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教学重点：维狄希试剂和含硫有机化合物在有机合成中的应用,第十五章含硫和含磷有机化合物,1）掌握含硫和含磷有机化合物的命名；2）掌握硫和磷叶立德在有机合成中的应用；3）掌握含硫有机化合物在有机化合物中的应用；4）了解含硫和含磷有机化合物的其它化学性质。,15.1.1结构和类型和命名,一、主要类型,硫醇硫酚硫醚二硫化物盐,亚砜砜磺酸硫脲异硫氰酸酯,二、命名规则：在相应的含氧化合物的前面加硫字,乙硫醇苯硫酚2-羟基乙硫醇,15.1含硫有机化合物,甲基异丙基硫醚二苯基二硫巯基乙酸,二甲基亚砜二苯基砜环丁砜,对甲基苯磺酸异硫氰酸酯,15.2.1硫醇和硫酚,一、物理性质和制备,1、物理性质：哦臭，溶解度比相应的醇低；,2、制备,改进方法,二、化学性质,1、酸性,2、氧化反应,1）温和的氧化剂，产物为二硫化物,2）强的氧化剂，产物为磺酸,3)亲核性,1、制备硫醚,2、和重金属阳离子络合,3、与羰基反应应用：保护醛酮,15.2.3硫醚和亚砜与砜,一、硫醚,1、制备（对称和不对称）,2、化学性质：1）亲核性,2）氧化反应,三、亚砜和砜,1、亚砜可能具有手性,2、性质和用途：,1）优良的非质子偶极溶剂,2）温和的氧化剂应用和脱水剂一起制备醛,15.3有机硫试剂在有机合成中的应用,15.3.1瑞尼镍的脱硫作用,一、硫醚的脱硫,二、缩硫酮的脱硫,15.3.2在有机合成中的应用,一、含硫负离子的生成,二、含硫负离子的反应,1、和卤代烃的反应,2、与醛酮的反应,三、极性反转,例题,四、负离子的反应,例题,五、硫叶立德的反应,1、与醛酮的反应,练习,2、斯提文斯重排,15.4磺酸及其衍生物,硫酸磺酸硫酸氢酯硫酸酯,一、命名,乙磺酸对甲基苯磺酸,二、制备,1）硫醇的氧化,2）卤代烃和亚硫酸盐的作用,3）苯环的磺化,三、性质,1、酸性,2、水解,3、应用：占位,四、磺酸衍生物,磺酰氯磺酰胺磺酸酯,1、磺酰氯,性质：水解活性差,2、磺酸酯,用途：很好的离去基团，而且没有亲核性,3、磺酰胺,性质：不容易水解,15.5含磷有机化合物,、膦,伯膦仲膦叔膦氧化膦季膦盐,三苯基膦氧化三苯基膦,15.5.1分类和命名,二、三价磷酸,三、五价磷酸,膦酸苯基膦酸膦酸酯苯基膦酸二乙酯,膦酸,15.5.2膦化物的制备,、三苯基膦,、亚磷酸酯,15.5.3重要的反应,、氧化反应,二
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