高中化学选修第三章卢胜PPT课件

.,1,自学导引一、醇类1醇的概念和分类(1)概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后所形成的化合物。(2)分类根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。,.,2,2醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的一元醇的通式为CnH2n2O；烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式为CnH2n6，则相应的一元醇的通式为CnH2n6O。,.,3,饱和一元醇的命名,（2）编号,（1）选主链,（3）写名称,选最长碳链，且含OH,从离OH最近的一端起编,取代基位置取代基名称羟基位置母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）,资料卡片,苯甲醇,乙二醇,1，2，3丙三醇,（或甘油、丙三醇）,.,4,练习,写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基3戊醇,.,5,思考与交流,结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,.,6,学与问,乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。,.,7,1、乙醇的结构,从乙烷分子中的1个H原子被OH（羟基）取代衍变成乙醇,.,8,2、乙醇的物理性质,1）无色、透明、有特殊香味的液体；2）沸点78；3）易挥发；4）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多种无机物和有机物。,.,9,3、化学性质,醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。(1)跟金属(如K、Na、Ca、Mg、Al)反应：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了OH键。,.,10,(2)消去反应乙醇的消去反应实验步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升至170，将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。,.,11,1、放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2、浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3、酒精与浓硫酸体积比为何要为13？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,4、温度计的位置？,温度计感温泡要置于反应物的,中央位置因为需要测量的是反应物的温度。,5、为何使液体温度迅速升到170？,因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,.,12,6、混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,7、有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。,8、为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,.,13,实验现象：温度升至170左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170时发生消去反应生成乙烯。,.,14,学与问,CH3CH2OH,CH3CH2Br,反应条件,化学键的断裂,化学键的生成,反应产物,NaOH、乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,.,15,(4)氧化反应燃烧C2H5OH3O22CO23H2O催化氧化2C2H5OHO22CH3CHO2H2O2O222H2O乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH,有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。,.,16,名师解惑一、乙醇的催化氧化反应1反应原理(1)2CuO22CuO(2)CuH2O总反应方程式：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O,.,17,2醇的催化氧化规律醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂)可发生去氢氧化。(1)反应机理羟基(OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有CO的醛或酮。,.,18,.,19,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,小结,.,20,再见,.,21,第二章分子结构与性质,第一节醇酚第二课时,新课标人教版高中化学选修5,第三章烃的含氧衍生物,.,22,自学导引一、苯酚1苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，简写为、或C6H5OH。,.,23,2苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65时，能与水混溶。注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3苯酚的化学性质(1)苯酚的酸性实验步骤：向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管。,.,24,向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。将中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入CO2。实验现象：得到浑浊的液体。浑浊的液体变为澄清透明的液体。两澄清透明的液体均变浑浊。实验结论：室温下，苯酚在水中的溶解度较小。苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：NaOHH2O,.,25,苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性：HClNaCl苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱：CO2H2ONaHCO3,.,26,(2)苯酚的取代反应实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察并记录实验现象。实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6三溴苯酚，反应的化学方程式为：3Br23HBr,.,27,(3)显色反应遇Fe3呈紫色，可用于检验苯酚的存在。4苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。,.,28,二、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响1在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为H。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：,.,29,注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。,.,30,三、醇与酚的比较,.,31,四、苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。,酚醛树脂的合成,.,32,1、怎样分离苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2,2、如何鉴别苯酚,B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,.,33,再见,.,34,第二节醛课时,新课标人教版高中化学选修5,第三章烃的含氧衍生物,.,35,1、醛基,2、醛的定义：,结构式,结构简式,不能写成,电子式,分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。,饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO,CHO,COH,一、醛基和醛,.,36,3、常见的醛：,甲醛：,无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。,苯甲醛,肉桂醛,.,37,1、物理性质,2、分子结构：,结构简式,甲基+醛基=乙醛,二、乙醛,（课本P56）,.,38,学与问,乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。,3、乙醛的化学性质,（1）氧化反应,a、银镜反应,.,39,资料卡片,银氨溶液的配制,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3,b、与新制氢氧化铜反应,c、与氧气反应,Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O,.,40,（2）加成反应,同时也是还原反应,还原反应：加氢或失氧,氧化反应：加氧或失氢,有机的氧化还原反应,.,41,学与问,（1）,（2）,在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。,.,42,CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2,（3）,乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。,.,43,C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。,科学视野,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,丙酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。,.,44,再见！,.,45,第三节羧酸酯课时,新课标人教版高中化学选修5,第三章烃的含氧衍生物,.,46,一、羧酸,1、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,.,47,3、乙酸(冰醋酸),1）物理性质,2）结构,结构式：,电子式：,.,48,科学探究,碳酸钠固体,乙酸溶液,苯酚钠溶液,乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。,Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2+H2O,.,49,3）化学性质,a.乙酸的酸性,b.乙酸的酯化反应,乙酸乙酯,.,50,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸（乙二酸）,安息香酸（苯甲酸）,.,51,二、酯,1、定义：,羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。,2、简式：,RCOOR,3、化学性质：（水解反应）,.,52,自然界中的有机酯,资料卡片,含有：丁酸乙酯,含有：戊酸戊酯,含有：乙酸异戊酯,.,53,思考与交流,1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,.,54,祝同学们学习进步！,再见,.,55,第四节有机合成课时,新课标人教版高中化学选修5,第三章烃的含氧衍生物,.,56,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,.,57,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3、有机合成的过程,.,58,思考与交流,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,2、引入卤原子的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,.,59,二、有机合成的方法,1、有机合成的常规方法,（1）官能团的引入,引入双键（C=C或C=O）,1）某些醇的消去引入C=C,2）卤代烃的消去引入C=C,.,60,3）炔烃加成引入C=C,4）醇的氧化引入C=O,引入卤原子（X）,1）烃与X2取代,.,61,3）醇与HX取代,2）不饱和烃与HX或X2加成,引入羟基（OH）,1）烯烃与水的加成,2）醛（酮）与氢气加成,.,62,3）卤代烃的水解（碱性）,4）酯的水解,（2）官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基,通过加成或氧化消除醛基,通过消去反应或水解反应可消除卤原子,（3）官能团的衍变,.,63,主要有机物之间转化关系图,.,64,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,.,65,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,.,66,2C2H5OH,+,草酸二乙酯的合成,.,67,再见！,.,68,复习课课时,新课标人教版高中化学选修5,第三章烃的含氧衍生物,.,69,一、烃的各类衍生物的重要性质,.,70,.,71,.,72,二、有机反应的主要类型,1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。,是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。,.,73,2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。,加成反应发生在不饱和碳原子上；该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出。加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化