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有机化学（）教 案 专 业：化学工程与工艺2000级 学 时：68 周学时：4 陈 祎 平有机化学 化学工程与工艺 1 1 重点：有机化学结构理论简介难点：有机化学结构理论（第一章 绪论）一、有机化学的产生和发展（when, what，why）二、有机化学结构理论简介（重点与难点）1、经典结构理论的基本概念2、杂化轨道理论3、分子的立体形象及其表示法三、共价健的性质（着重讲键和分子的极性） 1、属性（键长、键角、键能和键的极性） 2、断裂方式（均裂和异裂）四、有机物的特点（从共价键角度讲）五、酸碱概念六、研究有机物的一般程序和方法七、有机物的分类本章绪论只要求阐述有机化学总的一般概念。第一和第二节内容约安排1学时，第三七节安排1学时。备教具：1、球棍模型 2、比例模型有机化学 化学工程与工艺 1 2 重点：烷烃的命名难点：烷烃的构象（第二章 饱和烃）一、烷烃的同系列二、烷烃的命名（含四类碳、三类氢）（重点，精讲多炼）三、烷烃的结构四、烷烃的构象（难点）烷烃的结构，主要讲甲烷的四面体模型，可以用杂化轨道理论的概念来加以说明。关于原子轨道、分子轨道、杂化轨道等，在无机化学课程中都已有比较详细的讨论，在此只须在已有的基础上加以运用和说明。没有必要在分子轨道理论方面作过多的介绍。在键的可旋转性的基础上介绍乙烷和正丁烷的各种构象。这里只讨论有关构象的基本概念。物理性质中可讨论分子间力与沸点、熔点及溶解度的关系。化学性质中，除取代反应外，其余只作一般介绍。取代反应中着重讨论自由基氯代反应，可在此介绍有关自由基反应的基本知识。第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。备教具：1、球棍模型 2、比例模型 3、操练示教板本章习题：第36页第（二）、（七）、（十一）题 思考题：第36页第（三）、（九）、（十三）题有机化学 化学工程与工艺 2 1 重点：取代反应难点：氯代反应历程（续上次课）五、烷烃的化学性质1、氢化2、异构化3、裂化4、取代反应（重点）六、氯代反应历程（自由基反应）（难点）1、甲烷氯化反应历程2、一般烷烃卤代反应历程（自由基稳定性）七、有机反应中的过渡态理论及其能量关系（甲烷氯代为例）化学性质中，除取代反应外，其余只作一般介绍。取代反应中着重讨论自由基氯代反应，可在此介绍有关自由基反应的基本知识。第六节内容约安排1学时，第五和第七节安排1学时。备教具：1、球棍模型 2、比例模型 3、操练示教板有机化学 化学工程与工艺 2 2 重点：烯烃的结构和命名难点：烯烃的顺反异构（第三章 不饱和烃）一、烯烃的结构（重点）二、烯烃的命名（重点）三、烯烃的顺反异构（难点）烯烃的结构，主要讨论乙烯。可以用分子轨道理论的概念说明乙烯分子的平面排布和键的概念。加成反应中要说明离子型亲电加成反应历程。可结合Markovnikov规则和过氧化物效应初步说明分子结构、反应条件和试剂的不同对反应历程和反应产物的不同影响。其他化学性质基本不要求讲历程。以烷基的供电性，碳正离子的稳定性来解释Markovnikov规则。要结合重要烯烃的来源、用途说明石油化工的发展及其重要性。第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。备教具：1、球棍模型 2、比例模型 3、操练示教板本章习题：第79页第（一）、（四）、（十五）题 思考题：第79页第（八）、（十）、（十一）题有机化学 化学工程与工艺 3 1 重点：烯烃的加成反应难点：亲电加成反应历程（续上次课）四、烯烃的化学性质1、加成反应（含诱导效应）2、氧化反应3、聚合反应五、亲电加成反应历程（难点）加成反应中要说明离子型亲电加成反应历程。