醇酚新人教版选修PPT课件

1 复习回顾 什么是醇 什么是酚 它们有何异同 羟基 一OH 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 羟基 一OH 与苯环直接相连的化合物称为酚 A C2H5OHB C3H7OHC 判断下列物质中不属于醇类的是 D E F C 乙二醇 丙三醇 2 根据所含羟基的数目分 1 定义 一 醇 2 分类 一元醇 只含一个羟基饱和一元醇通式 二元醇 含两个羟基 多元醇 多个羟基 CnH2n 1OH或CnH2n 2O 乙二醇 丙三醇 根据烃基分 饱和醇 不饱和醇 乙二醇 丙三醇都是无色 粘稠 有甜味的液体 都易溶于水和乙醇 3 A CH3 CH2CH2OH C D E B CH3 CH CH3OH 1 丙醇 丙醇 苯甲醇 乙二醇 1 2 3 丙三醇 3 醇的命名 选择含有羟基的最长碳链作为主链 根据碳原子数目称为某醇 从距离羟基最近的一端开始给主链碳原子编号 羟基的位置用1 2 3等表示 羟基的个数用二 三等表示 4 思考与交流 下表例举了几种相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点 对比表格中的数据 你能得出什么结论 结论 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远高于烷烃 5 醇分子间形成氢键示意图 氢键 分子间作用力 容易形成氢键的基团 甲醇 乙醇 丙醇可与水以任意比例互溶 F O N OH NH2 CHO COOH 6 P49学与问 表中列举了一些醇的沸点 分析表格中数据 你能得出什么结论 结论 羟基数目越多 分子间形成的氢键数目越多 作用力越强 沸点越高强 7 4 醇类物理性质的变化规律 在水中的溶解性 一般易溶于水 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远高于烷烃 是由于醇分子间存在氢键 羟基含量越多 沸点一般越高 这是因为形成的氢键多了 8 1 乙醇的物理性质 二 乙醇 颜色 气味 状态 挥发性 密度 溶解性 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 9 2 乙醇分子结构 结构式 比例模型 乙醇的分子式 C2H6O 球棍模型 结构简式 CH3CH2 OH 10 乙醇的结构式 试列举乙醇能发生的化学反应 并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂 交流与讨论 强极性 11 知识回顾 12 氧化反应 a 燃烧CH3CH2OH 3O22CO2 3H2O b 能使酸性KMnO4 aq 酸性K2Cr2O7 aq 褪色 淡蓝色火焰 放出大量热 3 化学性质 13 c 催化氧化 现象 Cu丝黑色又变为红色 液体产生特殊气味 乙醛的气味 由此可见 实际起氧化作用的是CuO Cu是催化剂 14 练习 写出下列有机物催化氧化的反应方程式 CH3CH2CH2OHCH3CH OH CH3 CH3 3CCH2OH 醇氧化机理 位断键 O2 15 小结 OH所连碳上没有氢原子 则不能发生催化氧化 1 2R CH2 OH O2 连接 OH的碳原子上必须有H 才能发生催化氧化 OH所连碳上有两个氢原子 催化氧化为醛 OH所连碳上有一个氢原子 催化氧化为酮 16 小结 叔醇 连接 OH的叔碳原子上没有H 则不能去氢氧化 1 2R CH2 OH O2 连接 OH的碳原子上必须有H 才发生去氢氧化 催化氧化 伯醇 OH在伯碳 首位碳上 去氢氧化为醛 仲醇 OH在仲碳 中间碳上 去氢氧化为酮 17 2 消去反应 分子内脱水 18 1 烧瓶中液体的颜色为什么会变成黑色 2 乙醇和浓硫酸的体积比是多少 碎瓷片作用是什么 3 温度应控制在多少度 温度计的水银球位置应在何处 4 试验中用到的NaOH溶液有什么作用 阅读实验3 1 讨论思考下面几个问题 部分乙醇被碳化 1 3 防暴沸 170 混合溶液中部 除掉可能生存的SO2 19 开拓思考 CH3 CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物 它们能否发生像乙醇那样的消去反应 3 结论 醇能发生消去反应的条件 1 结构条件 所连碳原子的相邻碳原上有氢原子 才能发生消去反应 2 外部条件 浓H2SO4 加热 乙醇1700C 20 NaOH的乙醇溶液 加热 C Br C H C O C H C C C C CH2 CH2 HBr CH2 CH2 H2O 浓硫酸 加热乙醇170 P50学与问 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应 