第三节 有机化合物红外光谱谱图的基本特征ppt课件_第1页
第三节 有机化合物红外光谱谱图的基本特征ppt课件_第2页
第三节 有机化合物红外光谱谱图的基本特征ppt课件_第3页
第三节 有机化合物红外光谱谱图的基本特征ppt课件_第4页
第三节 有机化合物红外光谱谱图的基本特征ppt课件_第5页
已阅读5页,还剩59页未读 继续免费阅读

下载本文档

版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领

文档简介

2020/5/3,第三节有机化合物红外光谱谱图的基本特征,首先计算不饱和度:当U=0时,表示分子是饱和的,应为链状饱和烃及其不含双键的衍生物;U=1时,可能有一个双键或脂环;U=2时,可能有两个双键或脂环,也可能有一个叁键;U=4时,可能有一个苯环。,2020/5/3,3000cm-1为分界线:,3000cm-1为不饱和烃3000cm-1为饱和烃,另外可能是醇、酚、胺,2020/5/3,一、饱和烷烃,(b)CH的变形振动:在1460附近、1380附近及720810cm-1会出现有关吸收。,(c)C-C环的骨架振动,在7201250cm-1。,(a)CH的伸缩振动:基本在29752845cm-1之间,包括甲基、亚甲基和次甲基的对称及不对称伸缩振动。,2020/5/3,饱和烃,在饱和烃中1380cm-1为烷基异构化情况;1460cm-1为烷烃中的-CH2-,同时在720cm-1证明。,例1:化合物C9H20的红外光谱如下,写出其结构式。,2020/5/3,解:计算不饱和度:,2020/5/3,庚烷CH3(CH2)5CH3的红外光谱图,2020/5/3,红外光谱,2020/5/3,二、烯烃,(1)烯烃有三个特征吸区(a)31003000cm-1,=CH,(b)16801620cm-1,C=C(a)、(b)用于判断烯键的存在与否。,(c)l000650cm-1,烯碳上质子的面外摇摆振动=CH,用于判断烯碳上取代类型及顺反异构。,2020/5/3,烯烃3030cm-1(弱)=C-H链中烃;3080(强)=CH2端位烯烃。1680-1630-C=C-(弱),反式:-CH=CH970-960cm-1顺式:-CH=CH770-665cm-1,2020/5/3,例2:化合物C6H12的红外光谱如下,写出其结构式。,2020/5/3,解:,2020/5/3,壬烯,2020/5/3,1-己烯的红外光谱图,2020/5/3,2020/5/3,2020/5/3,2020/5/3,三、炔烃C-H3300cm-1一取代炔烃:R-CC-H2140cm-1-2100cm-1二取代炔烃:R-CC-R2260cm-1-2190cm-1,例3:化合物C6H10的红外光谱如下,写出其结构式。,2020/5/3,解:己炔HCC-CH2-CH2-CH2-CH3,2020/5/3,2020/5/3,2020/5/3,四、芳香烃,(1)苯环在四个区有其特征吸收:31003000、20001650、16251450及900650cm-1.,(2)=CH出现在3100-3000cm-1,常在3030cm-1附近。,(3)苯环的骨架振动:在1625-1450cm-1之间,可能有几个吸收,强弱及个数皆与结构有关。其中以1600cm-1和1500cm-1两个吸收为主。苯环与其他基团共轭时,1600cm-1峰分裂为二,在1580cm-1处又出现一个吸收。1450cm-1也会有一吸收。,(4)面外变形振动=CH在900-650cm-1,按其位置、吸收峰个数及强度可以用来判断苯环上取代基个数及取代模式。,2020/5/3,(5)苯环质子的面外变形振动的倍频及组合频在20001650cm-1。也可以用于确定苯环取代类型。,(6)其他除了上述按邻接氢判断在900650cm-1的谱带外,在这区域可能还会有另外的吸收出现。(a)间位二取代在725680cm-1有强吸收。(b)1、2、3-三取代化合物另外在745705cm-1有强吸收。(c)1、3、5-三取代化合物另外在755675cm-1有强吸收。,2020/5/3,芳烃3030、1600、1580、1500、1450.670cm-1苯看3030、16001400有24个吸收峰,可确定为芳香烃化合物。从900cm-1-650cm-1区域出现的峰来确定取代基的数目和位置。,2020/5/3,例题判断有无芳烃的存在,并指出其波数。,2020/5/3,2020/5/3,2020/5/3,例题:化合物C9H12的红外光谱如下,写出其结构式。