有机推断与合成

高考有机合成推断题(全国新课标卷理综38题),2016全国考纲要求,(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。(7)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。(8)了解加成反应、取代反应和消去反应。,一.考情分析近四年新课标全国卷第38题有机化学基础考查内容：,2012尼泊金丁酯合成路线。有机化学方程式，反应类型，有机物名称，中间物的结构简式，判断符合条件的同分异构体种类。2013查尔酮类合成路线。有机物分子式的确定，有机反应方程式，中间物的结构简式，判断符合条件的同分异构体种类，2014席夫碱类合成路线。有机化学方程式，反应类型，有机物名称，中间物的结构简式，判断符合条件的同分异构体种类。有机合成路线的设计（完成条件，写部分物质结构简式）。2015聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯合成路线。有机物名称，官能团名称，反应类型，中间物的结构简式，有机物中共平面碳原子数的判断，写符合条件的同分异构体结构简式，设计有机合成路线。,有机物的推断,(11)、苯环上引入官能团,(5)与格林试剂反应：RXMg乙醚RMgX，,二、有机推断解题方法和思路（1）顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。（2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这也是有机合成推断题中常用的方法。（3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。,（审题）印象（猜测）（推断）（具有模糊性）（具有意向性）（具有确认性）,寻突破口,（验证）,1、给出合成路线的推断题（即框图题）2、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别,(二)、常见题型归纳,【解析】先进行物质推断，烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；7014=5，说明含5个碳，并含一个不饱和度，由于核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明结构高度对称，只有环戊烷符合；化合物B为单氯代烃，即为环氯戊烷化合物C的分子式为C5H8，通过反应条件可知是消去生成环戊烯。烯烃被高锰酸钾氧化，链中的两个双键碳都会变成羧基，即D为戊二酸E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；说明F是甲醛，则E是乙醛通过已知，可知G为HOCH2CH2CHO加氢后H为HOCH2CH2CH2OH,三、真题再现13新课标卷38T（15分）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：,已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。RCOCH3+RCHORCOCH=CHR,一定条件,回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）由B生成C的化学方程式为。（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。（4）G的结构简式为。（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为（写结构简式）。,H2O/H+,O2/Cu,A,B,C,DC7H6O2,稀NaOH,E,CH3I,F,G,一定条件,答案:（1）A的化学名称为。（2）由B生成C的化学方程式为。（3）E的分子式为，由E生成F的反应类型为。（4）G的结构简式为,苯乙烯,C7H5O2Na,取代反应,；,（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。,（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为（写结构简式）。,13,38.化学选修5：有机化学基础（15分）G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：,已知：,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；D和F是同系物。请回答下列问题：（1）(CH3)2CCH2的系统命名法名称为。（2）AB反应过程中涉及的反应类型依次为、。（3）D分子中含有的含氧官能团名称是，G的结构简式为。（4）生成E的化学方程式为。,（5）同时满足下列条件：与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上有两个取代基、含C=O的F的同分异构体有种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为。（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取-羟基丙酸（,）的合成线路：。,答案：（1）2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯）（2）取代反应、加成反应（顺序不正确不给分）,（3）羟基、羧基（顺序可以颠倒）,（4）,（5）21,和,（6）,38【选修5有机化学基础（15分）】化合F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：,请认真分析和推理回答下列问题：（1）由B生成C的化学反应类型是；化合物F中含氧官能团的名称是_；（2）写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：_。（3）写出化合物B的结构简式：_。同时满足下列条件的B的同分异构体（不包括B）共有_种：苯环上只有两个取代基能与FeCl3溶液显紫色，,（4）工业上以苯酚和烃W为主要原料制备有机物3乙基1，6已二酸的合成路线流程图如下：,提示：3乙基1，6已二酸的结构简如下图：,写出X、Z的结构简式：X：_，Z：_；写出苯酚与W反应的化学方程式：_。,2、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式,例2A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：（1）A的分子式是_，其结构简式是_。,3、从结构推断物质所具有的性质、所含官能团种类、有机物类别这类有机题的推断常常出现在选择题中。解答的最佳方法是先整体观察所含元素及各原子结合方式，再切割成“块”并逐“块”分析其特征，根据各“块”找出官能团及其对应的性质。例3苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素（结构简式如图）。下列关于苏丹红说法错误的是（）。,A.分子中含一个苯环和一个萘环B.属于芳香烃C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.能溶于苯,解析：（1）反应是B的加聚反应，根据加聚反应只与不饱和键相关，所以B含有的官能团是碳碳双键和酯基。（2）把乙炔和CH3COOH原子相加的C4H6O2,所以的反应类型是加成反应；根据反应反应前后分子结构易判断的反应类型是消去反应（3）在酸性条件水解属于酯类水解，所以C的结构简为:根据反应及产物聚乙烯醇缩丁醛，易知D为正丁醛，结构简式为CH3CH