它们有什么异同 21 CH3CH2OH HBr 浓 CH3CH2Br H2O c 乙醇与HX反应 d 乙醇的酯化反应 酸脱羟基醇脱氢 b 与金属Na的取代 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 乙醇钠 3 取代反应 a 分子间脱水 22 1 类比乙醇写出2 丁醇的消去反应 2 根据乙醇与浓硫酸加热反应可能生成乙烯或乙醚的反应规律 推测2 丙醇可能的反应产物 如果是乙醇和2 丙醇的混和物呢 推测产物有多少种 3 请设计实验证明水 乙醇 乙酸中羟基上氢原子的活性大小 练习 4 下列物质属于醇类且能发生消去反应的是A CH3OHB C6H5 CH2OHC CH3CHOHCH3D HO C6H4 CH3 C 23 5 已知乙醇的分子结构如下图 其中 表示化学键的代号 用代号回答 乙醇与钠反应断裂的键是 乙醇与浓硫酸共热到170 断裂的键是 乙醇与氧气在铜或银作催化剂 加热条件下反应断裂的键是 24 1 能与钠反应的有 2 能与O2在点燃条件下反应的有 3 能发生消去反应的有 6 今有 A CH3OH B C D CH3CH2CH2OH这四种有机物 它们的化学特性与乙醇相似 用A B C D代号填空 ABCD ABCD BCD ACD 4 能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应的有 25 易混淆的几个知识点 1 卤代烃发生消去反应的条件 内部结构要求 与卤原子相邻的碳上要有氢可消 外部反应条件 NaOH醇溶液 加热 2 醇类发生消去反应的条件 内部结构要求 与羟基相邻的碳上要有氢可消 外部反应条件 浓硫酸 加热 乙醇170 3 醇发生催化氧化的条件 内部结构要求 与羟基直接相连的碳上要有氢 外部反应条件 Cu Ag做催化剂 加热 26 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 第二课时酚 27 1 苯酚的物理性质 二 酚 苯酚 颜色 气味 状态 熔点 毒性 溶解度 无色 放置时间较长时因被空气中的O2氧化为对苯醌而呈现 粉红色 特殊气味 晶体 有毒 对皮肤有腐蚀性 43 室温下在水中的溶解度为9 3 若温度高于65 能与水混溶 易溶于有机溶剂 若不慎将苯酚沾到皮肤上 怎么处理 28 比例模型 球棍模型 化学式 结构简式 C6H6O 2 苯酚的分子结构 注意 苯酚所有原子不一定都在同一个平面 29 1 可与金属钠反应2 可被氧气氧化3 可与Br2发生取代反应4 一定条件下可与H2加成 乙醇 苯的性质 由苯酚的结构推测其化学性质 实验事实1 苯酚可与金属钠反应放出氢气 实验事实3 继续滴加盐酸 溶液重新浑浊 实验事实2 常温下苯酚的水溶液浑浊 但加NaOH后溶液澄清 思考 1 含有羟基的乙醇没有酸性 苯酚为什么会有酸性 2 苯酚的酸性强吗 30 实验3 3 完成下表中的实验 并填写实验现象 苯酚与水混合 液体变浑浊 加热后 液体变澄清 冷却后 液体变浑浊 滴加NaOH溶液后 液体变澄清 加入盐酸后 液体变浑浊 通入CO2后 液体变浑浊 31 弱酸性 石炭酸 3 化学性质 32 Na2CO3 NaHCO3 CO2 H2O NaHCO3 已知酸性 HCl H2CO3 苯酚 HCO3 写出向苯酚钠中通入HCl CO2后的方程式 苯酚酸性比H2CO3还弱 其水溶液不能使指示剂变色 结合H 能力强 33 演示实验 注意 溴水为饱和溴水且要过量才有沉淀 如果苯酚过量 则生成的白色沉淀会溶于苯酚 思考 羟基对苯环的性质有无影响 实验现象 立即产生白色沉淀 34 OH 3Br2 OH Br Br Br 3HBr 三溴苯酚 白色沉淀 取代反应受羟基影响 苯环上的氢原子变得更易被取代 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 此反应常用于鉴别苯酚的存在 35 苯酚与苯和溴取代反应的比较 溴水与苯酚 液溴与苯 不用催化剂 催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环上一个氢原子 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响 使苯环上氢原子变得活泼 36 苯酚遇氯化铁 FeCl3 变紫色 向盛有苯酚稀溶液的试管中滴加几滴FeCl3 显色反应 该反应可以用来鉴别酚 37 2 苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色 1 苯酚在空气中会慢慢被氧化呈现粉红色 氧化反应 比醇羟基活泼 3 苯酚可以燃烧 38 苯酚的缩聚反应 OH nHCHO n 浓盐酸 热水浴 CH2