可结合Markovnikov规则和过氧化物效应初步说明分子结构、反应条件和试剂的不同对反应历程和反应产物的不同影响。其他化学性质基本不要求讲历程。以烷基的供电性，碳正离子的稳定性来解释Markovnikov规则。要结合重要烯烃的来源、用途说明石油化工的发展及其重要性。备教具：1、球棍模型 2、课件 3、操练示教板有机化学 化学工程与工艺 3 2 重点：金属炔化物的生成六、炔烃的化学性质（一）加成反应（二）氧化反应（三）聚合反应（四）金属炔化物的生成（重点）炔烃的构造主要讨论乙炔的构造。以比较法讨论烯烃和炔烃的异同。备教具：1、球棍模型 2、操练示教板有机化学 化学工程与工艺 4 1 重点：二烯烃的结构难点：共轭二烯烃的结构、性质一、二烯烃的分类与命名二、共轭二烯烃的工业制法三、共轭二烯烃的化学性质（重点与难点） 1、1，4-加成 2、双烯合成 3、聚合反应四、二烯烃的结构（重点与难点）以分子轨道理论的概念来解释1，3丁二烯的结构和说明共轭效应和共轭能。此外，还可通过取代乙烯的结构和性质的解释来说明超共轭效应的存在。还要结合介绍伯、仲、叔碳正离子稳定性的次序以及伯、仲、叔自由基的稳定性次序。在说明1，3丁二烯具有1，2和1，4加成的原因时，可结合介绍烯丙基离子的共轭效应及其特性。双烯合成只作一般介绍，不讨论历程。重要的共轭二烯烃可以与天然橡胶和合成橡胶结合讨论。第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。备教具：球棍模型 本章习题：第107页第（一）、（三）、（六）题 思考题：第107页第（八）、（十一）题有机化学 化学工程与工艺 4 2 重点：电子离域和共轭体系难点：本节所有内容五、电子离域和共轭体系六、共轭二烯烃1，4-加成的理论解释七、周环反应的理论解释有机化学 化学工程与工艺 5 1 重点：含一个手性碳原子化合物的对映异构，构型表示式和标记难点：本章所有内容一、 旋光性和比旋光度(一) 偏振光(二) 旋光物质和比旋光度二、 手性和对称性（一）手性的概念（二）分子的手性和旋光性（三）对称元素和手性三、含一个手性碳原子化合物的对映异构（重点）四、构型表示式和标记（重点）（一） 构型的几种表示式（二） Fischer投影式的应用（三） D/L标记法（四）R/S标记法本章的重点则是掌握含1-2个手性碳化合物的对映异构现象。应通过分子模型和多媒体教学软件帮助学生理解，再着重训练学生的抽象思维能力，使学生牢固地建立有机化合物分子结构的立体概念。在教学中，要不断运用基本概念，以期让学生逐渐地理解立体化学的基本原理。第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。备教具：1、球棍模型 2、立体化学课件 本章习题：第128页第（七）、（十）、（十一）题 思考题：第128页第（十二）、（十四）题有机化学 化学工程与工艺 5 2 机动（国庆放假）有机化学 化学工程与工艺 6 1 重点：含2个手性碳原子化合物的对映异构难点：所有内容（续上次课）五、含多个手性碳原子化合物的对映异构（一） 含多个不同手性碳原子的对映异构（二） 含两个相同手性碳原子的对映异构六、外消旋体的拆分七、手性合成八、碳环化合物的对映异构九、不含手性碳原子化合物的对映异构（一） 含手性轴化合物的对映异构（二） 含手性面化合物的对映异构（三） 含非碳手性原子化合物的对映异构十、对映异构在反应机理中的应用第五和第六节内容约安排1学时，第七十节安排1学时。