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第四章生命中的基础有机化学物质,第一节油脂,阅读思考,自主检测,任务一、阅读教材第74页,思考回答下列问题,自主学习“油脂的组成和结构”。1.自然界中的油脂其主要成分是什么?如何表示这些主要成分?提示自然界中的油脂是多种物质的混合物,其主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯,称为甘油三酯。油脂的结构表示如下:油脂结构中R、R、R分别代表高级脂肪酸的烃基。,阅读思考,自主检测,2.油脂组成中的常见高级脂肪酸有哪两类?分别是什么?写出它们的名称和结构简式。举例说明,组成油脂的脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点有何影响。提示组成油脂的高级脂肪酸种类较多,但多数是含偶数碳原子的直链高级脂肪酸,其中以含16和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见,有饱和的,也有不饱和的。油脂中含有的常见高级脂肪酸有:饱和脂肪酸:软脂酸(十六酸,棕榈酸)C15H31COOH硬脂酸(十八酸)C17H35COOH不饱和脂肪酸:油酸(9-十八碳烯酸)C17H33COOH亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)C17H31COOH组成油脂的脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大。植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,在常温下一般呈液态;动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,在常温下一般呈固态。,阅读思考,自主检测,3.什么是简单甘油酯?什么是混合甘油酯?天然油脂中大多数是什么类型的甘油酯?提示如果R、R、R相同,称为简单甘油酯;如果R、R、R不同的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大多数都是混合甘油酯。,阅读思考,自主检测,任务二、阅读教材第75页到第78页,思考回答下列问题,自主学习“油脂的性质”。1.油脂有哪些重要的物理性质?提示油脂的密度比水小,在0.90.95gcm-3之间,它的黏度较大,触摸时有明显的油腻感。油脂难溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。纯净的油脂是无色、无嗅、无味,但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。天然油脂都是混合物,所以没有恒定的沸点、熔点。,阅读思考,自主检测,2.油脂在什么条件下水解?水解产物是什么?油脂在人体内如何水解?提示在酸、碱或酶等催化剂的作用下,油脂均可发生水解反应。1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸(或盐)。油脂在人体内的消化过程也是通过水解反应完成的。油脂在小肠内通过酶的催化发生水解反应,生成的高级脂肪酸和甘油作为人体的营养物质被小肠吸收。,阅读思考,自主检测,3.油脂在碱性条件下的水解为什么叫皂化反应?写出皂化反应的化学方程式。什么是硬肥皂?什么是软肥皂?在生产生活中有何应用?提示油脂在碱性溶液(多采用氢氧化钠或氢氧化钾溶液)中水解,生成甘油和高级脂肪酸钠(或钾)盐。高级脂肪酸盐通常用于生产肥皂,所以,油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。,阅读思考,自主检测,工业上就是利用油脂的皂化反应制造肥皂。由高级脂肪酸钠盐制成的肥皂,称为钠肥皂,又称硬肥皂,就是生活中常用的普通肥皂。由高级脂肪酸钾盐制成的肥皂,称为钾肥皂,又称软肥皂,多用作理发店、医院和汽车洗涤用的液体皂。,阅读思考,自主检测,4.什么是油脂的氢化?油脂为什么要氢化?写出油脂氢化的化学方程式。提示不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢,可提高饱和度,转变成半固态的脂肪。由液态的油转变为半固态的脂肪的过程,称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为肥皂、人造黄油的原料。,阅读思考,自主检测,油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学反应方程式如下:,阅读思考,自主检测,1.下列关于油脂的叙述,不正确的是()A.油脂没有恒定的熔点和沸点,所以油脂是混合物B.油脂是酯的一种C.油脂是由高级脂肪酸与甘油所生成的酯D.油脂都不能使溴水褪色答案:D2.下列反应中,液体植物油不能发生的反应是()A.加成反应B.氧化反应C.水解反应D.缩聚反应答案:D,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,探究问题1.试分析油脂在不同条件下的水解程度。提示油脂属于酯类,在酸或碱的催化作用下,均可发生水解反应。在酸性条件下,油脂的水解是可逆的,水解到一定程度即可达到平衡状态;而在碱性条件下,油脂水解生成的高级脂肪酸与碱发生中和反应生成盐,降低了生成物浓度,使油脂的水解平衡向正反应方向移动,使其水解趋于完全,故油脂在碱性条件下水解程度更高。2.为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污?且热的溶液洗涤效果更好?提示纯碱溶液能去油污是因为Na2CO3溶液水解显碱性,而碱性条件下油脂水解更彻底,生成可溶的高级脂肪酸钠和甘油。用热的纯碱溶液去油污效果更好,是因为升高温度,Na2CO3的水解程度增大,溶液碱性增强,油污的水解速率增大,去油污效果越好。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.请设计一个简单的实验,验证某种油是植物油还是矿物油。提示植物油是含有不饱和键的油脂,具有酯的性质并兼有烯烃的性质;矿物油是液态烃的混合物。