，分离方法是_(2)若在CH3CHSO3Na水溶液中分离出乙醛，可向溶液中加入_，分离方法是 OH_。+CH3CHONaOH溶液CHOCH=CHCHO+H2O11肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： （1）请推测B侧链上可能发生的反应类型_。（任填两种）（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式_。（3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式_。（分子中不含羰基；是苯的对二取代物；除苯环外，不含其他环状结构。）第六节 乙酸 羧酸 课题1 乙酸的结构和性质【学习目标】：1知道乙酸的组成和主要性质。2认识乙酸在日常生活中的应用【活动方案】：活动一：认识乙酸的结构我们都有这样的生活经验，在吃一些食物时常常会感觉到酸味，这是因为在这些食物中含有一些有机酸，如： 此外，在食品烹调和加工中为增加酸味，常使用酸味剂，常用的酸味剂有柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乳酸和乙酸（醋酸）。乙酸的结构简式为CH3COOH。乙酸可看成甲烷中的一个氢原子被什么原子团取代所得？该原子团是乙酸的官能团，它的名称是什么？写出乙酸的结构式。活动二：认识乙酸的酸性乙酸又叫醋酸，是食醋的主要成分，是常用的酸味剂，有酸性。1写出乙酸可能发生的反应方程式。2设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸、和苯酚的酸性强弱，画出装置图并说出预期的实验现象和结论。写出你设计的实验中所发生的反应方程式。活动三：认识乙酸的的酯化反应在一支试管中加入3mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，按右图装置进行实验（产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上），观察右边试管中的现象并闻气味。1右边试管中可观察到什么现象和闻到什么气味？2做对照实验：右边试管中不盛放饱和Na2CO3溶液而是浸在盛有冷水的烧杯中，其他装置和操作相同。（1）实验结束后，闻到香味了吗？可能的原因是什么？（2）由此可见饱和Na2CO3溶液的作用是什么？（3）乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯，化学方程式为： CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O该反应的类型是什么反应？该反应中的水是由氢原子和羟基结合而得，试猜想该反应的历程，并提出验证猜想的方法。（4）写出甲酸与甲醇反应的化学方程式。思考如何除去乙酸乙酯中混有的乙酸、乙醇【反馈练习】：1下列涉及有关乙酸的物理性质知识的叙述不正确的是： A食醋的颜色（红褐色）就是乙酸的颜色B乙酸的熔点比水高，很容易变成固体C醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体D乙酸和乙醇可以互溶故不能用分液法分离2下列物质中最容易电离出H+的是 ACH3COOH BC2H5OH CH2O D苯酚3向 的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18OA只存在于乙酸分子中 B只存在于乙醇分子中 C乙酸和乙酸乙酯分子中 D乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中4某有机物结构简式为CH2=CHCOOH，该有机物能发生的的反应类型中 A加成反应 B取代反应 C中和反应 D以上反应都能发生5下列物质中，能与乙酸反应的是 石蕊 乙醇 氢氧化铜 金属铝 氧化镁 碳酸钙 A B C D7苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3CH=CHCH=CHCOOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是 A金属钠 B氢氧化钠 C溴水 D乙醇8某有机物的结构式为如右图，它在一定条件下中能发生的反应有加成 水解 酯化 氧化 中和 消去A BC D9某有机物和过量钠反应制得气体V1L，另一份等质量的该有机物和足量碳酸氢钠反应制得V2 L气体(同温同压下测定)，若V1=V2，则该有机物可能是AHOCH2CH2COOH BCH3COOHCHOOCCOOH DHOCOOH10下列各组化合物中，最简式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是A甲醛和乙酸 B甲醇和苯酚 C乙烷与环己烷 D乙酸乙酯与甲基丙酸11某有机物的结构简式为，试写出下列反应的化学方程式。 （1）与足量NaOH溶液反应：_； （2）与NaHCO3溶液反应：_； （3）与足量金属Na反应：_； （4）与足量HCOOH发生酯化反应：_。12可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）请填空：（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序是_。