备教具：1、球棍模型 2、立体化学课件有机化学 化学工程与工艺 6 2 重点：环烷烃的结构和稳定性难点：环烷烃的结构和稳定性（第六章 脂环烃）一、脂环烃的分类二、脂环烃的命名三、脂环烃的性质四、环烷烃的结构和稳定性（重点，难点）脂环烃的命名包括环烷、环烯、环二烯、单环、二环、桥环等各种类型化合物的命名原则，只要求举简单化合物为例。环的稳定性从小环化合物的性质引出角张力并以电子云最大重叠原理说明小环成键轨道的不稳定性，脂环烃的构象重点讨论环己烷的构象。讲环戊二烯时，要提及亚甲基上氢原子的活泼性。第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。备教具：1、球棍模型 2、立体化学课件本章习题：第149页第（一）、（二）、（五）题 思考题：第149页第（三）、（十）题有机化学 化学工程与工艺 7 1 重点：环己烷及其衍生物的构象难点：环己烷及其衍生物的构象（续上次课）五、环己烷及其衍生物的构象（重点，难点）六、脂环化合物的立体结构七、脂环烃的主要来源和制法八、环戊二烯九、萜类和甾族化合物有机化学 化学工程与工艺 6 2 习题课对前面所学烃类的内容进行复习，并做有关习题。有机化学 化学工程与工艺 8 1 期中考试 有机化学 化学工程与工艺 8 2 重点：分子的振动和红外光谱难点：本节所有内容（第七章 有机化合物的波谱分析）一、有机化合物的结构和吸收光谱二、红外吸收光谱1、 分子的振动和红外光谱（重点，难点）2、 有机化合物基团的特征频率3、 红外光谱图解析备教具：课件 本章习题：第174页第（一）、（二）、（五）题 思考题：第174页第（四）题有机化学 化学工程与工艺 9 1 重点：化学位移难点：本节所有内容（续上次课）三、核磁共振谱1、 核磁共振谱的产生2、 化学位移（重点）3、 自旋偶合和自旋裂分4、 谱图解析有机化学 化学工程与工艺 9 2 重点：紫外光与紫外吸收光谱难点：本节所有内容（续上次课）四、紫外吸收光谱1、 紫外光与紫外吸收光谱2、 电子跃迁3、 紫外谱图解析五、质谱1、 质谱的基本原理2、 质谱解析有机化学 化学工程与工艺 10 1 重点：亲核取代反应及其历程难点：亲核取代反应历程（第八章 脂肪族卤代烃）一、卤代烃的分类和命名二、卤代烃的化学性质（一）亲核取代反应及其历程（重点、难点）1、水解2、与氰化钠作用3、与氨作用4、与醇钠作用5、与硝酸银作用（二）消除反应及其历程（saytzeff规则）本章以一元卤代烃为重点。对卤烃的定义、分类和命名作简要的介绍。关于亲核取代反应历程，此处只讲概念并介绍SN1和SN2两种历程。影响亲核取代反应历程的因素可讲烷基和卤素的影响，其他可不必介绍。消除反应历程在本章中提出并在以后章节中呼应。介绍E1和E2两种历程并解释Saytzeff规则。讲授时宜将取代和消除两种历程进行归纳和比较以加深学生的理解。烃基对卤素活泼性的影响要详细地讲清楚。多卤代烃的一些内容可由学生自学。第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。备教具：1、球棍模型 2、课件本章习题：第208页第（一）、（五）、（十三）题 思考题：第208页第（四）、（九）、（十五）题有机化学 化学工程与工艺 10 2 重点：生成格氏试剂的反应难点：取代反应与消除反应的竞争（续上次课）（三）取代反应与消除反应的竞争（四）生成格氏试剂的反应（金属有机化合物的概念）（重点）三、卤原子的化学活性与卤代烃结构的关系四、个别卤代烃（有机氟化物特殊制法，特殊性质）说明乙烯式卤代烯烃和烯丙式卤代烯烃的结构特点。结合芳烃的环上和侧链卤代，说明两种不同的反应历程。指出苯环上的卤原子比侧链上的卤原子稳定，可与相当的脂肪族不饱和卤素衍生物呼应对比 有机化学 化学工程与工艺 11 1 自学（醇和醚）具体教学方法：先给出自学提纲，介绍本章的概貌，逻辑推理的方法，以使学生在自学中有个线索。