可以取两支试管分别加入少量样品,并加入滴有酚酞的NaOH溶液(红色),振荡并微热片刻,观察到试管中红色变浅、液体不再分层的是植物油,无变化的试管中是矿物油。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,知识点拨一、油脂的组成和结构1.组成与结构(1)组成。定义高级脂肪酸与甘油形成的酯元素组成C、H、O三种元素类别酯类化合物,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,(2)结构。油脂主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。油脂的结构为。2.分类,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,二、油脂的性质1.物理性质,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.化学性质(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)。酸性条件下:工业上根据这一原理,以油脂为原料来制取高级脂肪酸和甘油。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,碱性条件下:油脂在碱性条件下的水解又叫皂化反应,工业上常用来制造肥皂。,(2)油脂的氢化(油脂的硬化)不饱和油脂的特性。如油酸甘油酯的氢化反应为,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,考向油脂的性质【例题】下列关于油脂的叙述中错误的是()A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B.用热的纯碱溶液去油污效果更好C.硬水使肥皂去污能力减弱D.用热的纯碱溶液可区分植物油和矿物油解析:植物油中含不饱和键,可与溴发生加成反应,A项错误;升高温度,纯碱溶液的水解程度增大,碱性增强,油污的水解速率增大,去污效果更好;硬水中的钙(镁)离子易与肥皂反应生成难溶于水的高级脂肪酸钙(镁);植物油为油脂,在热的碱性溶液中水解,产物均溶于水,而矿物油主要为烃类物质,不与纯碱反应,液体仍为两层。答案:A,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,规律方法点拨1.酯和油脂的区别(1)酯和油脂在定义上不尽相同。酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类。(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同,使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无恒定的熔点、沸点,而某种简单甘油酯是纯净物,有恒定的熔点、沸点等。,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.油脂和矿物油的区别,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,成功体验下列区分植物油和矿物油的方法中,正确的是()A.加入水中,浮在水面上的为植物油B.尝一尝,能食用的为植物油C.点燃,能燃烧的为矿物油D.加入足量的NaOH溶液共煮,不再分层的为植物油解析:植物油与矿物油都不溶于水,密度都比水小,加入水中后都浮在水面上;植物油与矿物油味道不同,多数矿物油对人体有一定的毒害,故不能用尝味道的方法区分;植物油与矿物油点燃时都可燃烧;加足量NaOH溶液共煮,矿物油不反应,分层,而植物油皂化为高级脂肪酸钠和甘油,这些产物都易溶于水,不分层,故D项正确。答案:D,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,1.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,下列叙述中错误的是()A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油解析:油脂不属于高分子化合物,C选项错误。答案:C,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,2.下列物质属于油脂的是()解析:油脂必须是高级脂肪酸与甘油形成的酯,A项正确;B、D项中对应的醇不是甘油,故不属于油脂;C项中对应的酸为HNO3,不是高级脂肪酸,也不属于油脂。答案:A,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,3.食用油和石蜡油都称为“油”,但从化学组成和分子结构上看,它们是完全不同的。下列说法正确的是()A.食用油属于纯净物,石蜡油属于混合物B.食用油属于酯类,石蜡油属于烃类C.食用油属于有机物,石蜡油属于无机物D.食用油属于高分子化合物,石蜡油属于小分子化合物解析:食用油是多种高级脂肪酸与甘油形成的混合甘油酯,属于混合物;而石蜡油则是石油的分馏产品,也是由多种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。答案:B,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,4.下列现象中,可以作为判断油脂皂化反应已完成的依据的是()A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置,反应液分为两层D.反应后静置,反应液不分层解析:油脂与NaOH溶液未反应前分层,发生完全皂化反应后,生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合物,不会出现分层现象,故D项正确。答案:D,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,5.下列物质中:,重点难点探究,重要考向探究,随堂检测,属于简单甘油酯的是
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