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文档简介
苯酚,1,醇,醇是分子中含有跟链烃或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。,苯甲醇,乙醇,酚,羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物称之为酚。,苯酚,对甲基苯酚,2,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃基侧链相连,羟基与苯环直接相连,OH,CH2OH,OH,3,一、苯酚的结构,分子式C6H6O结构简式C6H5OH苯酚的球棍模型苯酚的球棍模型,4,苯酚模型,球棍模型,5,比例模型,6,二、苯酚的物理性质,7,【思考】苯酚有毒性,在使用时不小心沾到皮肤上,应怎样处理?,a.纯净的苯酚是无色晶体,露置在空气中会因小部分发生氧化而呈粉红色。,b.苯酚具有特殊的气味。,d.在水中的溶解度不大,当温度高于65时,则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。,c.熔点43。,物理性质,8,环保知识点:,随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展,产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖,污染饮用水源,因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法,以做到化害为利,保护环境。,9,二、苯酚的化学性质,1.弱酸性,2.取代反应,3.显色反应,用途,知识网络,小结,10,1.弱酸性:与氢氧化钠反应,11,苯酚钠与强酸反应,12,酸性比碳酸弱!,13,苯酚酸性很弱,比碳酸还弱,石炭酸。不能使酸碱指示剂变色。电离出氢离子的能力:盐酸碳酸苯酚碳酸氢根液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。,OH,ONa,+H2O,(易溶于水),澄清,浑浊,ONa,+HCl,OH,+NaCl,ONa,OH,+NaHCO3,14,乙醇和苯酚分子中都有OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?原因是虽然乙醇和苯酚都有OH,但OH所连烃基不同,乙醇分子中OH与乙基相连,OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连,受苯环影响,OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。,15,2.苯酚的取代反应,16,浓溴水使苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基影响苯环,使之更易发生取代。溴取代在苯环的邻、对位。反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。,三溴苯酚:白色不溶于水易溶于有机溶剂,17,苯酚与苯取代反应的比较,溴水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,取代苯环上三个氢原子,取代苯环上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢,后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基影响苯环,使环上H变得活泼,18,能与氢氧化钠溶液发生反应的是()能与溴水发生取代反应的是()能与金属钠发生反应的是(),练习1、下列物质中:(A)(B)(C)(D),OH,CH2OH,B、D,B、D,B、C、D,19,练习2、怎样分离苯酚和苯的混合物?,加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2得到苯酚。,20,3.苯酚的显色反应,21,遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。(Fe3+遇SCN变红),用FeCl3溶液,思考:用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,22,补充:,苯酚有较强还原性,可被氧气、高锰酸钾等氧化(不退色),苯酚与苯、甲苯一样可与氢气加成,生成环己醇。,23,用途:,苯酚是重要的有机化工原料,主要制造酚醛树脂(电木)。还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等工业中有着重要用途。此外,稀溶液还可作防腐剂和消毒剂(药皂)。,24,网络图,弱酸性,NaOH,CO2/H2O,浓溴水,取代反应,FeCl3溶液,显色反应,加成、氧化等,25,小结:,1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。,2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。,3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对
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