简单介绍醇和醚在结构上的共性和异性，以使学生在自学中演绎推断它们的主要化学性质、发生原因、条件和反应机理。提问式的课堂讨论，教师根据专题和自学提纲，有计划地对学生提问，先经大家短暂思考，再依次请一些同学回答并引导大家展开讨论。这样一方面检查了学生自学的效果，同时在讨论过程中，教师通过有目的地讲解， 澄清疑点，解答难点。有机化学 化学工程与工艺 11 2 机动（校运会）有机化学 化学工程与工艺 12 1 重点：制法难点：亲核取代反应一、命名二、氢键及水溶度三、制法（重点）四、亲核取代反应（难点）备教具：1、球棍模型 2、课件本章习题：第237页第（五）、（十一）题 思考题：第237页第（四）、（六）题有机化学 化学工程与工艺 12 2 重点：有机氧化还原概念难点： （续上次课）五、消除反应六、有机氧化还原概念（重点）七、鉴别反应有机化学 化学工程与工艺 13 1 重点：苯的结构难点：苯的结构（第十章 芳烃、芳香性）一、苯的结构（重点，难点）二、单环芳烃的构造异构和命名三、单环芳烃的来源和制法四、单环芳烃的物理性质要以分子轨道理论的概念说明苯的结构以及苯的大键的亲核性。在各种取代反应的讨论中要求能掌握总的苯环上亲电取代反应历程的概念，不要求过多地讨论有关各个取代反应历程的具体细节。加成反应和氧化反应均不必详细讨论历程。关于苯环上取代反应定位规则的解释，重点在电子效应。第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。备教具：球棍模型 本章习题：第283页第（二）、（三）、（十八）题 思考题：第283页第（十七）、（二十一）题有机化学 化学工程与工艺 13 2 重点：取代定位规律难点：取代定位规律的理论解释（续上次课）五、单环芳烃的化学性质1、 取代反应（重点）2、 加成反应3、 芳烃侧链反应六、苯环的亲电取代定位规律（一）取代定位规律（重点）（二）取代定位规律的理论解释（难点）有机化学 化学工程与工艺 14 1 重点：萘的结构和性质难点：非苯芳烃和休克尔规则（续上次课）七、联苯及其衍生物八、稠环芳烃（重点）九、非苯芳烃和休克尔规则（难点）有机化学 化学工程与工艺 14 2 重点：芳卤化合物的化学性质难点： （第十一章 芳卤化合物和芳磺酸）一、芳卤化合物（一）芳卤化合物的命名（二）芳卤化合物的制法（三）芳卤化合物的物理性质（四）芳卤化合物的化学性质（重点）1、 亲核取代反应2、 与金属的反应3、 芳环上的亲电取代反应本章习题：第312页第（二）、（七）题 思考题：第312页第（一）、（四）题有机化学 化学工程与工艺 15 1 重点：芳磺酸的化学性质难点：表面活性剂，离子交换树脂（续上次课）二、芳磺酸（一）芳磺酸的命名（二）芳磺酸的制法（三）芳磺酸的物理性质（四）芳磺酸的化学性质（重点）（五）芳磺酰氯和芳磺酰胺（六）烷基苯磺酸钠和表面活性剂（难点）（七）离子交换树脂（难点）有机化学 化学工程与工艺 15 2 重点：酚的化学性质难点：酚的结构，醌的结构和命名（第十二章 酚和醌）一、酚（二） 酚的结构和命名（难点）（三） 酚的制法（三）酚的化学性质（重点）1、 酚羟基的反应2、 芳环上的反应二、醌（一）醌的结构和命名（难点）（二）醌的性质（环状不饱和酮，与烯、酮性质进行比较）（三）个别醌本章教学运用比较法，酚羟基的反应与醇比较，芳环上的反应与苯比较，醌的化学反应与酚和醛酮比较等。从异丙苯制备酚可介绍反应历程。从芳卤衍生物制备酚可介绍在邻、对位有吸电子基存在时的影响。 在介绍酚的硝化反应时，说明硝基对酚的酸性的影响。解释分子内和分子间氢键对它们的物理性质的影响。在与羰基化合物缩合反应中介绍缩聚反应。