汪小兰有机课件第四版烷

2020/5/13,第二章烷烃,TableofContents第一节烷烃的同序列及同分异构现象一、同序列二、同分异构三、碳、氢原子的类别第二节烷烃的命名一、普通命名法二、烷基三、系统命名法,【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和；【烃t-ing】指碳tan氢qing化合物。烷烃通式CnH2n+2。,2020/5/13,第三节烷烃的构型一、碳原子的四面体概念及分子模型二、碳原子的SP3杂化三、烷烃分子的形成第四节烷烃的构象一、乙烷的构象二、正丁烷的构象第五节烷烃的物理性质第六节烷烃的化学性质一、氧化二、热裂三、卤代,2020/5/13,第七节烷烃卤代反应历程一、甲烷的卤代二、烷烃卤代的相对活性与自由基的稳定性第八节烷烃的制备一、偶联二、还原,2020/5/13,第一节烷烃的同序列和同分异构现象,一、同序列（同系列）结构相似，组成相差CH2或它的倍数的化合物烷烃构造式的表示：,2020/5/13,2020/5/13,2020/5/13,同分异构,分子式相同而结构不同的化合物。构造异构：分子或原子连接顺序不同而产生的异构。直链与支链的异构属于碳链异构，属于构造异构。,2020/5/13,碳原子的类型：,2020/5/13,第二节烷烃的命名,一、普通命名法、甲乙丙丁戊己庚辛壬癸正、异、新二、烷基（R）烷烃分子去掉氢原子后剩下的部分：CnH2n1,2020/5/13,TheAlkylGroups,烷基通常用R表示Alkylgroupsareoftenrepresentedas-R.Thenamesofalkylgroupsarealways-yl.Theyhavethegeneralformula:CnH2n+1,2020/5/13,常见的烃基CommonAlkylGroups(C1throughC4),2020/5/13,CommonAlkylGroups(C5andC6),2020/5/13,系统命名法SystematicNomenclature,InternationalUnionofPureandAppliedChemistryIUPACCommitteeonOrganicNomenclature,2020/5/13,TheAlkanes,2020/5/13,命名规则NomenclatureoftheAlkanes,选择最长碳链,1选择最长碳链作主链，根据主链所含碳原子数叫做某烷。若有等长碳链，选取代基多的碳链为主链。Alkanesalwayshavetheending-ane.Sidechains(substituents)arenamedasalkylgroups.,2020/5/13,烷烃命名,2近取代基端编号，最低系列原则由距支链最近的一端开始将主链上的碳原子数子编号，支链的位置用它所连接的碳原子的号表示。取代基距链两端位号相同时从次序小的基团端开始。当主链上有几个支链时按最低系列编号。,2020/5/13,较优基团,3支链烷基的名称及位置写在母体名称前面，主链上有不同支链时按次序规则将较优基团列在后面。,2020/5/13,次序规则,次序规则（较优基团）：单原子取代基，按原子序数大小，I,BrClFONCDH;多原子取代基第一个原子相同时依次比较与其相连的其它原子含双键及参键的基团可分别看成连接另外一个或二个碳,2020/5/13,WWUChemistry,43212-Methylbutane2甲基丁烷,OrganicNomenclature,2020/5/13,FindtheLongestContinuousCarbonChain,123453甲基戊烷3-Methylpentane,2020/5/13,YouMustChoosetheLongestContinuousCarbonChain,43215674乙基庚烷4-Ethylheptane,2020/5/13,NumberfromtheEndNearesttheFirstSubstituent,76543214-Ethyl-3-methylheptane3甲基4乙基庚烷,2020/5/13,NumberfromtheEndNearesttheFirstSubstituent,876543213-Ethyl-5-methyloctane5甲基3乙基辛烷,2020/5/13,相同的两个取代基用二表示Use“di-”WithTwoSubstituents,12342,3-Dimethylbutane2,3-二甲基丁烷,2020/5/13,EverySubstituentMustGetaNumber,1234563,3-Dimethylhexane,2020/5/13,NumberfromtheEndNearestFirstSubstituent,109876543212,7,8-Trimethyldecane,2020/5/13,NumberfromtheEndWhichHasthe“FirstDifference”,123456789103,4,8-Trimethyldecane,2020/5/13,AMore-Highly-SubstitutedCarbonTakesPrecedence,543212,2,4-Trimethylpentane,2020/5/13,NumberfromtheEndNearestthe“FirstDifference”,123456783,4-二甲基6乙基庚烷,2020/5/13,Ifyoucannamethis,youcannameanything!,1234567894-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane,2020/5/13,含复杂支链烷烃的命名,支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号，并将支链取代基位号、名称、连同支链写在括号内。