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文档简介

常见有机反应取代反应,取代反应,一、概念:有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应二、反应通式:ABCDACBD(C代替B或D代替C)三、键的变化:一般是CH、OH或CO键断裂,结合1个原子或原子团,另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质四、产物:两种或多种物质五、说明:在取代反应中,反应物中至少有一种为有机物,但不一定为烃;生成物中至少有一种为有机物。,取代反应,取代,取代反应,(1)烷烃,条件:光照,纯卤素:如氯气,溴蒸气,(2)苯及苯的同系物,条件:催化剂(Fe),纯卤素苯环上的氢被取代,条件:光照、纯卤素苯环侧链上的氢被取代,苯及苯的同系物卤代,实验室中溴苯的制取,(2)反应装置,(3)注意事项,CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。该反应中作催化剂的是FeBr3。溴苯是无色油状液体,在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。应该用纯溴,苯与溴水不反应。试管中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。溴苯中因为溶有溴而呈褐色,可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴。,制取溴苯的简化装置,甲苯三元硝化,苯一元硝化,取代反应,硝化,硝基苯的制取,(1)化学方程式(2)制取装置(部分装置略),硝基苯的制取,条件:浓硫酸、浓硝酸、5560水浴,1、先加入顺序是先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后再加苯。,2、浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。,3、硝基苯无色有毒有苦杏仁味的油状液体,密度比水大。,4、温度计的位置,必须放在悬挂在水浴中。,(3)注意事项,药品的加入:将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断振荡降温,降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡。加热方式及原因:采用水浴加热方式,其原因是易控制反应温度在5060范围内。温度计放置的位置:温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。硝基苯是无色油状液体,因为溶解了NO2而呈褐色。,磺化,制取硝基苯时应控制温度不能过高,若温度超过70,则主要发生磺化反应生成(苯磺酸)。,条件:浓硫酸、7080水浴,浓硫酸是反应物;,苯磺酸是一元强酸。,酯化反应,乙酸乙酯的制取1反应原料:乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液。2反应原理:3反应装置:试管、酒精灯。,酯化反应,4实验方法:在一支试管里先加入3mL乙醇,然后一边摇动,一边慢慢地加入2mL浓H2SO4和2mL冰醋酸,按下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管35min,产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管,并停止加热,振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置,待溶液分层后,可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯,并可闻到果香气味。,酯化反应注意事项,(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。(2)盛反应混合液的试管要上倾斜约45,主要目的是增大反应混合液的受热面积。(3)导管应较长,除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下,目的是防止受热不均发生倒吸。,酯化反应注意事项,(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出,以提高乙酸乙酯的产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇,冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度,以利于分层析出。(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解,几乎得不到乙酸乙酯。,其他取代反应水解反应,蛋白质的水解糖类的水解,其他取代反应脱水反应,常见的缩聚反应,羟基酸缩聚如

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