本章习题：第330页第（一）、（三）题 思考题：第330页第（二）、（四）、（六）题有机化学 化学工程与工艺 16 1 重点：醛、酮的化学性质难点：醛、酮的化学性质（第十三章 醛和酮）一、醛和酮的命名二、醛和酮的结构三、醛和酮的制法四、醛和酮的物理性质五、醛、酮的化学性质（重点、难点）（一）羰基亲核加成反应本章以饱和一元醛、酮为重点，在羰基加成反应中，以加HCN的反应为重点，说明碳-氧双键的亲核加成历程。同时与碳-碳双键的亲电加成历程作对比。氨的衍生物作用介绍加成后去水的过程，其他不必重复。在介绍醛与酮作用生成半缩醛和缩醛的过程中，说明此反应可以保护醛基。-氢的活泼性可用超共轭效应加以解释。在讲述乙醛、丙酮的制法时，可介绍乙烯、丙烯的催化氧化法本章习题：第361页第（一）、（七）、（十四）题 思考题：第361页第（三）、（四）题有机化学 化学工程与工艺 16 2 重点：氧化还原反应难点：亲核加成反应历程（续上次课）（二）亲核加成反应历程（难点）（三）H的反应1、酮-烯醇互变异构2、羟醛缩合3、卤化和卤仿反应（四）氧化还原反应（重点）1、氧化反应2、还原反应3、坎尼扎罗反应六、，-不饱和醛、酮的特性七、乙烯酮，卡宾有机化学 化学工程与工艺 17 1 习题课有机化学 化学工程与工艺 17 2 总复习有机化学（）教 案 专 业：化学工程与工艺2000级 学 时：34 周学时：2 陈 祎 平有机化学 化学工程与工艺 1 1 重点：羧酸的酸性，羧酸衍生物的生成难点：酯化和酯水解的历程（第十四章 羧酸）一、分类和命名二、酸性（分析羧酸结构和性质的关系）（重点）三、羧酸衍生物的生成四、酯化和酯水解的历程（难点）物理性质中说明通过氢键形成双分子缔合对沸点的影响。羧酸还原反应只介绍用LiAlH4，加热反应介绍脱羧和脱水反应，卤素的取代反应介绍-氢原子的取代。第一和第二节内容约安排1学时，第三和第四节安排1学时。本章习题：第383页第（一）、（五）题 思考题：第383页第（三）、（十二）题有机化学 化学工程与工艺 2 1 重点：脱水反应难点： （续上次课）五、脱水反应（分析羟基酸结构和性质的关系）六、脱羧反应（分析羰基酸结构和性质的关系）七、特殊的氧化（还原）反应八、重要的羧酸和取代酸 羟基酸中介绍Reformatsky反应，其历程可不介绍。脱水反应中说明羟基和羧基的相对位置不同，生成不同产物。第五和第六节内容约安排1学时，第七、八、九节安排1学时。有机化学 化学工程与工艺 3 1 重点：羧酸衍生物的命名、化学性质难点： （第十五章 羧酸衍生物）一、羧酸衍生物的含义和命名（重点）二、羧酸衍生物的物理性质三、羧酸衍生物的化学性质（重点）四、腊和油脂五、碳酸衍生物羧酸衍生物中介绍亲核试剂如水、醇、氨或胺作用发生水解，醇解和氨解反应及反应历程。酯化反应中介绍反应历程和示踪原子在研究有机反应中的应用，蜡和油脂只简介结构、性质、用途。碳酸衍生物中重点介绍脲（成盐、水解、受热反应，缩二脲反应）。本章习题：第401页第（一）、（四）、（八）题 思考题：第401页第（三）、（七）、（十）题有机化学 化学工程与工艺 4 1 重点：乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯的合成及应用难点：互变异构现象、麦克尔加成（第十六章 -二羰基化合物和有机合成）一、 -二羰基化合物（一）酮-烯醇互变异构 （难点）（二）乙酰乙酸乙酯的合成及应用（重点）1、 乙酰乙酸乙酯的合成2、乙酰乙酸乙酯的性质3、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用（三）丙二酸酯的合成及应用（重点） （四）其他含活泼亚甲基的化合物 （五）麦克尔加成碳负离子和，-不饱和羰基化合物的共轭加成（难点）羰基酸以乙酰乙酸乙酯为重点。克莱森酯缩合反应历程可以讲。