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芳香烃的来源和应用,滦县一中张艳民,一.芳香烃的来源,芳香烃最初来源于中,现代来源于石油化学工业中的。,芳香烃中应用最广泛的有苯、二甲苯、乙苯等,煤焦油,催化重整和裂化,2.苯及其同系物通式:,CnH2n-6(n6),1.苯的同系物:只有一个苯环,并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。,二、苯的同系物,总结特点?,甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10),1.比较苯、甲苯、二甲苯结构的异同点,推测苯的同系物的化学性质.2.设计实验证明你的推测.,对比思考:,实验探究:,1.取苯、甲苯、二甲苯各2ml分别注入3支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象。,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点,思考:可能是什么原因导致了以上现象?,现象探究,从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化;,酸性KMnO4,不反应,苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响,使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,事实上还有:,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述:你又能找到什么规律?,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢,该苯的同系物则能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。,三、苯的同系物的化学性质,(1)氧化反应,反应机理:,烷基上与苯环直接相连的碳必须有氢原子,从上面学习中我们得出甲基受苯环影响使得甲基易被氧化;那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢?,阅读教材P53第二段思考以下问题。1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同,从硝化反应的条件、产物思考,你从中得到什么启示?,学习启示,(2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,如果把100改为30呢?,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在30时主要获得邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物。,苯与浓硫酸、浓硝酸在60生成一取代硝基苯,得出结论:,侧链和苯环相互影响:侧链受苯环影响易;苯环受侧链影响易。,被氧化,被取代,(3)加成反应,1、常见的苯的同系物的获得,试一试:你能写出苯与丙烯的化学方程式吗?,三、芳香烃的应用,2.两种生产异丙苯工艺的对比,阅读教材P54认识多环芳烃的结构。阅读教材P55
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