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第23章萜类化合物、甾族化合物和生物碱,(一)萜类化合物23.1萜类化合物的生物合成23.2萜类化合物的结构组成和分类23.3萜类化合物的实例(二)甾族化合物23.4甾族化合物的基本骨架和构象式23.5甾族化合物的实例(三)生物碱,本章提纲,23.1萜类化合物的生物合成,CH3COOH+CoASH,CoA=Coenzyme(辅酶)A,ATP(三磷酸腺苷),乙酰辅酶A,CO2,HO2CCH2COSCoA,甲羟戊酸（或3-甲基-3,5-二羟基戊酸）,还原,水解,丙二酰辅酶A,乙酰乙酰辅酶A,六碳中间体,（一）萜类,单萜两个异戊二烯单位C10（1）开链萜（2）单环萜（薄荷系列）（3）双环萜倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C30四萜八个异戊二烯单位C40,从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。,23.2萜类化合物的结构组成和分类,23.3.1单萜,（1）开链萜,（存在于柠檬油中）,橙花醇牻牛儿醇,柠檬醛a柠檬醛b,（存在于玫瑰油、香茅油中）,23.3萜类化合物的实例,（2）单环萜（薄荷系列）,这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅型构象存在。,薄荷酮,薄荷醇（薄荷油的主要成分，3500吨/年）,萜品醇（用对甲苯酚制备）,艹烯,宁,（3）双环萜,蒎族,苧烯,莰族,蒈族,-蒎烯,-蒎烯,樟脑的旋光异构体,莰醇,冰片,异冰片,樟脑,23.3.2倍半萜,法尼醇,山道年,杜鹃酮,23.3.3双萜、三萜和四萜,维生素A（A1）,二萜,三萜,角鲨烯,四萜,-胡萝卜素,-胡萝卜素,-胡萝卜素,A、B环既可以反式相连，也可以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。,23.4甾族化合物的基本骨架和构象式,（二）甾族化合物,编号延伸,具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物,23.5甾族化合物的实例,学名3，7，12-三羟-胆-24-酸,胆固醇,学名5-胆甾烯-3-醇,胆酸,23.5.1胆固醇,23.5.2麦角固醇,麦角固醇,孕甾酮（黄体酮）雌激素类药物,雄酮激素,雌酮激素,23.5.3甾族性激素,（三）生物碱,吗啡碱（1805年发现，1952年确定结构）,颠茄
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