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有机化学课前习题答案第一章 绪论（略）第二章 烷烃和环烷烃1、5种2、（1）异己烷 （2）新庚烷 （3）仲丁基 （4）异丁基3、4、5、（1）反-1，3-二甲基环戊烷 （2）2，5，6-三甲基-2-环丙基庚烷 （3）1，8-二甲基-2-乙基双环3.2.1辛烷 （4）5，7-二甲基双环2.2.2-2-辛烯（5）2，6-二甲基螺3.3庚烷 （6）1-甲基螺2.5-4-辛烯6、7、 第三章 对映异构1、 2、（1）对映体 （2）非对映体 （3）非对映体 （4）对映体 （5）顺反异构体 （6）同一化合物3、 4、 5、 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 6、 第四章 烯烃和炔烃1、(1) 顺-3-庚烯 (2) 3,5-二甲基-4-乙基-3-庚烯 (3) 3-异丙基-1,3-戊二烯 (4) 4-叔丁基-2-己炔 (5) 3-正丙基-5-庚烯-1-炔 (6) 1,7-辛二烯-4-炔2、 3、（略）4、 (1)p- (2)- (3)-p (4)-、- (5)- (6)-、p-、-5、 正丁烷 2-丁烯 1-丁炔 1,3-丁二烯 Ag(NH3)2NO3 （） （） （+） （） KMnO4/H+ （） 褪色 褪色（CO2）6、 A： B：第五章 芳香烃1、 (1) 2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯 (2) 2,4-二硝基-6-甲氧基甲苯(3) m-溴苯乙烯 (4)1-甲基-9,10-二氯菲3、(1) 重排 (2) 空间位阻 (3) 吸电子基钝化苯环, R+为弱亲电试剂.5、 (1) (4) (5) (6) (2)(3)6、（1）（2）第六章有机波谱学基础（略）第七章卤代烃1、（1）2-甲基-3,3,5-三氯己烷（2）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（3）3-苯基-1-氯丁烷（4）5-氯-1,3-环己二烯（5）(1E)(3S)-1-苯基-3,4-二溴-1-戊烯（6）反-1-叔丁基-4-氯环己烷（7）2-甲基-1-氯-6-溴萘（8）对溴氯化苄(对溴苄基氯)2、（1）SN2（2）SN1（3）SN2（4）SN1（5）SN23、（4）（1）（2）（3）4、（1）SN2（2）SN2（3）SN15、（1）（2）6、第八章醇、硫醇、酚1、（1）5,5-二甲基-2-己醇（2）2,4-二甲基-1-戊醇（3）3-乙基-3-丁烯-2-醇（4）(S)-1,2-二苯基-2-丙醇（5）反-3-甲基环己醇（6）2-苯基-2-丙醇（7）4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇（8）2,4,5-三甲基-3-氯-1-庚醇（9）三苯甲醇（10）2,4-二甲基苯酚（11）2-甲基-3-戊硫醇（12）4-巯基-2-戊醇（13）4-甲基间苯二酚（14）2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）2、3、4、（1）丁烷1-丁醇苯酚1-丁炔FeCl3(-)(-)紫色(-)Br2/H2O(-)(-)褪色Na(-)（2）1,3-丙二醇1,2-丙二醇3-氯-1-丙醇Cu(OH)2(-)兰色溶液(-)AgNO3/(-)（白）（3）苄醇m-甲苯酚氯苄氯苯FeCl3(-)紫色(-)(-)Na(-)(-)AgNO3/（白）(-)5、第九章醚和环氧化合物1、（1）对乙氧基甲苯（2）2-甲氧基戊烷（3）二乙烯基醚（4）烯丙基乙炔基醚（5）1,2-环氧丁烷（6）1,4-二氧杂环己烷（或二恶烷或1,4-二氧六环）（7）1,2-二乙氧基乙烷（8）2-甲基-5-丙氧基己烷（9）（10）2、3、第十章 醛和酮1、(1)对-硝基苯甲醛 (2)3-甲基环戊酮 (3) (6Z)-6-辛烯-2,4-二酮 (4)2-甲基-4-戊烯醛 (5)2,4-己二酮 (6)苯乙酮 (7)4-甲氧基-2-戊酮 (8) (E)-2-甲基3-氯-2-丁烯醛2、 3、4、鉴别 （1） 苯甲醛 