2021高考化学一轮复习 9.3 烃的衍生物练习（含解析）苏教版

烃的衍生物杂环化合物环状有机化合物中,构成环的原子除碳原子外还有其他原子时,这类环状有机化合物叫作杂环化合物。非碳原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫和氮,杂环上可以有一个杂原子,也可以有两个或更多个杂原子,杂原子可以是一种原子,也可以是两种不同的原子。和环烷烃一样,杂环也可以分为脂杂环和芳杂环两大类。一般来说,芳杂环的环系都有一定程度的稳定性和芳香性,在一般化学反应中,环不易破裂。 杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物 ,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。 杂环化合物可分为脂杂环和芳杂环两大类。没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环化合物,一些脂杂环化合物如下: 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环化合物,平时也简称杂环化合物。芳杂环化合物可以分为单杂环和稠杂环(fused heterocycle)两大类,稠杂环是由苯环与单杂环或两个或多个单杂环稠并而成的,如:问题1.顺丁烯二酸酐()又名马来酸酐,分子中存在着共轭体系,分析环上原子的杂化方式,该分子中所有原子是否共面?(素养角度宏观辨识与微观探析)提示:环上c为sp2杂化,o为sp3杂化,则o一定不在共轭面上。问题2.已知酸酐是某含氧酸脱去一分子水或几分子水所剩下的部分。如乙酸酐()可由两分子乙酸制得,请写出顺丁烯二酸的结构简式,并推测其化学性质。(素养角度证据推理与模型认知)提示:顺丁烯二酸的结构简式为,含有碳碳双键和羧基,具有还原性、酸性等,可发生加成反应、取代反应、氧化反应等。问题3.含氮杂环化合物是农药、香料、染料工业中被广泛使用的一类有机物,普遍存在于焦化废水、染料废水、橡胶废水、化工废水、制药废水、农药废水中。杂环化合物大都有毒,相关工业废水应如何处理?(素养角度科学态度与社会责任)提示:有毒试剂应集中处理,降解后再排放,防止污染环境。(2020攀枝花模拟)马来酸酐(顺丁烯二酸酐)是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物pes树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物k。已知:+hor3+h18or2r1oh+r1nh2+h2o(r1、r2、r3代表烃基)回答下列问题:(1)c的名称是_,反应的反应类型是_。(2)b的顺式结构简式为_,f的结构简式为_ _。(3)反应的化学方程式为_。(4)c有多种同分异构体,其中与c具有完全相同的官能团,且核磁共振氢谱只有两个峰的同分异构体的结构简式为_ (不考虑立体异构)。(5)已知:氨基(nh2) 与羟基类似,也能发生反应。在由f制备k的过程中,常会产生副产物l,l分子式为c16h13no3,含三个六元环,则l的结构简式为_。(6)已知:酸酐在水溶液中极易水解。写出由马来酸酐合成酒石酸的合成路线:_。【解析】与甲醇发生信息中的反应生成b为,b与氢气发生加成反应生成c为,c与乙二醇发生缩聚反应生成pes树脂为;与苯在氯化铝作用下发生加成反应生成d,d与甲醇发生酯化反应生成e为,e发生信息中的反应生成f,f为,最后f发生信息中反应生成k;(6)由马来酸酐合成酒石酸,马来酸酐可以先加成或水解,然后水解或加成,最后水解得到目标产物。答案:(1)丁二酸二甲酯加成反应(2)(3)+(2n-1)ch3oh(4)ch3ch2ooccooch2ch3、ch3cooch2ch2oocch3(5)(6)或或【加固训练】8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。已知:i.+ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类,a的类别是_。(2)ab的化学方程式是_。(3)c可能的结构简式是_。(4)cd所需的试剂a是_。(5)de的化学方程式是_。(6)fg的反应类型是_。(7)将下列kl的流程图补充完整: (8)合成8-羟基喹啉时,l发生了_(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则l与g物质的量之比为_。【解析】(1)a的化学式为c3h6,且bc发生加成反应,故a为烯烃,即丙烯。(2)bc发生加成反应说明b中存在碳碳双键,故ab为丙烯的取代反应,化学方程式是ch2chch3+cl2ch2chch2cl+hcl。(3)b(ch2chch2cl)与hocl发生加成反应生成c,羟基或氯原子可能加在端基上,故c有两种结构:或。(4)d为丙三醇,cd发生水解反应,试剂a应为naoh水溶液。(5)从d(c3h8o3)、e(c3h4o)化学式及de的反应条件看出,发生了消去反应,又根据k的结构简式和j的化学式,可知e中含醛基,故de的反应为 +2h2o。(6)根据f、g的化学式、k的结构式看出fg,发生的是苯酚的邻位硝化反应,属于取代反应。(7)根据已知反应+ ,kl的第一步产物为,第二步产物为。(8)根据流程图中“”,可知“l+g8-羟基喹啉+j”的反应中,l8-羟基喹啉为氧化反应,从l()到8-羟基喹啉少2个h,故失去2e-,从gj少2个o,多2个h,得6e-,根据电子得失守恒,l与g物质的量之比为31。答案:(1)烯烃(2)ch2chch3+cl2c