第二单元芳香烃

第二单元芳香烃,专题3常见的烃,历史含义：具有香味的物质现代含义：含苯环的的有机化合物现实意义：名称沿用,芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”,芳香族化合物,一、苯的结构和性质,1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构,1.苯的结构,苯分子结构的探究,已知苯的分子式C6H6,从苯的分子组成看，高度不饱和，含碳量和乙炔相同，试写出几种可能的结构,(1)从不饱和度推测可能结构,(2)用1H核磁共振谱图分析,通过核磁共振分析，6个氢原子所处的化学环境相同。,(3)用一取代产物、二取代产物验证,苯的一取代产物只有一种,二取代产物共有三种。,苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。,4、用实验事实说明,相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。,5、从能量的角度探究,6、从键长、键角的角度分析,碳碳单键键长：1.5410-10m,键角为10928碳碳双键键长：1.3410-10m,键角均为120苯分子中碳碳键键长：1.4010-10m苯分子中的键角均为120,苯分子中不存在双键也不存在单双键交替结构,苯分子中的碳碳键的键长都是相等的，是一种介于单键和双键之间的特殊共价键键.,结论:,苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上，为平面正六边形。,苯的物理性质(1)无色，有特殊芳香气味的液体(2)密度小于水(3)不溶于水易溶于有机溶剂(4)熔点5.5,沸点80.1(5)易挥发（密封保存）(6)苯蒸气有毒,特性,2.苯的性质,苯的化学性质,（1）卤代反应,溴代反应,说明：操作步骤、实验现象。,取代反应的依据是什么？,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.锥形瓶中导管末端为何不插入液面下？,与Br2反应生成催化剂,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,现象：液体轻微翻腾，有气体逸出。锥形瓶中导管口有白雾。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。,5.冷凝管中冷凝水的流向怎样？,6.碱石灰干燥管的作用？,下进上出。,吸收挥发出来的Br2和HBr,苯与溴反应生成溴苯的同时有HBr生成。,剩余的Br2溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤即可。,7.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,8.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。,溴苯：无色液体,难溶于水，密度比水大。,（2）硝化反应,硝化反应,说明操作步骤、仪器作用实验现象、注意事项。,取代反应的依据是什么？,讨论：1.温度计的位置和作用？2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？4.试管塞上的玻璃直导管的作用？5.制得的产物不是无色，为什么？如何提纯硝基苯？,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯；当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,装置要求：,水浴加热，且温度计要悬挂在水浴中,带橡皮塞的长导管,冷凝回流,问题：如何证明有硝基苯生成？,把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生,关于硝基苯：,密度比水大的无色油状液体,有苦杏仁味、有毒,如何提纯？,实验中所得的硝基苯显黄色，为什么？,因为溶有NO2,依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,工业制取环己烷的主要方法,浓烈的黑烟,（3）加成反应,(4)氧化反应,苯的化学性质小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。,（易取代、难加成、能氧化）,二、芳香烃的来源与应用,1.芳香烃的来源,起初源于：煤焦油。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。,有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。,苯,重要有机化合物的原料P52,苯,苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯,合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗涤剂炸药,2、苯的同系物,含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18),苯的同系物化学性质,甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液,现象：紫红色褪去,(1)氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,苯的同系物的其它化学性质,(2)卤代反应、硝化反应、加成反应,2,4,6三硝基甲苯,三硝基甲苯,（TNT）,不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药,TNT炸药爆炸时的场景,3.乙苯的制备与用途,主要用于合成橡胶,乙苯、异丙苯的制备与用途,多环芳烃,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烃对健康的危害,苯,稠环芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、