《认识有机化合物》课件（2）.ppt

第一章认识有机化合物,（1）有机物的官能团不同，类别不同，性质不同。（2）有机物的官能团相同，若连接方式或连接位置不同，类别相同，性质不同（3）有机物的性质就是官能团的性质，有机反应一般就是官能团的反应，与碳干结构无关。,1、下列原子或原子团，不属于官能团的是(),练习：,a.ohb.no2c.so3hd.oh,a,、下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是（）,a,三、有机化合物的结构特点,1、碳原子的成键特点：（1）碳原子价键数为四个；（2）碳原子间的成键方式常有三种：cc、c=c、cc；（3）碳原子的结合方式有二种：碳链和碳环,2、有机物分子里原子共线、共面：共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画出以下分子的构型：,正四面体，键角10928,平面型结构，键角120，6个原子在同一平面上；,直线型结构，键角180，4个原子在同一直线上,平面型结构，键角120，12个原子在同一平面上,四、同系物,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质，互称为同系物。同系物应是同类物质，应具有同一通式。对结构相似的正确理解，务必把握并运用以下两个要点：,1两个相同：若含有官能团，则不仅含相同种类的官能团，且同一种官能团的数目也要相同，如：ch3oh与hoch2ch2oh（乙二醇）、ch2=ch2与ch2=chch=ch2都不互为同系物。,2结构相似（而不是相同）是指属于同一类物物质。更确切地说是指：（1）碳键和碳链特点相同；（2）官能团种类、个数相同；（3）官能团与其他原子的连接方式相同。,练习：1、下列物质一定属于同系物的是,a和b和c和d和,cd,五、同分异构体,凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。,、炔烃二,、炔烃二,、炔烃二,烯烃,环烷烃,炔烃,二烯烃,醇,醚,酚,芳香醇,醚,醛,酮,羧酸,酯,葡萄糖,果糖,蔗糖,麦芽糖,1、主链的选择,含有官能团的最长碳链为主链。,当有二条相同长度的最长的碳链时，选其中含支链最多的一条。,2、主链碳原子的编号,从离取代基（官能团）最近的一端开始编号。,若有官能团则由官能团决定编号的起始端。,四、有机化合物的系统命名法：,3、取代基名称数目位置,优先确定简单取代基，依次确定较为复杂的基团；将相同的基团合并在一起；一个取代基都有一个位置编号。,4、总名称格式,一般格式如下：编号取代基名称编号主链名称,练习,1、下列有机物实际存在且命名正确的是,.2，2二甲基丁烷.2甲基5乙基1已烷.3甲基2丁烯.3，3二甲基2戊烯,a,2、某烯烃与氢气加成后得到2.2二甲基戊烷，烯烃的名称是,.2，2二甲基3戊烯.2，2二甲基4戊烯.4，4二甲基2戊烯.2，2二甲基2戊烯,c,2，3二乙基1己烯,3，4二溴1丁烯,五、研究有机物的一般步骤：1、分离、提纯2、鉴定结构：1）元素分析实验式2）测分子量确定分子式3）确定官能团、氢原子种类及数目确定结构式；,李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法,质谱法,红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法,有机物的分离、提纯,有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原。1、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。（1）原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。（2）条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30左右）。,2、重结晶,（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。关键：选择适当的溶剂。（2）选择溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。（3）重结晶时，为了得到更多的晶体，是不是温度越低越好呢？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。（4）步骤：粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品,3、萃取（1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（2）主要仪器：分液漏斗（3）分类：液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,萃取,分液,练习下列有四组混合物：硝酸钾和氯化钠溴化钠和单质溴的水溶液乙醇和丁醇乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（）a分液、萃取、蒸馏、结晶b分液、蒸馏、萃取、结晶c萃取、蒸馏、分液、结晶d结晶、萃取、蒸馏、分液,d,二、元素分析与相对分子质量的测定,元素定量分析的原理：,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）,定量分析确定物质的步骤：,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构（确定物质）,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。,（一）相对分子质量的确定质谱法,用物理方法确定有机化合物的结构,质谱仪的图片,例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如c2h6离子化后可得到c2h6、c2h5、c2h4，然后测定其质荷比。设h的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是a甲醇b甲烷c丙烷d乙烯,b,练习2某有机物的结构确定：测定实验式：某含c、h、o三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,c4h10o,74,c4h10o,2、实验式和分子式的区别,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。,例题2：实验测得某碳氢化合物a中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,答案：实验式是ch3，分子式是c2h6,1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,分子结构的鉴定,例一下图是一种分子式为c4h8o2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,coc,c=o,不对称ch3,ch3cooch2ch3,例一下图是一种分子式为c4h8o2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,coc,c=o,不对称ch3,练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,coc,对称ch3,对称ch2,ch3ch2och2ch3,2、核磁共振氢谱对于ch3ch2oh、ch3och3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。通过交流明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。,例2一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和co的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：,c4h6o,练习3分子式为c3h6o2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二