,2020/5/13,复杂取代基命名,1-Methylethyl,2020/5/13,NamingComplexSubstituents,1,3-Dimethylbutyl,2020/5/13,NamingComplexSubstituents,2-Ethyl-1,1-dimethylbutyl,2020/5/13,ThisShouldBeFun,1231234567895丙基5(1甲基1乙基丙基）壬烷5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane,2020/5/13,GoodLuck!,7-(1,1-Dimethylbutyl)-3-ethyl-7-methyldodecane,2020/5/13,DegreeofSubstitution,2020/5/13,DegreeofSubstitution,1。11323241132121,2020/5/13,第三节烷烃的构型,一、碳原子的四面体概念及分子模型构型（Constitution）：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。VantHoffandLeBel分别提出碳四面体概念。,2020/5/13,TetrahedralGeometry,Methane的正四面体Kekul模型,甲烷球棒模型,甲烷比例模型,2020/5/13,丁烷的Kekul模型（球棒模型）,丁烷的Kekule模型（球棒模型）,2020/5/13,丁烷的斯陶特模型,丁烷的斯陶特模型,2020/5/13,二、碳原子的sp3杂化,2020/5/13,sp3HybridOrbital,2020/5/13,三、烷烃分子的形成,2020/5/13,第四节烷烃的构象,构象（Conformation）：一定构型的分子通过单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。Differentarrangementsofatomswithinamoleculethatcanbeconvertedintooneanothermerelybyrotationaboutsinglebonds.一、乙烷的构象,2020/5/13,Ethane(Staggered交叉Conformation),SideView,EndView,乙烷的交叉式构象,2020/5/13,Ethane(eclipsed重叠conformation),SideView,EndView,2020/5/13,构象表示方法,锯架式（透视式）投影式,2020/5/13,交叉式,重叠式,构象异构体,2020/5/13,ConformationsofEthane,乙烷构象能量图,2020/5/13,扭转张力TorsionalStrain,Extrapotentialenergythatamoleculepossessduetothepresenceofeclipsedbonds.由于重叠产生的能量升高,Extrapotentialenergythatamoleculepossessesbecausegroupsarecrowdedtogether，orareforcedtoapproacheachothertowithinthesumoftheireffectiveradii,2020/5/13,二、丁烷的构象,CH3CH2CH2CH3看成是1，2二甲基乙烷，沿C2C3旋转，产生各种构象，典型构象有四种：,2020/5/13,能量大小顺序全重叠(1)(2)Br2I2,F2Cl2Br2I2,2020/5/13,三、烷烃对卤代反应的相对反应活性与烷基自由基的稳定性,1、结构：CH3.Sp2平面构型,甲基自由基的结构烷基自由基的稳定性次序：3。2。1。CH3.,2020/5/13,第八节过渡状态理论,基元反应：,2020/5/13,决定反应速度的是活化能，而不是反应热。,2020/5/13,ENERGYPROFILE,onestepreaction,product,startingmaterial,transitionstateTS,activationenergyEa,heatofreactionDH,ENERGY,能线图,一步反应,2020/5/13,甲烷氯代反应的决速步骤：产生甲基自由基的一步,2020/5/13,中间体和过渡态的异同相同点：能量高、寿命短、活性高；不同点：中间体处能谷，能证实。过渡