第二单元芳香烃 (3)

专题三第二单元芳香烃,一、苯的结构与性质,新课标苏教版选修五有机化学基础,(一)、苯的物理性质1.无色，有特殊气味的液体2.小于水3.不溶于水易溶于有机溶剂4.熔点5.5,沸点80.1,5.有毒,对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。,易挥发,1.分子式：,3.结构简式：,4.空间结构：,5.碳碳键：,平面正六边形，键角为120,介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,C6H6,(二)、苯的结构,2.结构式：,凯库勒式,怎样证明不是单双键交替？,6.苯无单双键交替的证明：,不能使酸性KMnO4溶液褪色不能使溴水因化学反应褪色,苯的结构？,碳碳单键键长：1.5410-10m碳碳双键键长：1.3410-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.4010-10m,苯的结构？,近代化学键的电子理论指出：,苯的结构？,X-射线,苯的结构,苯的结构？,6.苯无单双键交替的证明：,不能使酸性KMnO4溶液褪色不能使溴水因化学反应褪色,碳碳键键长相等,苯的结构？,苯的一取代产物只有一种、二取代只有三种,邻二甲苯间二甲苯对二甲苯,苯的结构？,6.苯无单双键交替的证明：,不能使酸性KMnO4溶液褪色不能使溴水因化学反应褪色,碳碳键键长相等,苯的结构？,邻位上的二元取代物只有一种,H=-119.6kJmol-1,H=-237.1kJmol-1,H=-208.4kJmol-1,苯的结构？,等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。,6.苯无单双键交替的证明：,不能使酸性KMnO4溶液褪色不能使溴水因化学反应褪色,碳碳键键长相等,苯的结构？,邻位上的二元取代物只有一种,与氢加成，放热与双键数不成正比,E(kJ/mol),反应进程,吸收120kJ/mol,吸收120kJ/mol,吸收120kJ/mol,吸收208.4kJ/mol,苯的结构？,苯环是一种稳定的特殊结构。,苯能量低,结论：6个H所处的环境完全相同,1H核磁共振谱图分析,(二)、苯的化学性质,（1）燃烧：,1、氧化反应,现象：火焰明亮、有黑烟,（2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,2Fe+3Br2=2FeBr3,（1）卤代反应,溴苯（无色、油状、水）,2、取代,思考：也会生成邻位和对位的二卤代物比例？,（纯）,讨论：1、反应现象有哪些？2、如何验证反应是取代反应？,液体微沸，充满红棕色气体导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀。产物倒入水中，底部有油状褐色物质,证明有HBr生成,产生淡黄色沉淀，一定是HBr？,怎样除去Br2干扰？,CCl4溶液,如果有Br2，现象？,证明有HBr生成，有其他方法吗？,讨论：3、烧瓶上方的长导管的作用？4、锥形瓶中导管口不插到液面下？5、怎样净化溴苯？6、该装置有哪些缺点？如何改进？,混合液：溴苯、FeBr3、Br2、苯、二溴苯,方法：水洗分液、NaOH溶液洗涤分液、水洗分液、干燥（加CaCl2）、蒸馏,冷凝回流、导气,防倒吸,FeCl3,思考：,（2）硝化反应,HO-NO2,硝基苯：无色、油状、苦杏仁味、水、有毒,1、如何混合三种液体？2、浓硫酸的作用？3、为什么用水浴？4、温度计的位置和作用？,思考：,HNO3,浓硫酸,冷却至50以下,苯,催化、脱水,受热均匀，易控温,5、烧杯和试管中液面的高低？6、长导管的作用？7、实验现象？8、如何除去硝基苯中的杂质？,思考：,冷凝回流、平衡压强,烧杯底部有淡黄色的油状液体,加NaOH溶液洗涤分液,加CaCl2干燥。,思考：,9、为什么要控制温度？,当温度升高至110时则生成二取代物间