（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是 （3）实验中加热试管的目的是： （4）试管b中加有饱和Na2CO3溶液 ，其作用是 某同学采用了球形干燥管代替了长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中，在此处球形干燥管的作用有：_。（5）反应结束后，振荡试管b静置，观察到的现象是 分离得到乙酸乙酯的方法为_。13通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构： 下图是9种化合物的转化关系：（1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。（2）化合物跟可在催化作用下去水生成化合物，的结构简式是_，名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是_。第六节 乙酸 羧酸课题2 羧酸 酯【学习目标】：1认识羧酸、酯的典型代表物的组成、结构特点和性质2理解酯化反应的机理。了解用酯化反应制取的重要高分子材料3理解并完成乙酸乙酯的水解实验。【活动方案】：活动一：认识羧酸、酯的组成与结构特点观察下列分子的球棍模型，回答问题1分别写出这些模型所代表的有机物的结构简式，并注明该有机物属于羧酸还是酯类物质2判断上述物质分子的空间结构（1）有一种物质分子中所有原子都可能在同一平面内，该物质的名称是什么（2）还有一些物质分子中，除H原子外其他所有原子都可能在同一平面内，这些物质的名称是什么 3上述物质中互为同分异构的物质的序号是什么？若有一种羧酸与它们也是同分异构体，写出该羧酸可能的结构简式活动二：回忆乙酸性质，认识羧酸的化学性质仿照乙酸的化学性质，写出下列各组物质发生酯化反应的化学方程式（注明反应条件）1丙酸与乙醇反应2乙二酸与过量的乙醇3过量冰醋酸与乙二醇反应4乙二酸与乙二醇反应（生成环状化合物）5一定条件下有机物的分子内酯化（羧基与醇羟基发生酯化反应）活动三：探究乙酸与乙醇发生酯化反应的机理乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应A，其逆反应是酯的水解反应B。反应可能经历了生成中间体（）这一步。1如果将反应按加成、消去、取代反应分 类，则AF 6个反应中，属于取代反应、加成反应、消去反应的序号分别是什么？2如果使原料CH3CH2OH中的氧用18O标记，则生成物乙酸乙酯中是否含有18O？生成物水中的氧原子是否含有18O？3为什么不能通过用18O标记CH3COOH中的羰基或羟基中的氧原子来研究该反应的机理？活动四：探究酯的化学性质1 探究乙酸乙酯在不同条件的水解速率。实验探究：在3支试管内，分别加入2mL稀硫酸、氢氧化钠溶液、蒸馏水，再分别加入0.5mL的乙酸乙酯，一起放入同一水浴中加热，数分钟后取出，观察实验现象。（1） 将实验现象和你所得的结论填写到下表中。水解条件实验现象实验结论酸性碱性中性（2） 为什么酸和碱能加快化学反应速率？为什么酯在碱性条件下水解可以进行到底？（3） 分别写出乙酸乙酯在酸性条件和碱性条件下发生反应的化学反应方程式。2 模仿乙酸乙酯的水解反应方程式，按要求书写下列化学反应方程式（注明反应条件）（1）甲酸甲酯与氢氧化钠溶液反应。（2）硝酸乙酯（O2NOCH2 CH3）与稀硫酸的反应。（3）阿司匹林与氢氧化钠溶液反应写出甲酸结构并分析甲酸可以与那些物质发生反应并说出反应类型【课堂反馈】1从结构上看，下列物质及具有羧酸的性质，又具有醛的性质的是 A甲醛 B乙醛 C甲酸 D乙酸2下列各组化合物中不属于酯类的一组化合物是 C2H5-SO3H C6H5NO2 CH3OCOCH3 (COOC2H5)2 C2H5OCOOC2H5 CH3-COCH2O-CH3 CH3OCOOH HCOOCH3 A B C D3将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团，两两结合后形成的化合物的水溶液呈 酸性的有机物有 A2种 B3种 C4种 D5种4苹果中含有戊酸戊酯【CH3(CH2)2COO(CH2)4CH3】，菠萝中含有丁酸丁酯【CH3(CH2)2COOCH2CH3】，香蕉中含有乙酸异戊酯【CH3COO CH2 CH2(CH3)2】。下列说法不正确的是A都难溶于水、易溶于有机溶剂 B都具有芳香气味，密度比水小 C三种酯互为同分异构体 D三种酯互为同系物5某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：有银镜反应 加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解，与含有酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅至无色，下列叙述中正确的是 A有甲酸乙酯和甲酸 B有甲酸乙酯和乙醇 C有甲酸乙酯，可能有甲醇 D几种物质都有6将乙醛和乙酸分离的正确方法是 A加热蒸馏 B先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛；再加入浓硫酸，蒸出乙酸C加入碳酸