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,有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。猜一字,第三章第二节,1,苯的发现,1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物苯。,2,一、苯的结构,发现苯后,经过法国化学家日拉尔等人的精确测定,发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,测定苯的相对分子质量为78,请确定苯的分子式。,解:C:7892.3%12=6H:78(192.3%)1=6所以苯的分子式为C6H6,3,疑问,根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和,属不饱和烃,那么它的结构又是什么样的呢?,根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则科学家提出了很多猜想,CH=C=C=C=CHCH3,CH2=CHCH=C=C=CH2,CH2=C=CHCH=C=CH2,4,凯库勒(18291896)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师”。,5,19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点:(1)6个碳原子构成平面正六边形环;(2)每个碳原子均连接一个氢原子;(3)环内碳碳单双键交替,6,【思考与交流】:如何检验苯分子中是否含有键?,高锰酸钾在水中的溶解度大,下层是水层,下层变紫色,上层为无色,下层无色,上层变为橙红色,Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大(发生萃取),加入酸性高锰酸钾溶液,加入溴水,结论,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中不存在碳碳双键,也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。,请看视频,7,一、苯的结构,分子式,C6H6,结构式,结构简式,后来随着化学理论的发展与完善,经过许多科学家们的潜心研究,证实:苯分子具有平面正六边形结构其中的6个碳原子之间的键完全相同,不存在单双键交替,是一种介于单键和双键之间的独特的键,8,9,所以我们在表示苯的结构简式时,应该为:,为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式(如下)被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。,10,CC1.5410-10m,C=C1.3310-10m,结构特点:a、平面正六边形结构;b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。d、键角120,一、苯的结构,11,二、物理性质,颜色状态:,气味:,毒性:,水溶性:,密度:,熔沸点:,活动:阅读P69总结出苯的物理性质,无色液体,特殊气味,有毒,密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点80.1,易挥发;熔点5.5,12,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,化学性质预测:,13,1.取代反应:,(1)溴化反应(放热反应),溴苯,三、化学性质,注意反应条件,注意溴苯的物性,如何除溴苯中的溴,液溴、催化剂(FeBr3或Fe),无色油状液体,密度比水大,先加氢氧化钠后分液,14,硝基苯,(2)硝化反应:,1.取代反应:,注意反应条件,注意反应装置,浓H2SO4作用,试剂所加顺序,硝基苯物性,5060,水浴加热,浓硫酸,催化剂、吸水剂,先浓硝酸再浓硫酸,冷却后加苯,苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大,15,三、化学性质,2.加成反应,3.燃烧氧化,现象:,明亮的火焰、伴有浓烈黑烟,16,练习1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有:()苯的间位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。ABCD,C,17,练习2.如图是制取溴苯的装置。试回答:,(1)装置A中发生反应的化学方程式是:,Br2,HBr,18,练习2如图是制取溴苯的装置。试回答:,(2)装置C中看到的现象是:_,证明:_。,导管口有白雾生成,试管中有浅黄色沉淀,有HBr气体生成,19,练习2如图是制取溴苯的装置。试回答:,(3)装置B是吸收瓶,内盛CCl4液体,实验中观察到的现象是:_,原因是:_。,无色液体变成,橙黄色,试管A中挥发出的Br2,溶解在CCl4中,20,练习2如图是制取溴苯的装置。试回答:,如果没有B装置将A、C直接相连,你认为是否妥当?_(填“是”或“否”),理由是_。,否,挥发出的Br2进入AgNO3溶液同样有浅黄色的沉淀生成,21,练习2如图是制取溴苯的装置。试回答:,(4)实验完毕后将A管中的液体倒在装有冷水的烧杯中,烧杯_(填“上”或“下”)层为溴苯,这说明溴苯_且_。,下,不溶于水,密度比水大,22,苯的特殊结构,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,苯的特殊性质,总结:苯的化学性质(较稳定):1、难氧化(但可燃);2易取代,难加成。,课堂小结,23,课后作业:报纸专项和A组,下节课抽查有苯参加的四个反应方程式(要求注明反应条件),24,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性KMnO4溶液氧化,淡蓝色火焰,无烟,火焰明亮,有黑烟,火焰明亮,有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,25,分子中含有一个或多个苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,分子中含有一个苯环,在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。,五
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