高中化学选修5.1.4.研究有机化合物的一般步骤和方法

设计说明,教学目标:1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程与方法教学重点:有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理教学难点:,第4节研究有机物的一般步骤和方法,复习,1.混合物分离中常用的操作有哪些?2.过滤、结晶的基本原理和操作要领？3.分离除杂的基本原则：不增、不减、易分、复原为什么要获得纯净的有机物？如研究化合物的性质时，必须是纯净物。如某些药物中，必须剔除一些有害的物质。怎样获得一种纯净的有机产品呢？这是一个系统、复杂的问题，一般可通过以下途径进行:找到来原(天然或人工合成)分离提纯纯净产品研究有机物，一般遵循以下方法:分离提纯获得产品确定元素组成(实验式)确定分子组成(分子式)确定分子结构(结构式),粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,研究有机化合物要经过以下几个步骤:,一、分离提纯1.蒸馏：,含杂工业乙醇,95.6%工业乙醇,无水乙醇(99.5%),蒸馏,加吸水剂蒸馏,利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如海水的淡化就是蒸馏海水得到淡水。常用于分离提纯液态有机物；条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大(30左右)。思考各个条件的原因。课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏,注意温度计的位置注意冷水下进上出。,2.重结晶：,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；(2)被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大。是不是温度越低越好？例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,纯净产品,3.萃取：,萃取原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法(注意采取ABC记忆法)。主要仪器：分液漏斗操作过程：混合物分液漏斗加入萃取剂振荡静置分层分离(下层液下口放出，上层液上口倒出)萃取类型：(1)液液萃取：即我们常见的一种萃取方式。(2)固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(需专用仪器设备),4.色谱法：阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素,二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析,定性分析:有机物的组成元素分析；定量分析:分子内各元素原子的质量分数分析方法:李比希氧化产物吸收法;现代元素分析法燃烧法:若产物只有CO2和H2O，肯定有C、H，可能有O判断该有机物中是否含氧元素：设有机物的质量为m燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。mm(C)+m(H)有氧元素mm(C)+m(H)无氧元素数据经处理后即可确定有机物的实验式(最简式)例:某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%试求该未知物A的实验式。(最简式),课堂练习,1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是()A.分子中的C、H、O的个数比为1:2:3B.分子中C、H个数比为1:2C.该有机物的相对分子质量为14D.该分子中肯定不含氧元素2某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是()A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为1:4C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物中一定含有氧元素,2.相对分子质量的测定计算法,(1)M=m/n(2)根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2(3)标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/molg/L例1.实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的最简式和分子式。例2.某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和0.3mol水，该有机物对氢气的相对密度为31，试求该有机物的分子式。,3.相对分子质量的测定质谱法,原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。相对丰度(RA)以图中最强的离子峰(基峰)高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。,乙醇的质谱图,4.有机物A的最终确定,在元素分析中，求得最简式为C2H6O可设其分子式为(C2H6O)n通过质谱法测得其式量为46n=分子的式量/最简式的式量=46/46=1故该物质的分子式为C2H6O小结:确定一种物质的化学式可以通过这三步进行(1)确定最简式(2)确定式量(3)确定分子式,三、分子结构的鉴定,知道该物质的分子式为C2H6O，其结构又是怎样呢，只有知道结构才会知道其性质，那么又可以通过什么手段确定其结构呢?这就是下面我们所要研究的内容。,在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团(官能团),1.红外光谱：,氢原子核具有磁性，用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。,2.核磁共振氢谱,上述两图都为C2H6O的氢谱图，经分析前图中三种氢原子，且比例为3:2:1，故为CH3CH2OH，后图中只有一种氢原子，故结构为CH3-O-CH3,3.X-射线晶体衍射技术,四、强化训练,1.2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A.HCHOB.CH3OHC.HCOOHD.CH3COOCH32.在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度(20)，压强减小至原来的一半，若加NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为A.C3H8B.C2H4C.C2H6D.C6H6,3.吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：