,2020/5/3,解:,2020/5/3,例题:下图为一个含有C、H、O的有机化合物的光谱图,试问:(1)这个化合物是脂肪族还是芳香族?(2)是醇类还是酮类?(3)是否含有双键或叁键?,2020/5/3,推测C8H8纯液体,解:1)U=1-8/2+8=52)峰归属3)可能的结构,2020/5/3,五、醇和酚,(1)醇和酚都含有羟基,有三个特征吸收带:OH、OH和C-O。,(2)羟基的伸缩振动OH在36703230cm-1(S)。游离的羟基OH尖,且大于3600cm-1;缔合羟基移向低波数,峰加宽,小于3600cm-1。缔合程度越大,峰越宽,越移向低波数处。水和NH在此有吸收。,2020/5/3,醇:O-H:3700-3200(变)游离O-H:3670-3580缔合O-H:3550-3230OH:1410-1260()C-O:1250-1000()OH:750-650(s),酚:O-H:3705-3125(s)C=C:1650-1430(m),2020/5/3,1-辛醇的红外光谱图,2020/5/3,2020/5/3,苯酚的红外光谱图,2020/5/3,2020/5/3,2020/5/3,六、醚,(1)醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动和。,(a)脂肪族醚(R-O-R):脂肪族醚中弱。在11501050cm-1(S),(b)芳香族醚和乙烯基醚:Ph-O-R、Ph-O-Ph和R-C=C-O-R13101020cm-1为强吸收10751020cm-1为强度较弱,2020/5/3,(2)一般情况下,只用IR来判别醚是困难的。因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯类都会在11001250cm-1范围有强的C-O吸收。,2020/5/3,2020/5/3,2020/5/3,酰胺:16801630羰基:17101730醛CO1725(vs)双峰:CH:2820,2720(w)酮CO1715(vs),七、羰基化合物,2020/5/3,3-戊酮的红外光谱图,2020/5/3,2020/5/3,苯甲醛的红外光谱图,2820、2738cm-1为醛基的C-H伸缩振动,1703cm-1是C=O,2020/5/3,八、酯(RCOOR),(1)酯有两个特征吸收,即C=O和C-O-C。,(2)酯羰基的伸缩振动C=O:R-CO-OR(RR为烷基)17501735cm-1(S)Ph-CO-OR、C=C-CO-OR17301717cm-1(S)R-CO-O-C=C、R-CO-OPh18001770cm-1(S),(3)C-O-C在13301050cm-1有两个吸收带,即和。其中在13301150cm-1,峰强度大而且宽,常为第一强峰。,2020/5/3,酯(RCOOR),C=O:3450(w)(泛频)C=O:1770-1720(S)COC:1300-1000(S),2020/5/3,乙酸乙酯的红外光谱图1743为C=O,1243为是第一强峰。,2020/5/3,2020/5/3,九、羧酸,OH:3400-2500(m)有高低不平很宽的峰C=O:17401690(m)OH:14501410(w)CO:12661205(m),羧酸在液体和固体状态,一般以二聚体形式存在,羧酸分子中既有羟基又有羰基,两者的吸收皆有。,2020/5/3,2020/5/3,苯甲酸的红外光谱图,2020/5/3,2020/5/3,十、胺,(1)-NH2NH:3500-3300(m),双峰NH:1650-1590(m,s),C-N脂肪族胺:12201020(m,w)C-N芳香胺:13401250(S),(2)-NHNH:3500-3300(m)NH:1650-1550(vw),C-N脂肪族胺:12201020(m,w)C-N芳香胺:13501280(S),2020/5/3,正丙胺的红外光谱图,2020/5/3,Ph-CH2NH-Ph的红外光谱,2020/5/3,十一、腈-CN,CN:2260-2240(s)(尖锐),2020/5/3,2020/5/3,A3070,3025,芳,B2910,2860,脂肪,C2210,2020/5/3,十二、硝基化合物,(1)R-NO2as(NO2):1565-1543(s)s(NO2):138

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

评论

0/150

提交评论