苯乙醛 苯乙酮Tollens试剂 Ag Ag （）Fehling试剂 （） Cu2O(砖红色) （2） 2-戊酮 2-戊醇 1-戊醇 戊醛I2+NaOH CHI3 CHI3 （） （）Tollens试剂 （） （） （） Ag Na （） H2 （3） 甲醛 乙醛 丙醛 I2+NaOH （） CHI3 （） 品红亚硫酸 紫红色 紫红色（加浓H2SO4不褪色） （加浓H2SO4褪色）5、完成下列转化第十一章 羧酸和取代羧酸1、命名 （1）3-苯基丙烯酸（肉桂酸） （2） 3-甲基己二酸（-甲基己二酸） （3）-丁酮酸（4）5-甲基-2-羟基-4-己烯酸 （5）邻-甲基苯甲酸 （6）(S)-2-甲基-2-氯丁酸（7）顺-2-羟基环己烷甲酸2、写结构式3、完成反应式4、推结构式5、鉴别 （1） 甲酸 乙酸 丙二酸Tollens试剂 Ag （） （）加热 （） CO2 （2） 草酸 丁二酸 己二酸 加热 CO2 无明显现象 CO2KMnO4 褪色 （） （3） -酮戊二酸 戊二酸 1,3-环戊二酮2,4-二硝基苯肼 苯腙沉淀 （） 苯腙沉淀 NaHCO3 CO2（） （4）. 丙酸丙烯酸羟基丁酸Br2(H2O) （） 褪色（）加热后加Br2(H2O) （） 褪色（5）羟基丁酸羟基丁酸Tolles试剂 Ag （）6、完成下列转化7、（4）（2）（3）（1） 第十二章 羧酸衍生物1、命名和写结构（1）苯甲酸苯甲酯 （2）丁烯二酐 （3）N，N-二甲基苯甲酰胺 （4）乙酰乙酸乙酯 （5）-甲基-戊内酯 （6）丙酰氯2、3、（1）（4）亲核取代；（2）亲核加成；（3）亲电取代；（5）游离基历程4、完成反应式5、推结构 6、合成第十三章 胺和生物碱1、命名（1）顺-3-氨基环己醇 （2）对-甲氧基苯胺（3）氢氧化四丙基铵（4）乙二胺2、写结构3、鉴别 （1） 丙胺 甲乙胺 三甲胺 HNO2 N2 黄色油状 无色 （2） 异戊胺 对甲苯胺HNO2(0-5oC)N2无色溶液 （3） N-乙基苯胺 对乙基苯胺 N，N-二乙基苯胺苯磺酰氯 苯磺酰胺 苯磺酰胺 无反应NaOH 不溶 溶解 （4） HNO2 黄色油状 N2 4、（1） 乙胺 氨 苯胺 三苯胺 （2）氢氧化四甲铵 苯胺 乙酰苯胺 邻-苯二甲酰亚胺 5、完成下列转变6、7、第十四章杂环化合物1、（1）4-氯喹啉（2）5-羟基嘧啶（3）6-氨基嘌呤（腺嘌呤）（4）N，N-二甲基-4-吡啶甲酰胺（5）四氢吡喃2、第十五章糖类1、鼠李糖：岩藻糖：2、棉子糖：蜜二糖： 3、熊果苷：4、（略）5、（1）果糖葡萄糖半乳糖Br2/H2O-+HNO3 有旋光性无旋光性（2）甘露糖蔗糖淀粉I2 -蓝Tollens+-6、差向异构体：如D-glucose和D-甘露糖（mannose）只是C2构型不同；D-glucose和D-半乳糖只是C4不同，象这种有多个手性碳的非对映异构体，彼此间只有一个手性碳不同，其余均相同者，互称为差向异构体（epimer）。 异头体：葡萄糖glucose，、环型结构，除C1构型不同，其余手性碳均相同。在碳水化合物中，把这种因半缩醛或半缩酮C原子构型不同而形成的非对映异构体称为异头体（anomer）。异头体是差向异构体的一种。异头体可以互相转化（共存于一平衡体系中），而差向异构体一般则不能。7、龙胆三糖：8、能与D-glucose（4）形成相同糖脎的有：（2）D-甘露糖9、向D-glucose溶液中加入甲醇，若生成两种不同的糖苷（晶型不同、熔点不同），证明为两种异构体的混合物10、（1）纤维二糖 （2）异麦芽糖 （3）龙胆二糖（4）蜜二糖见第2题第十六章脂类1 4（略）5、甘氨胆酸 （glycocholic acid） 牛磺胆酸(taurocholic acid)6、7、(1)油酸软脂酸Br2/H2O褪色-(2)胆固醇胆酸Br2/H2O褪色-或NaHCO3 -CO2 8、（略）第十七章氨基酸和蛋白质1、（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）2、（1）异亮氨酸（Ile）、苏氨酸（Thr）有两个手性碳，苏氨酸（Thr）有碘仿反应。（2）pH2.092.09pH3.863.86pH9.60pH9.601位，1位有-NH2的诱导效应2.7