从互变异构现象说明分子结构和外界条件对互变平衡的影响。本章习题：第423页第（五）、（七）题 思考题：第423页第（二）、（三）题有机化学 化学工程与工艺 5 1 重点：有机合成路线的设计难点：有机合成路线的设计（续上次课）二、 有机合成（一） 有机合成的任务和意义（二） 设计有机合成路线的基本原则1、 合成反应的收率2、 原料的选择3、 成本的核算（三） 有机合成路线的设计（重点，难点）1、 逆推法2、 碳架的建立3、 官能团的转化4、 官能团的保护 （四）工业合成有机化学 化学工程与工艺 6 1 重点：胺的定义、分类和命名，胺的碱性难点：硝基化合物的互变异构，季铵盐和季铵碱的生成（第十七章 有机含氮化合物）一、硝基化合物（一）硝基化合物的结构和名称（二）硝基化合物的性质1、硝基化合物的还原2、硝基化合物的互变异构（难点）二、胺（一）胺的定义、分类和命名（重点）（二）胺的结构（三）胺的物理性质（四）胺的化学性质1、碱性及成盐反应（重点） 2、烃基化、季铵盐和季铵碱的生成（难点）硝基化合物的制备重点讨论硝化及其反应历程。硝基对邻、对位取代基的影响，可举硝基氯苯和硝基苯酚为例来说明。在胺的酰化反应中举例讨论酰化反应在有机合成上保护氨基的应用。第一节内容约安排半个学时，第二节安排1.5学时。备教具：球棍模型 本章习题：第461页第（一）、（七）、（十一）题 思考题：第461页第（四）、（六）题有机化学 化学工程与工艺 7 1 重点：重氮盐的制备，重氮盐的反应及其在合成中的应用难点： （续上次课）3、酰基化反应4、与亚硝酸的反应5、芳胺的一些特性（五）个别胺及其衍生物三、 重氮与偶氮化合物 （一）重氮盐的制备重氮化反应（重点）（二）重氮盐的反应及其在合成中的应用（重点）1、 失去氮的反应2、 保留氮的反应有机化学 化学工程与工艺 8 1 重点：杂环化合物的性质难点：杂环化合物的结构（第十八章 杂环化合物）一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构和性质（一）杂环化合物的结构（难点）1、杂环的芳香结构2、富电子芳杂环和缺电子芳杂环（二）杂环化合物的性质（重点）1、 取代反应2、 氧化还原反应3、 酸碱性杂环的命名以俗名音译为主。本章对各类杂环化合物不能全面介绍，应要求学生对杂环化合物的结构和性质有一个总的概念。重点讨论呋喃、噻吩、吡咯以及吡啶的构造与性质。备教具：1、球棍模型 2、课件 3、操练示教板本章习题：第481页第（一）、（五）、（十七）题 思考题：第481页第（三）、（十一）题有机化学 化学工程与工艺 9 1 重点：吡咯、吡啶及其衍生物难点：吡咯、吡啶及其衍生物（续上次课）三、几类主要的杂环化合物及其衍生物（一）呋喃及其衍生物（二）吡咯及其衍生物（重点，难点）（三）吡啶及其衍生物（重点，难点）（四）吲哚及其衍生物（五）苯并吡喃及其衍生物（六）嘧啶和嘌呤及其衍生物四、生物碱（一）生物碱的一般性质（二）生物碱举例。有机化学 化学工程与工艺 10 1 习题课有机化学 化学工程与工艺 11 1 重点：单糖的构型，单糖的环状结构难点：单糖的构型，单糖的环状结构（第十九章 碳水化合物）一、单糖的分类二、单糖的构型（重点，难点）三、单糖的环状结构（重点，难点）（一）变旋现象（二）单糖的环状半缩醛结构（三）Haworth透视式（四）环的构象本章的主要内容是糖的概念、分类以及单糖的化学结构和性质。读者应首先重点掌握典型单糖（葡萄糖和果糖）的结构和性质，再从单糖的基础上去理解二糖和多糖的结构和性质。考虑到与后继课“生物化学”的衔接和分工，这里只要讲单糖部分。学会用比较、分析的方法去认识各种重要糖类的特征。在学习单糖的结构和性质时要联系有机化学醛、酮的化学结构和性质。第一和第二节内容约安排0.5学时，第三安排